Немалую роль в жизни Вениаминова в тот период сыграл Кирилла Тимофеевич Хлебников, один из служащих Российско-Американской компании. Хлебников внес большой вклад в изучение истории Русской Америки; можно сказать, что он был первым, кто узнал о том, что Вениаминов готовит к публикации материалы по Алеутским островам и трудится над составлением алеутского и индейского словников. Хлебников оказался чуть ли не единственным человеком среди окружавших Вениаминова, кто смог оценить и собранные им материалы по этнографии, и его лингвистические труды. Более того, Кирилла Тимофеевич часто вдохновлял Вениаминова. В своих письмах он просил его ускорить завершение труда, описание и систематизацию собранного материала. Вениаминов же, в свою очередь, понимал всю важность той работы, которую делал, но на просьбы Хлебникова отвечал, что с окончанием записок "поспешать не в силах", потому что работа требует сил и времени. Долг свой перед наукой исследователь стремился выполнить добросовестно и наилучшим образом.
Например, в течение нескольких лет он собирал и систематизировал все факты, связанные с климатическими изменениями на Уналашке; составил обширные таблицы температурных наблюдений, показаний барометров, вел тщательные записи направлений ветров и т. п. Он охарактеризовал климат Уналашки как климат с резкими перепадами температур: "…можно сказать решительно, что здесь нет обыкновенных времен года, но вместо всех их здесь царствует вечная осень", — писал Вениаминов. Эту же "вечную осень" во всем ее великолепии видели и мы во время продолжительных раскопок на Анагуле, на Умнаке в 1974 году.
Вениаминов прожил среди алеутов более двадцати лет. Он указывал, что распространение русского влияния очень живо и охотно воспринимается алеутами. Живая их заинтересованность в нововведениях была охарактеризована им как "большая переимчивость". "Алеуты очень быстро перенимали у русских рукоделия, которые только имели случай наблюдать", — читаем мы в его трудах. Ему не раз приходилось встречать среди алеутов хороших слесарей, сапожников, кузнецов, плотников, столяров.
Сам Вениаминов был лично знаком со многими талантливыми представителями коренного населения островов. Один из них, по фамилии Устюгов, прекрасно знал морское дело, хотя и не кончал мореходного училища. Устюгов составил исключительно точную карту реки Нущегак. Наделенным от природы прекрасным тонким чувством художника и богатым воображением был алеут Василий Крюков, которого Вениаминов называет креолом, то есть метисом. Он еще мальчиком выучился рисовать, а позже писал для церкви образа и великолепные акварельные портреты.
Касаясь аспектов русского влияния в алеутской среде, Вениаминов писал с сожалением, что алеуты весьма неопрятны. Его поразили такие детали быта алеутской семьи, как никогда не мытая посуда, грязь во внутреннем помещении дома и т. п. Но "ныне алеуты много изменились и начинают привыкать к порядку, особливо те, кто чаще общаются с русскими", — замечал он.
Его внимание привлекло также то, что в среде индейцев и алеутов, которые входили в контакт с русскими, широко распространилась мода на русское платье. Отправляясь в гости, они надевали его как самый лучший свой наряд.
Именно от русских алеуты и другие народы Дальнего Востока — якуты, гиляки, нивхи — услышали впервые слово "хлеб" и узнали его вкус. Так, в словаре алеутского языка, составленном уже позднее, американскими учеными, оказалось слово "хлибка" или "клибка" — хлеб.
Вениаминов был инициатором создания на островах училищ и школ для представителей коренного населения и метисов. Он не рассматривал факт просвещения аборигенов Русской Америки как явление временного характера. Напротив, много раз встречаем мы в его трудах размышления о пользе распространения грамотности.
Поскольку учебные заведения нуждались в кадрах, а нанимать учителей из России было сложно, требовались "свои" люди. Вениаминов мыслил привлечь к делам училищ метисов — детей от смешанных браков русских и алеутов или русских и индейцев.
С позиций подлинного гуманизма подходил ученый к проблеме рабов ("калгов"). Институт рабства, порождение родового строя на северо-западном побережье Северной Америки у индейцев — тлинкитов, квакиутль, нутка — был в полном расцвете в те годы, когда на островах работал и жил Вениаминов. Варварский обычай убивать калгов при похоронах их хозяев возмущал его до глубины души, вызывал в нем искренний протест и желание помочь, изменить их страшную участь. Он предлагал правительству и компании покупать калгов у индейцев. Жизнь в поселениях Русской Америки и приобщение к русской культуре сулили бывшим рабам возможность приобрести образование. А после истечения 20-летнего срока службы в компании их снабжали ботом, ружьем и прочим необходимым, и они имели возможность отправиться жить куда им угодно.