Грейс — живая, дружелюбная и общительная девушка, буквально излучала энергию и радость. Кулидж, напротив, был всегда спокоен, задумчив, робок и аскетичен. Ее губы всегда смеялись, а его — молча сжаты.
Грейс была полной противоположностью тихого супруга. Кулидж пошутил однажды, что Грейс учит глухонемых слышать, может быть, она сможет и немых научить говорить.
Уже в конце жизни Грейс на вопрос, почему она вышла замуж за Кулиджа, ответила: «Я думала, что мне удастся научить его радоваться жизни, но он оказался неподатливым». На вопрос репортера об их первом свидании с Кулиджем она рассмеялась: «А вы когда-нибудь встречались с моим мужем?»
Как-то Грейс показала подруге первое любовное письмо от Калвина. Оно состояло из четырех сухих строчек без единого намека на какие-либо чувства.
Грейс Энн Гудхью, как и Калвин Кулидж, была родом из штата Вермонт. Она была на шесть с половиной лет моложе него. Родилась 3 января 1879 года в Берлингтоне и была единственным ребенком в семье. После окончания начальной и средней школы в родном городе в 1898 году поехала учиться в университет Вермонта. Она имела привлекательную внешность: красивая брюнетка, среднего роста, с серо-зелеными всегда смеющимися глазами и особым пристрастием к серому цвету. Хорошо пела в университетском хоре, а в свободное время совершала прогулки в горы, каталась на лыжах. И конечно, всегда имела успех у мужчин.
Отец Грейс, Эндрю Гудхью, инспектировал корабли на озере Шамплейн. Ее мать, Лемира Банет Гудхью, была энергичной женщиной и всегда откровенно говорила то, что думала. Она не скрывала своих сомнений в том, что Кулидж не совсем подходящая партия для дочери, и советовала ей повременить со свадьбой. Лишь тогда, когда Калвин Кулидж стал подниматься по лестнице политической карьеры, его признали зятем.
Гудхью были методистами и не одобряли различные увеселения и танцы и этого же требовали от Грейс. По их мнению, церковь предоставляла человеку достаточно возможностей для развития личности. Под влиянием дочери они изменили религиозную ориентацию и перешли в конгрегационную церковь.
В 1902 году Грейс закончила университет и начала работать учительницей в школе для глухонемых детей. Тогда она и познакомилась с Калвином Кулиджем. Он влюбился в нее с первого взгляда, но его пуританское воспитание не позволяло ему проявлять чувства. Как пишут биографы, он, в конце концов, попросил хозяйку дома представить его молодой учительнице.
Странным образом добивался Кулидж внимания Грейс. Однажды, чтобы ей понравиться, он поехал с ней на каток, хотя совершенно не умел кататься на коньках, даже надел коньки, но чувствовал себя на льду очень неуверенно и, боясь показаться смешным, снова снял их и коротко заявил, что пойдет домой. Это было в первый и последний раз, когда он надевал коньки. Она охотно танцевала, он — нет. Она любила театр и музыку, в то время как он совершенно не признавал подобные развлечения. Она была общительной, он предпочитал одиночество. Несмотря на все эти различия, Кулидж утверждал, что «мы с самого начала знакомства заинтересовались друг другом».
Лишь после двухлетнего знакомства Калвин набрался мужества сделать Грейс предложение. Он подошел к дому Гудхью и увидел на веранде отца подруги.
— Здравствуй, Калвин. Что привело тебя сюда?
— Я бы хотел повидать Грейс.
— Она ждет тебя?
— Нет. Но я пришел, чтобы попросить у вас ее руки.
— Она знает об этом? — спросил отец с любопытством.
— Еще нет, я ей сейчас скажу.
И его предложение было довольно необычным. «У меня есть намерение жениться на тебе», — сообщил он Грейс, и она тут же согласилась. Свадьба состоялась 4 октября 1905 года в Берлингтоне, в доме родителей невесты. Молодому мужу было уже 33 года, а Грейс почти 27 лет. В свадебное путешествие они уехали в Монреаль. Через неделю Калвину вдруг пришло в голову: «Грейс, нам нужно вернуться». Причину Грейс пришлось выуживать из него: «Я выставил свою кандидатуру в школьный комитет и должен выступить с речью». Они вернулись в Нортгемптон, где снимали квартиру. Вскоре после свадьбы он писал теще: «Если бы вы знали, каких платьев накупила себе моя жена. Кто впервые увидит все эти платья, тот поймет причину, почему я не могу себе позволить снять квартиру лучше этой». Позже Калвин купил половину дома на две семьи. В нем они и прожили до его выборов на пост президента Соединенных Штатов.
Как-то Кулидж привез из Бостона мешок, в нем были 52 пары дырявых чулок. Тщательно заштопав, Грейс вернула их ему и захотела узнать: «Ты женился на мне, чтобы я штопала тебе чулки?» Он ответил спокойно: «Нет, но брак, я считаю, очень удобный союз». В 1906 году родился их первый сын, Джон, а через два года — второй сын, Калвин.