На самом деле Бесс не была плохой хозяйкой Белого дома. Эта застенчивая, скромная женщина предпочитала семейную атмосферу. По интеллекту и таланту она, конечно, во многом уступала своей предшественнице, Элеоноре Рузвельт. Журналисты жаловались, что слишком трудно написать о ней что-либо интересное. В «Ньюсуик» за 1946 год писали: «Миссис Трумэн провела в Белом доме уже девять месяцев, но даже в Вашингтоне она совершенно не известна. Ее никто не узнал, когда она делала рождественские покупки в столичных магазинах».
Бесс Трумэн всегда жила в тени мужа: был ли он сенатором, вице-президентом или президентом Соединенных Штатов. Ее любимым ответом на вопросы журналистов было: «Без комментариев». Одна из журналисток спросила, какое платье наденет супруга президента на предстоящее торжество. Бесс заметила секретарше: «Скажи ей, что это ее совершенно не касается». В общении с репортерами Бесс следовала самому простому принципу: «Улыбайся и не говори ни слова». Однако ей все-таки приходилось принимать участие в многочисленных обедах, приемах, концертах и похоронах. С апреля 1945 по январь 1953 года она присутствовала на 640 мероприятиях. В среднем по 90 мероприятий в год. Это не очень внушительное количество, если сравнить его с активностью жен других президентов, но свой долг супруги и матери она ставила выше всего.
Элизабет Виргиния Уоллес и Гарри С. Трумэн родились в городе Индепенденс, штат Миссури. Бесс — как ее называли дома — появилась на свет 13 февраля 1885 года. Ее родители, Дэвид Уилок и Мэдж Гейтс Уоллес, имели четверых детей. Ее дедушка торговал мукой и считался одним из самых богатых людей в их местности.
Впервые Гарри встретил Бесс в воскресной школе пресвитерианского прихода в 1890 году, когда ему было шесть лет, а она была «маленькая пятилетняя девочка с золотистыми локонами», как вспоминал он об этом позже. «С первого взгляда она обворожила меня своей привлекательностью, и так до сих пор». Отныне Гарри носил учебники маленькой Бесс и даже сочинил фортепьянный концерт. Позже Гарри вспоминал: «В шестом и седьмом классе она сидела около меня и была самым красивым, самым любимым человеком на свете».
Бесс действительно была красивой, спортивной девушкой, занималась легкой атлетикой, играла в теннис и в бейсбол, превосходно ездила верхом. Любила развлечения и большие компании. Всегда была окружена поклонниками. Гарри, близорукий, слабый и робкий, не увлекался спортом и старался избегать людей. Завоевать такую девушку у него было слишком мало шансов. В 1901 году оба закончили школу, и их пути разошлись. Гарри уехал в Канзас-Сити на поиски работы, испробовав много профессий.
Однажды, в 1906 году, он проделал путь более тридцати километров, чтобы повидать тетю Эллу Нолэнд — та попросила племянника вернуть матери Бесс поднос для пирога. Гарри долго отсутствовал и вернулся очень возбужденным. Он встретил Бесс и долго мило беседовал с ней. После этого они стали чаще встречаться и писать друг другу. Их переписка длилась более десяти лет.
Мать Бесс не скрывала, что не хотела бы видеть Гарри зятем. Трумэн изо всех сил старался заработать как можно больше денег, чтобы предстать преуспевающим человеком, заслуживающим руки Бесс и признания ее матери.
В 1903 году Дэвид Уилок покончил жизнь самоубийством. Бесс очень сильно переживала эту трагедию, но никогда не упоминала о ней. Когда спустя много лет дочь Трумэна, Маргарет, узнав о самоубийстве дедушки, спросила об этом отца, он воскликнул: «Не смей никогда спрашивать маму об этом!» Маргарет решила, что смерть дедушки тяжело отразилась на Бесс, ей нужна была поддержка человека, которому она смогла бы довериться.
Как старшая дочь в семье, 18-летняя Бесс помогала матери по дому. Гарри работал на ферме. В 1914 году он купил пикап марки «Стафорд» и поехал на свидание к Бесс, надеясь, что автомобиль произведет впечатление на нее. Но девушка не спешила со свадьбой. Очевидно, ждала более подходящего кандидата.
В 1911 году Гарри в письме уже сделал ей предложение, и хотя получил отказ, не пал духом. Постепенно он начал завоевывать уважение Бесс. Вначале она приняла его фотографию, затем стала приглашать к себе домой по воскресениям. Иногда Бесс ездила к нему на ферму в Грэндвью, где они могли погулять и порыбачить. В ноябре 1913 года она подарила ему свою фотографию и заверила, что если когда-нибудь выйдет замуж, то только за него.
Несмотря на «неофициальное обручение», он не был вполне уверен в намерениях Бесс, хотя в одном из своих писем написал довольно самоуверенно: «Ну что за радость быть помолвленной с каким-то фермером, достаточно тщеславным, чтобы стать губернатором Монтаны и президентом Соединенных Штатов».