Антон Павлович Чехов развивался не только как писатель, но и как драматург. Так, в 1887 году он написал пьесу под названием «Иванов». Непосредственным поводом для её написания послужила беседа с заведующим московского театра Фёдором Адамовичем Коршем. Через год в театре Корша состоялась премьера постановки по этой пьесе. Однако реакция публики оказалась неоднозначной, но в целом, спектакль прошёл с успехом. Пьесу продолжали ставить, но уже с некоторыми правками.
В 1888 году за свой сборник «В сумерках» драматург получил финансовое вознаграждение в размере половины Пушкинской премии.
Летом 1888 и 1889 годов Антон Павлович Чехов жил вместе со своей семьёй близ города Сумы. В этот период умер один из братьев молодого писателя. Это печальное событие вынудило литератора покинуть это место. Чехов намеревался посетить Европу, но оказался в Одессе. В городе в это время была на гастролях одна труппа Малого театра. Антон Павлович Чехов начинает испытывать симпатию к одной молодой актрисе. Однако эти отношения не имела счастливого конца, и возлюбленные расстались. Чехов тяжело переживал разрыв с любимой, поэтому, чтобы хоть как-то справиться с депрессивным состоянием, он отправляется в Ялту.
В 1889 году Антон Чехов представил публике немало выдающихся повестей таких, как «Драма на охоте», «Огни» и «Скучная история». В них писатель отразил все свои впечатления от путешествий.
К концу 1880-х годов Антон Павлович Чехов меняет направление своего творчества. Этому периоду характерен творческий рост писателя. Он больше не пишет юморески, водевили и фельетоны. Его произведения стали более серьёзными, стали отражать насущные проблемы и трагизм обыденной жизни. Чехов попробовал себя в более серьёзной прозе и у него неплохо вышло.
В 1890 году Антон Павлович Чехов решается на поездку в Сахалин, которое продлилось практически год. Писателю очень нравилось путешествовать по новым местам, и, хотя на тот момент он уже болел туберкулёзом, он всё равно отправился в путь. Однако, чтобы попасть на Сахалин Чехову пришлось преодолеть всю Сибирь своим ходом. Несколько месяцев Антон Павлович жил на острове, общаясь с ссыльными, провёл перепись населения, после чего вернулся домой. Эта поездка тяжело далась писателю, однако, принесла ему много полезного материала. По словам самого Антона Павловича Чехова, это путешествие оказало на него большое влияние: под его воздействием изменения произошли не только в творчестве, но и в мировоззрении писателя.
Впечатления от поездки нашли отражение в собрании очерков «По Сибири», а также в книге «Остров Сахалин», в которой писатель выразил свой ужас перед бесправием и нищетой каторжников и их родных. В книге описана сложная жизнь ссыльных, а также сцены насилия, которые чередуются со статистикой заболеваний, которыми страдали люди, жившие на острове.
В 1892 году на свет появляется одно из самых известных произведений Чехова «Палата № 6». Впервые она была опубликована в журнале «Русская мысль». «Палата № 6» получает множество положительных отзывов и приносит Чехову большую популярность. Многие до сих пор используют название повести, если нужно сказать о каком-то сумасшествии или ненормальном поведении.
По прибытии в Москву, чехов поселяется на Малой Дмитровке. Эти годы принесли писателю наибольшую популярность. Он был одним из самых читаемых авторов в России. Его произведения публиковались на страницах журналов «Русская мысль» и «Северный вестник», а также газет «Русские ведомости» и «Новое время». Антон Павлович начал тесно общаться с писателями Владимиром Гиляровским, Владимиром Короленко, Дмитрием Мережковским, актёрами Александром Ленским и Александром Южиным, режиссёром Владимиром Немировичем-Данченко, а также художником Исааком Левитаном.
В 1890 году Антон Павлович Чехов решил вновь отправиться путешествовать, но в этот раз по Западной Европе. Он посетил Вену, Венецию, Неаполь, Болонье, Париж и многие другие города.
Одно могу сказать: замечательнее Венеции я в своей жизни городов не видел. Это сплошное очарование, блеск, радость жизни.
Из письма Антона Чехова брату Ивану, 1891 год
В 1892 году воплотилась в реальность давняя мечта писателя- он приобрёл усадьбу в селе Мелихово. Здесь он жил вместе со своими родителями и сестрой Марией. После приобретения собственного жилья жизнь писателя вошла в совсем иное русло: он снова занялся медицинской деятельностью, потому что стремился внести в мир добро и хотел помогать простым людям. Кроме того, он стал представителем творческой интеллигенции и меценатом.