Некоторые биографы Кеннеди, Гарри Уилс, например, писали о «сексуальном империализме» президента и утверждали, что темперамент он унаследовал от отца, Джозефа, который тоже был известен многочисленными любовницами и даже подстерегал подружек сына.
В Соединенных Штатах много написано о сексуальном темпераменте Джона Ф. Кеннеди и о его романах. С уверенностью можно сказать, что многое из этого было лишь слухами, погоней за сенсацией, хотя кое-что и может быть доказано совершенно достоверно. Одна дама из высшего общества Вашингтона сказала: «Если бы все женщины, утверждающие, что спали с Кеннеди, говорили правду, то у него не было бы времени даже выпить чашку чая».
Когда Кеннеди был депутатом конгресса, он часто виделся с разведенной дамой по имени Дариа Мэлком Деслод. И открыто говорили, что они женаты.
Джудит Кэмпбелл Экснер познакомилась с Кеннеди в феврале 1960 года в Лас-Вегасе и встретилась с ним лишь через два года. В интервью прессе на вопрос: «Как близки ваши отношения с Кеннеди», ответила: «Это мое личное дело, и я не намерена говорить об этом». Она якобы в отсутствие Жаклин ужинала с ним в Белом доме раз двадцать. Потом все же утверждала, что долгое время поддерживала с Джоном интимные отношения. Помимо этого она была знакома с двумя известными американскими мафиози, Сэмом Джанкейном и Джоном Росселли. Об отношениях с Кеннеди она подробно сообщала в комитет сената, которым руководил Фрэнк Чёч, и были предположения, что она играла роль связующего звена между Кеннеди и мафией. Даже ФБР и ЦРУ заинтересовались Джудит и Джоном.
Трэф Брайнт, автор книги «Собачьи дни в Белом доме», описывает многочисленные визиты дам к Кеннеди, которые персонал Белого дома сохранял в строжайшей тайне. Некоторые из посвященных лиц поведали однажды, что Кеннеди для поддержания здоровья ходил часто плавать, и там якобы его окружали обнаженные женщины.
Жеки Кеннеди обнаружила однажды под подушкой дамские трусики и отдала их мужу со словами: «Поспрашивай, чьи это трусики. Во всяком случае это не мой размер».
Кеннеди поддерживал связи и с несколькими артистками, которых представлял ему родственник, известный артист Питер Лофорд. Чаще всего имя Кеннеди связывали с Джейн Мансфилд, Мэрилин Монро, Анджей Дикинсон, Ким Новак, Жанет Лиф и Фондой Флеминг, правда некоторые из них энергично оспаривали эти слухи.
В 1989 году появилась книга «Женщина по имени Жеки», в которой С. Дэвид Хейман пишет, что супруга Кеннеди сказала Мэрилин Монро, что она охотно оставит мужа, если актриса готова выйти замуж за Кеннеди и переехать в Белый дом. Хейман утверждает также, что ночь после приведения к присяге Кеннеди провел с двумя актрисами.
В еженедельнике «Тайм» писали, что Джейн Мансфилд перед автокатастрофой в 1967 году призналась, что в течение трех лет находилась в интимной связи с Кеннеди. Роман Мэрилин Монро с Кеннеди начался, по всей вероятности, за год до ее смерти. Она встречалась с президентом в отелях «Карли» или «Беверли-Хиллс» в Нью-Йорке, в доме Питера Лофорда в Санта-Моника, в личном самолете Кеннеди «Каролина», названном так в честь дочери, и даже в Белом доме. Монро утверждала, что ее «сексуальная пиротехника поможет президенту вылечить боли в позвоночнике».
В секретариат Кеннеди принимались девушки не столько по их профессиональной квалификации, сколько по их сексапильности. Двоим из них охранники президента даже дали клички «Скрипочка» и «Чудачка». Они сопровождали президента в его поездках в Нассо, на Бермуды, где 18 декабря 1962 года он встречался с премьер-министром Великобритании Гарольдом Мак-Милланом, в Палм-Бич и в Национальный парк Уосемит. В большинстве случаев их размещали поблизости от покоев президента. В Нассо Кеннеди ошеломил британского премьер-министра Мак-Миллана и министра иностранных дел Ричарда Батлера признанием в том, что у него начинаются сильные головные боли, если он долгое время воздерживается от близости с женщиной.
Журнал «Тайм» поместил как-то сообщение о том, что Кеннеди расположился однажды в спальне президента Линкольна с одной из женщин, как вдруг постучали в дверь. Вне себя от ярости он распахнул дверь и увидел двух сотрудников, державших в руках срочную секретную телеграмму. Прочитав телеграмму, президент сделал соответствующие распоряжения и снова вернулся в постель.
Сотрудники службы безопасности были озабочены подобными контактами. С одной стороны, они не хотели особенно вмешиваться в личную жизнь президента, а с другой стороны, опасались неприятностей, так как некоторые из этих женщин уже «засветились» политически.