Вскоре после рождения их дочери Элис скончалась от родильной горячки. Теодор тяжело перенес смерть любимой жены. Эдит он избегал как и прежде и, бывая в Нью-Йорке, даже просил Энн ставить его в известность о визитах Эдит, чтобы случайно не встретиться. Эдит вела себя так же. Однако двое молодых людей принадлежали к одному кругу общества и рано или поздно должны были встретиться. Это произошло в один из осенних дней 1885 года. Эдит как-то зашла к Энн без предупреждения и наткнулась на Теодора. Они долго беседовали и начали снова встречаться.
Эдит была красивой, можно даже сказать, обворожительной женщиной, с каштановыми волосами и карими глазами. В один миг вновь вспыхнули чувства юных лет. В ноябре 1885 года они тайно обручились. У Теодора были некоторые сомнения в правильности этого шага, потому что со дня смерти жены прошло всего полтора года. Мысль о втором браке удручала его: по его мнению, это свидетельствовало о слабости мужчины. Постепенно сомнения ослабевали, а Эдит не торопила, предпочитая немного подождать.
После смерти Чарльза Кэроу семья оказалась в трудном финансовом положении и переехала в Англию. Конечно, перед отъездом Эдит никому не рассказала о тайном обручении.
Год спустя Теодор Рузвельт приехал в Лондон, где 2 декабря 1886 года и состоялась их тихая, скромная свадьба. Теодору было 28 лет, Эдит — 25. Венчание проходило в церкви Святого Георгия.
В тот день в Лондоне был такой густой туман, что сестра Теодора, войдя в церковь, не смогла увидеть брата, стоявшего у алтаря. Четыре месяца новобрачные провели в Европе, Путешествуя по Англии, Франции и Италии. Весной они возвратились в Нью-Йорк, где их тепло встретила Энн, сестра Теодора и подруга Эдит, и трехлетняя дочь Теодора Элис.
Второй брак Рузвельта был таким же счастливым, как и первый. Для Элис Эдит была доброй мачехой. Рузвельт попросил Эдит не напоминать дочери о покойной матери, хотя маленькая Элис часто посещала бабушку и дедушку по материнской линии.
Эдит была сдержанной, замкнутой и несентиментальной женщиной, полной противоположностью предшественницы. Если первую жену Тедди называл «бэби», то ему и в голову бы не пришло так назвать Эдит. Он звал ее «Эди», а она его «Теодор».
Они переехали в новый большой дом в Ойстер-Бэй, названный по имени местного вождя индейцев «Сэйгэмор Хилл», в котором было 26 комнат, в том числе 12 спален. Комнаты постепенно заполнялись трофеями хозяина, страстного любителя охоты. Семья Рузвельта быстро увеличивалась. Эдит родила четырех сыновей (Теодора, Кермита, Арчибальда, Квентина) и дочь Этель. Первый сын, Теодор, родился 13 сентября 1887 года, последний, Квентин, 19 ноября 1897 года.
Рузвельт всегда гордился своими детьми и уделял им много времени. Из старшего сына он непременно хотел сделать прославленного спортсмена. Эдит напрасно старалась убедить мужа в том, что ребенок слишком слаб и по своей конституции не сможет выдержать всех тренировок, к которым его принуждал отец. Лишь врачи убедили его, что десятилетнего мальчика нельзя мучить чрезмерными упражнениями. Рузвельт любил играть с детьми. Один из его друзей сказал однажды: «У Рузвельта никогда не забудешь, что ему всего лишь семь лет». И Эдит относилась к мужу, как к большому ребенку. Когда она уезжала, то в лоб целовала всех детей, а последним мужа и говорила ему: «Веди себя хорошо во время моего отсутствия».
Хорошо зная мужа, Эдит не очень жалела его. Однажды Рузвельт поранил на конюшне лоб и, истекая кровью, прибежал в дом. Увидев его, она спокойно заметила: «Ты бы лучше пошел в ванную, чем в гостиную, чтобы не оставлять пятен на ковре».
Эдит была не только заботливой матерью и верной супругой, но и опорой мужу. Когда Рузвельт получил должность в правительстве, Эдит стала устраивать приемы с участием влиятельных политиков. Она умела слушать, не вмешиваясь в разговоры на политические темы, иногда высказывая свое мнение о том или ином лице, которое быстро распространялось в общественных кругах, например, об Элеоноре Рузвельт: «Бедная, простая девушка. Ее губы и зубы не могут обещать ей большое будущее… Но и гадкий маленький утенок может превратиться в лебедя».
Эдит не очень радовалась, когда в 1898 году муж отправился на Кубу во главе кавалерийского дивизиона Рафа Райдера. Она волновалась за его жизнь. А когда в сиянии славы он вернулся в Нью-Йорк, то с большим трудом выдерживала натиск репортеров, осаждавших дом в Ойстер-Бэй.
Ее радовала популярность мужа, но совсем не нравилось пристальное внимание прессы и общественности.
С 1899 по 1901 год Рузвельт был губернатором штата Нью-Йорк. Эдит должна была принимать участие во многих официальных приемах. Чтобы избежать утомительного ритуала пожатия рук, она всегда держала букет цветов. Она не выразила восторга в 1900 году, когда мужу предложили принять участие в выборах на должность вице-президента при Уильяме Мак-Кинли. Ей казалось, что его таким образом хотели «перевести на запасной путь». Это мнение разделял и Рузвельт, однако принял предложение.