На толкового 16-летнего парня обратил внимание проезжавший через Курск думный дьяк Разрядного приказа Семен Иванович Заборовский. „Сам" не погнушался пригласить Семена Медведева в поездку в Белгород, где базировались ударные части русских войск - прославленный при освобождении Украины Белгородский полк (фактически армия). Думный использовал Семена „для письма государевых дел" (он „разбирал" служилых людей) и, верный принципу тогдашних руководителей не разбрасываться способными помощниками, увез юношу в Москву, подьячим в один из важнейших приказов - Разрядный, славившийся своим училищем. Там Медведев прошел необходимую специальную подготовку и в январе 1659 года поступил в приказ Тайных дел, занимавшийся личными делами царя Алексея Михайловича, перспективными разработками (например, налаживанием производства шелка, выращиванием под Москвой южных культур, созданием нового оружия) и, конечно, делами секретными, тайными [16].
Тем, кто представляет службу в личном приказе государя синекурой, придется разочароваться. Внешне служащие приказа Тайных дел выглядели импозантно. Царь Алексей Михайлович, небезуспешно стремившийся затмить блеском своего двора дворы иных владык Европы и Азии, был внимателен к внешности приближенных. Тайные подьячие, не говоря уже о дьяках, одевались из казны в соболиные шапки, черные кафтаны и длинные темные ферязи со множеством серебряных пуговок, ярко-желтые сапоги тончайшего сафьяна и т. п. Но жалованье они получали небольшое, а молодые не получали денег вовсе. Обычай не платить младшим подьячим, чтобы они „кормились от дел", существовал во всех приказах Российского государства, но тайные подьячие были в худшем положении. Их приказ почти не вел судебных дел - главного источника „кормления" (путем помощи истцу и ответчику в состязательных процессах). Более пяти лет Медведев жил выдаваемым из казны „кормом" (продуктами), поддерживая себя тем, что мог иногда брать вместо причитающихся ему вещей деньгами. Служба молодого подьячего была напряженной. Имя Семена Медведева то и дело мелькает в документах самых разных приказов, куда он обращался с поручениями, а судя по частоте выдачи ему казенных „телятинных сапог" - они просто горели у подьячего на ногах.
К тому времени, когда Семен Медведев вошел в число тайных подьячих с денежным окладом 20 рублей в год (в апреле 1664 года), он не мог не видеть, что его административная карьера начата неудачно и что склонности к приказной деятельности у него нет. В самом деле: он пять лет добивался оклада, который обычно заслуживали за один-два года, а наиболее способные получали сразу*. Медведева больше влекли к себе книги, чем деловые свитки, и уединению библиотеки он отдавал предпочтение перед приказной суетой. Возможно, Семен не хотел огорчать отца, мечтавшего видеть сына большим московским начальством, но после его смерти сделал шаг, круто повернувший его судьбу. В 1665 году Семен Агафонникович Медведев поступил в училище выдающегося просветителя, плодовитого писателя и стихотворца Симеона Полоцкого, учителя царских детей: царевича Федора Алексеевича (будущего царя), царевны Софьи и других [17].
[* Ф. Л. Шакловитый, например, сразу получил такой оклад, которого Медведев ждал 10 лет.]
Училище в Заиконоспасском монастыре, построенное на средства приказа Тайных дел, не было тем крупным образовательным институтом, о котором мечтал Полоцкий. Мало оказалось и желающих поступить в студенты. Кроме Семена Медведева, ставшего старостой училища и любимым учеником Полоцкого, студентов было еще трое: два сына подьячего приказа Тайных дел Федора Казанца (которому поручено было организовать училище) - подьячие Дворцового приказа Семен и Илья, а также певчий с Украины Василий Репский. Подьячие все время обучения получали жалованье в своих приказах, куда после окончания училища и вернулись. Все они не удостоились за свою ученость каких-либо привилегий, но, напротив, отстали от своих коллег по службе. Тогда, как и не раз впоследствии, потребность в высокообразованных администраторах не ощущалась властями.