Он приехал в Париж, когда ему было 19 лет, как раз в это время любовник матери временно оставил ее, поэтому ему приходится ее содержать. Она сурово заявила тогда Гийому: «Дитя, я дала тебе все, что у меня было, работай!». Через несколько лет любовник, снова разбогатев, вернулся, и мать, называвшая себя графиней де Костровицки, поселилась в большой вилле в Везине. Гийом Аполлинер некоторое время служил в банке, потом, когда банк разорился, он решился попробовать свои силы в журналистике и сделался главным редактором финансовой газеты с претенциозным названием «Путеводитель рантье». Одновременно он сотрудничает в других газетах, публикуя там небольшие статьи, отзывы, обзоры. В конце концов вместе с Андре Сальмоном и Жаном Молле он создает литературный журнал «Пир Эзопа». Однако журнал этот выдержал всего 9 выпусков.
Живя в пригороде, Аполлинер посещает в основном бары, расположенные по соседству с вокзалом Сен-Лазар. Однажды Аполлинер сидел в «Критерионе», который тогда посещали в основном жокеи и тренеры из Мезон-Лаффитг, в обществе толстого рыжего англичанина и двух негритянок в огромных головных уборах из перьев, когда Молле. прозванный друзьями «бароном», привел туда же Пикассо. Познакомившись с Аполлинером, Пикассо поспешил привести в «Критерион» Макса Жакоба. «Не прекращая своей речи, — вспоминает Макс Жакоб, — и даже не глядя на меня, он протянул мне руку, короткую и сильную, похожую на тигриную лапу. Закончив речь, он поднялся и с громким смехом увлек нас прочь, на темную улицу. Так начались самые прекрасные дни в моей жизни…»
Впервые увидев картины «голубого периода», Аполлинер написал: «Пикассо увидал человеческие образы, плывущие в лазури наших воспоминаний». На следующий же день он возложит на себя обязанности «переводчика» новой школы и станет отныне голосом немого искусства. В мае 1905 года Пикассо имел возможность прочесть в «Пере» весьма лестный отзыв за подписью своего нового друга: «Эта рассудительность, это мастерство, субстанция и нерв — все то, в чем Микеланджело видел признаки настоящей живописи, — всем этим мы имеем возможность любоваться на картинах Пабло Пикассо». Быть может, Пикассо, сознающий свои силы и достаточно уверенный в себе, и не нуждается в подобных отзывах, во всяком случае, меньше, чем другие, однако столь лестный отзыв о его творчестве такого человека, как Аполлинер, несомненно помог ему.
Пикассо восхищается Аполлинером, но отношения их пронизаны дружеской иронией: Пикассо прекрасно сознает, каким бы его друг хотел себя видеть. Он рисует для Гийома «Экслибрис» (коллекция Уолтера П. Крайслера, Нью-Йорк): его друг сидит за столом со стаканом в руке, с короной на голове и в горностаевой мантии.
Писатель и художник часто встречаются. С первой же встречи они перешли на «ты». Аполлинер выглядит как преждевременно располневший римский император: слишком близко посаженные глаза, тонкий, длинный и изогнутый нос, тяжелая челюсть, очень маленький рот, над которым виднеется тень усов. Он много говорит и любит слушать самого себя. Фернанда находит, что он парадоксален, театрален, прост и наивен одновременно. «Гийом был просто блестящим человеком, — вспоминает Гертруда Стайн. — Как только завязывался разговор, неважно, на какую тему, неважно также, знал ли он что-нибудь о предмете беседы или нет, — он быстро проникал в самую суть, развивал тему в своем воображении и мог в рассуждении пойти гораздо дальше тех, кто знал об этом больше него».
Едва познакомившись с творчеством Пикассо, едва проникнувшись лиризмом картин «голубого периода», он почувствовал, глядя на розовые полотна, конечную цель усилий художника. «Они проникнуты великолепным спокойствием, а в самых недавних его работах чувствуется, что художник, создавший столько юной и серьезной грации, стремится к большей объективности формы в искусстве, к высшему ее выражению». Это замечание, собственно, и определяет то новое, что появилось в работах Пикассо, как бы проводит черту между старым и новым, между прошлым и будущим художника.,,