Сергий неустанно служил в храмах Москвы и ближайшего Подмосковья. Вряд ли мы сможем сегодня хотя бы в малой степени представить и ощутить его тяжелые душевные переживания. То были страшные годы в жизни митрополита Сергия Страгородского да и всей православной церкви. Лишь немногие понимали всю чрезвычайность ситуации и как могли поддерживали его.
…Был праздничный воскресный день. Отец Сергий (Лебедев), сидя за своим рабочим столом, сосредоточенно разбирал принесенную почту для митрополита Сергия. Неожиданно внизу раздался звонок. Он открыл дверь: на пороге стояли двое — конвоир и… архиепископ Филипп (Гумилевский), о котором с момента его ареста ничего не было известно уже два года.
— Владыко, вы… — радостно и изумленно проговорил секретарь митрополита.
Они бросились в объятия друг друга, ибо их объединяла многолетняя дружба. Конвоир смущенно отошел в сторону.
— Где же владыко? — наконец просил Филипп.
— Еще с утра уехал по приглашению служить где-то в пригороде.
— Как жаль… У меня очень мало времени. — Филипп посмотрел на конвоира. — Спасибо добросердечным людям… позволили заехать к вам по пути на новое место жительства. — Но что же, что же делать? — нервно продолжил он. — Выходит, мне не дождаться преосвященнейшего… Дайте-ка мне листок бумаги, хоть весточку оставлю о себе, а то, не ровен час, и свидеться больше не удастся…
Часа через три вернулся Сергий Страгородский. Прочитав поданное секретарем письмо, поцеловал его и спрятал на груди со словами: «С таким письмом и на Страшный суд предстать нестрашно!» Потом прошелся по комнате. Сергий Лебедев молча наблюдал за всем происходящим: таким взволнованным и растроганным он митрополита не видел. Тот вновь развернул письмо и прочел его, но на этот раз вслух: «Владыко свитый, когда я размышляю о Ваших трудах для сохранения Русской церкви, я думаю о Вас как о святом мученике, а когда я вспоминаю о Ваших ночных молитвах все о той же Русской церкви и всех нас, я думаю о Вас как о святом праведнике».
— Сережа, — обратился митрополит к своему секретарю, — после моей смерти будут всякие толки… многие будут осуждать меня. Сложно им всем будет понять, не зная всех трудностей, выпавших на мою долю, что я вынужден был делать в это страшное время, чтобы сохранить литургию, таинства… сделать их доступными для православных прихожан, защитить от гонений не только священнослужителей, но и молящихся… Возьми письмо, подшей в мое личное дело.
Через несколько месяцев стало известно, что архиепископ Филипп Гумилевский был застрелен следователем во время допроса… Хоронили его как простого монаха в закрытом гробу, а сестре сказали, что открыть гроб нельзя, так как владыко умер от инфекционной болезни.
1937 год стал апогеем сталинского режима репрессий. К этому времени было закрыто восемь тысяч православных храмов, ликвидировано 70 епархий и викариатств, расстреляно около шестидесяти архиереев. В том же году судьба нанесла еще один удар по Сергию Страгородскому: погибла его родная сестра Александра Архангельская. Она была арестована как «сестра митрополита Страгородского Сергия». Ее обвинили в том, что она «являлась участницей контрреволюционной церковно-фашистской организации, проводила вербовочную работу и вовлекала в организацию 3-х человек, для печатания контрреволюционных листовок хранила шрифт, имея связь с митрополитом Сергием, получала от него контрреволюционные установки для организации». Несмотря на полную абсурдность обвинений, в отношении Александры Николаевны приговор был приведен в исполнение 4 ноября 1937 года. В это же время в Москве был арестован и расстрелян келейник владыки Сергия — иеромонах Афанасий.
…В начале октября 1938 года после многочисленных обращений Сергию удалось добиться приема в ОГПУ. В здании на Лубянке его встретил Е. А. Тучков. В тот момент он уже был при новой должности — заместитель особоуполномоченного ОГПУ по Москве.
— Я просил принять меня, — начал Сергий, — чтобы узнать причины арестов духовенства, епископов и иереев в Москве, Сибири и на Урале.