…30 января 1890 года, в День памяти Трех Святителей, в академической церкви совершался обряд пострижения двух студентов четвертого курса академии — Ивана Николаевича Страгородского и Якова Федоровича Иванова. Медленно шествовали юноши, босые, в длинных белых рубахах под черными мантиями, в сопровождении монахов. При пении стихиры «Объятия Отча тверзти ми потщися», с частыми остановками и коленопреклонениями, процессия прошествовала в академический храм. На солее их встретил ректор академии епископ Антоний (Вадковский) вопросом:
— Что пришли есте братия?
И доносятся едва слышные ответы:
— Желая жития постнического.
Затем последовали обычные при пострижении вопросы о монашеских обетах и смиренные ответы постригаемых: «Ей Богу содействующу», закончившиеся троекратным предложением епископа Антония подать ему ножницы для пострижения.
И… кульминация — пострижение. Нет более Ивана Страгородского. Есть инок Сергий, взявший себе это имя в честь одного из чудотворцев Валаамской обители. А его товарищ взял имя другого валаамского чудотворца — Германа.
Напутственное слово сказал епископ Выборгский Антоний (Вадковский), указав новопостриженникам на смирение как на венец нравственного совершенства. Здесь же присутствовали епископ Смоленский и Дорогобужский Гурий (Охотин) и управляющий Синодальной канцелярией В. К. Саблер.
В единственном сборнике статей и материалов, посвященном Сергию Страгородскому и выпущенном Московской патриархией в 1947 году, опубликованы некоторые воспоминания об этом периоде однокурсников Сергия. Один из них, в будущем архиепископ Новосибирский Варфоломей (Городцов), писал: «Скоро молодой инок Сергий был рукоположен во иеродиакона и стал служить в академической церкви: служба молодого иеродиакона своим глубоким воодушевлением производила на всех присутствующих в церкви большое впечатление. И я вот сейчас помню, как молодой иеродиакон после принятия Святых Таин, полный умиления, держа в руках святой потир, возглашал: „Со страхом Божиим и верою приступите“. Помню его прекрасное, всегда осмысленное чтение Святого Евангелия, а особенно помню то особое впечатление, которое производило на меня чтение им Святого Евангелия в Великий вторник».
После пострижения Сергий поселился в отдельной комнате, вне студенческого шума. В тихой монашеской обстановке, под руководством инспектора академии архимандрита Антония (Храповицкого) прошли последние полгода учебы. Они были посвящены работе над кандидатской диссертацией на тему «Православное учение о вере и добрых делах». Сама тема уже достаточно наглядно свидетельствовала о богословской зрелости автора и его умонастроении. Взят был для исследования один из самых трудных вопросов христианской догматики и учения о нравственности. С одной стороны, он стремился критически осмыслить позицию Римско-католической церкви, согласно которой для оправдания человека перед Богом требовалось наличие добрых дел, а недостаток их мог быть восполнен из запаса сверхдолжных заслуг святых; с другой — анализировал протестантскую этику, которая ставила спасение человека в зависимость только от его веры во Христа, считая, что добрые дела, как бы ни были они значительны, не спасут человека и только праведность Христа покроет грешника как ризою. Православное нравственное богословие, возражая и католицизму, и протестантизму, стремилось утвердить собственное видение этой проблемы, сформулировать точно и ясно взаимоотношение между верой и добрыми делами. Этой цели придерживался и иеромонах Сергий, писавший труд под руководством профессора А. Л. Катанского.
9 мая 1890 года иеромонах Сергий блестяще завершил свое богословское образование. И рецензенты, и оппоненты, и его руководитель сошлись во мнении, что диссертационная работа стала плодом долгих самостоятельных размышлений и искренним выражением сложившегося у автора взгляда на разбираемый им вопрос, что в ней проявилась редкая для студентов начитанность в святоотеческой литературе.