Уступіўшы ў Таварыства філаматаў, Чачот неўзабаве стаў адным з яго кіраўнікоў. На пасяджэннях ён чытаў свае вершы (у тым ліку верш «Купала»), у абмеркаванні якіх удзельнічаў Міцкевіч. Чачот быў нязменным завадатарам розных тэатральных прадстаўленняў і пісаў для іх на беларускай мове вершы і «хоры».
19 сакавіка 1819 года філаматы ўрачыста святкавалі імяніны двух Юзафаў — Яжоўскага і Кавалеўскага. Да гэтай даты Чачот падрыхтаваў беларускую драматычную сцэнку, у якой дзейнічалі цівун, войт, Мікіта. Тэкст ад аўтара ўзнёсла прадэкламаваў Тамаш Зан; ён жа прыдумаў музыку для хлапечага і дзявочага хораў. У сцэнцы праслаўлялася цнатлівасць імяніннікаў, незласліва высмейвалася іх нерашучасць у адносінах з дзяўчатамі. Але сям-там адчувалася і скарга народа на сваё цёмнае паднявольнае жыццё, прабіваліся сацыяльныя акцэнты. Хор хлопцаў, напрыклад, спяваў:
Хор хлопцаў спаборнічаў з дзявочым хорам. Іх перапынялі дэкламатары. Але вось замоўклі песні. З насмешкай пытае войт:
На гэта адзін са спевакоў з годнасцю адказвае: песень у нас хопіць, але ці спадабаюцца яны вам, панове, мы ж спяваем іх па-беларуску:
Імяніннікі і ўсе слухачы сустрэлі сцэнку дружнымі воплескамі. Яшчэ б! Беларуская мова была для ўсіх іх сімвалам народнасці, якую якраз праслаўляў модны тады рамантызм. Аўтару паднеслі вялікі збан пітнога мёду. Першы поспех акрыліў маладога паэта. І лістапада 1819 года ва універсітэцкіх мурах філамацкае трыё выканала беларускую песню Чачота «Да пакіньце ж горла драць», напісаную ім у гонар Малеўскага (Яроша). А яшчэ праз некалькі тыдняў філаматы сабраліся, каб урачыста адзначыць імяніны свайго куміра — Адама Міцкевіча. Імяніннік доўга не з'яўляўся: шлях з Коўна, дзе тады паэт працаваў настаўнікам, быў доўгі і небяспечны. Урэшце дзверы адчыніліся, і на парозе з'явіўся ўвесь заснежаны Міцкевіч. Чачот прывітаў яго беларускімі словамі:
На нейкі час шумныя віншаванні ды тосты прыглушылі голас паэта. Але Міцкевіч рукой даў загад сцішыцца, і Чачот закончыў дэкламацыю:
Побач з беларускімі вершамі і драматычнымі сцэнкамі ў філамацкі перыяд Ян Чачот многа і плённа пісаў па-польску. Лібрэта яго аперэты «Малгажата з Зембаціна» атрымала высокую ацэнку Міцкевіча. Пад уплывам спрэчак аб гістарызме з'явіўся цыкл твораў аб мінулым роднага краю. Абапіраючыся на хроніку Стрыйкоўскага, Чачот давёў вершаваную гісторыю Літвы і Беларусі да 1434 года. Але найбольшы поспех маладому паэту прынеслі яго рамантычныя балады — «Навагрудскі замак», «Свіцязь-возера», «Калдычэўскі шчупак», «Мышанка», рэзка антыпрыгонніцкія «Узногі». У іх упершыню ў польскай рамантычнай паэзіі выкарыстаны народныя паданні. І тым больш прыемна, што паданні гэтыя — беларускія па паходжанню. Праўда, Чачот слепа і дакладна трымаўся фальклорных першаўзораў, што перашкодзіла яму ўзняцца да значных мастацкіх абагульненняў. Але яго балады аказалі добры ўплыў на творчасць Міцкевіча. Зацікавіўшыся імі ў канцы 1819 года, вялікі польскі паэт і сам неўзабаве перайшоў ад класіцызму на рамантычныя пазіцыі. Геніяльны «вучань» хутка пераўзышоў свайго часовага «настаўніка», бо, у адрозненне ад яго, творча выкарыстоўваў фальклорныя матывы. І ўсё ж удзячнасць, прызнанне заслуг свайго сябра засталіся назаўжды. Часам гэтыя заслугі нават гіпербалізаваліся. «Пішу табе, як адчуваю,— чытаем мы ў пісьме Міцкевіча да Чачота, датаваным 1 студзеня 1820 года,— можа быць, няправільна, але адчуваю менавіта так. Не бачу ў сабе ні незвычайных талентаў, ні больш высокіх, чым твае. Пішу, як адчуваю».