В своём дневнике Александр Александрович Блок писал:
«Днём у меня рязанский парень со стихами… Стихи свежие, чистые, голосистые, многословные…»
Кроме того, в 1906 году Блок предсказал в своём эссе появление нового талантливого поэта, который сможет найти краски и выражения для того, чтобы выразить любовь русского человека к своей Родине. Однако в Есенине тогда его не углядел.
Есенин смог добиться своего: теперь он получил авторитет в местном поэтическом мире. Также он получил рекомендательные письма, в том числе и к организатору кружка интеллигентов, увлекавшихся народным искусством, Сергею Городецкому. Городецкий восторженно принял творчество молодого поэта. Вот как он описывает свою первую встречу с Есениным:
"Застенчивая, счастливая улыбка не сходила с его лица. Он был очарователен со своим звонким тогда озорным голосом, с барашком вьющихся льняных волос…".
Сергей Городецкий посоветовал Сергею Александровичу написать поэту Николаю Клюеву. Есенин послушал его, впоследствии чего Клюев стал для юноши «учителем», наряду с Блоком. Их дружба продлилась до конца жизни Сергея Александровича.
Этот период знаменуется для Есенина блистательным успехом. В 1916 году в свет выходит первый сборник стихотворений Есенина «Радуница». Из-за тесного общения поэта с Зинаидой Гипиус, Александром Блоком, Сергеем Городецким и Дмитрием Философовым, произведения этого периода пронизаны духом русского модернизма.
В этом сборнике опубликованы стихотворения, в которых Есенин старался провести параллель духовного и природного миров. Даже название издания выбрано в честь дня, когда принято почитать умерших. Но есть и другая сторона этого праздника: наступление весны, которого все люди с нетерпением ждут, поэтому встречают песнями. В произведениях этого сборника отчётливо прослеживается неразрывная связь человека с миром природы. «Выткался на озере алый свет зари», «Гой ты, Русь, моя родная», «Чую Радуницу Божью», «По дороге идут богомолки» и многие другие стихотворения включены в сборник «Радуница».
Продавалось издание не очень хорошо, но зато благодаря ей Есенин получил славу талантливого поэта. Вот что писал сам Есенин о своём творчестве этого периода:
"Стихи мои произвели большое впечатление. Все лучшие журналы того времени стали печатать меня, а осенью появилась моя первая книга "Радуница". О ней много писали. Все в один голос говорили, что я талант. Я знал это лучше других".
В октябре 1914 года, когда юноше исполнилось 19 лет, он подлежал обязательному военному призыву. Но, как признался сам поэт, его освободили от службы из-за плохого зрения, но через год отсрочка перестала быть действительной. Тогда, в январе 1916 года, товарищ Сергея Александровича, Сергей Городецкий, обратился к полковнику Д.С. Ломану с просьбой устроить Есенина в военно-санитарный поезд № 143. Ломан помог Сергею Александровичу устроиться на службу в санитарный поезд, тем самым «спас» его от необходимости отправляться на фронт.
Однако поезд, в котором проходила служба Есенина с апреля 1916 года, был непростым: ему покровительствовала императрица Александра Фёдоровна. На погонах Сергея Александровича был вензель «АФ». Теперь в его обязанности входили переноска и размещение в вагонах поезда тяжелораненых на войне, получение продуктов питания, раздача раненым продуктов, погрузка имущества и даже поддержание чистоты. Находясь на службе, Есенин близко к сердцу принял страдания участников войны. Он начал рассуждать о смысле войны и участия простых людей в этой кровопролитной битве.
На санитарном поезде молодой Сергей Есенин совершил всего две поездки. 15 июня того же года он получил увольнительный билет в город Рязань на две недели. По воспоминаниям сестры поэта Екатерины, Сергей Александрович вернулся домой очень уставшим и печальным. Он говорил сестре, что скучает по родным краям. После Есенина устроили на службу санитаром в Царскосельский лазарет № 17. В июле молодому поэту выпала честь выступить перед императрицей и княжнами со своими произведениями. Он получил их высокие оценки и похвалу.
Несмотря на благосклонное отношение к царской семье, революцию 1917 года Сергей Есенин встречает восторженно. В марте того же года он самовольно покидает службу, называя себя «дезертиром из армии Керенского». Эта революция в корне изменила направление творчества молодого поэта. Это время характеризуется новым витком вдохновения Есенина, его воодушевлением. В свет вышла новая поэма под названием «Преображение». Однако её встретили неоднозначно: многие подвергли новое произведение поэта жестокой критике. Также он пишет поэму «Товарищ» и становится пророком нового времени.