Первые годы сознательной жизни Кондратия Рылеева прошли в бедности и безвестности. С 1801 по 1814 год он учился в кадетском корпусе, и его письма отцу наполнены просьбами о присылке денег. У будущего декабриста не было средств на самое необходимое: на книги, на то, чтобы заплатить за дополнительные занятия в корпусе, на обмундирование. Отец — отставной подполковник, небогатый и очень скупой помещик — не хотел баловать сына и деньги давал неохотно.
В отличие от Пестеля и многих других декабристов Рылеев по своей психологии был человеком сугубо штатским, и только крайняя нужда заставила его служить в военной службе. Выпущенный из корпуса прапорщиком артиллерии, он принял участие в заграничных походах русской армии, однако не получил ни наград, ни чинов, ни денег. Служить Рылеев не хотел; судя по воспоминаниям его однополчанина А. И. Косовского, на службе будущий декабрист «состоял как бы на пенсии, уклоняясь от обязанностей своих под разными предлогами».
Не прослужив после окончания корпуса и пяти лет, Рылеев вышел в отставку. Только при отставке он получил следующий чин — подпоручика. Причину же ухода с военной службы Рылеев объяснял матери в следующих словах: «И так уже прошло много времени в службе, которая никакой не принесла мне пользы, да и вперед не предвидится. Для нынешней службы нужны подлецы, а я, к счастию, не могу им быть; и по тому самому ничего не выиграю».
Не более удачной оказалась и гражданская деятельность Рылеева: с 1821 по 1824 год он служил заседателем в Петербургской палате. И хотя там он приобрел репутацию защитника «простых, беззащитных людей», никаких особых постов при этом не достиг.
Но несмотря на служебные неудачи, Рылеев, как и большинство его современников, был честолюбив. И в письме к отцу признавался, что «сердце» подсказывает ему: «Иди смело, презирай все несчастья, все бедствия, и если оные постигнут тебя, то переноси их с истинною твердостью, и ты будешь героем, получишь мученический венец и вознесешься превыше человеков». «Я хочу прочной славы, не даром, но за дело», — сообщал Рылеев своему другу журналисту Булгарину.
Рылеев долго искал себя. Еще с юности он писал стихи, а в начале 1820-х годов определилась основная тема его стихотворства — гражданская. Он остался в литературе как «поэт-гражданин», утверждавший, что
Но в начале XIX века гражданские стихи писал отнюдь не только Рылеев; ко многим его произведениям современники, в том числе и Пушкин, относились скептически. «Думы» — дрянь», — писал Пушкин по поводу сборника исторических баллад Рылеева, вышедшего под названием «Думы». И только впоследствии, после казни декабриста, его литературные труды приобрели особый смысл, стали восприниматься как некое пророчество о его собственной судьбе.
Современники же воспринимали Рылеева прежде всего как удачливого коммерсанта. Осознав простую истину, что «в сей век железный без денег и свободы нет», именно в коммерции Рылеев нашел ту сферу деятельности, которая могла удовлетворить честолюбие и принести немалые деньги. С весны 1824 года Рылеев — правитель дел в крупной коммерческой организации, Российско-Американской компании, занимавшейся разработкой промыслов в российской части американского континента. Кроме того, Рылеев стал профессиональным журналистом и издателем.
В 1823–1825 годах он совместно со своим другом Александром Бестужевым издавал альманах «Полярная звезда», который принес обоим издателям деньги и славу. При этом «Полярная звезда» практически не содержала в себе вольнолюбивых произведений. Альманах Рылеева и Бестужева положил начало другому явлению — коммерческой литературе и журналистике. Явлению, дотоле почти не известному российским литераторам и читателям.
Издатели «Звезды» впервые в истории русской журналистики стали платить своим авторам постоянные гонорары — и гонорары весьма немалые. Поэтому в альманахе сотрудничали лучшие русские поэты: Пушкин и Жуковский, Крылов и Вяземский, Грибоедов и Денис Давыдов. Каждый выход «Звезды» сопровождался литературными скандалами: издатели альманаха считали, что имеют полное право по своей воле распоряжаться присланными им текстами, редактировать их, приноравливаясь к «вкусам публики» и не считаясь с авторской волей. Читатели же принимали «Звезду» восторженно: с 1823 по 1825 год ее тираж вырос в три раза, издатели получили подарки от царской семьи и выручили от своего предприятия немалую прибыль. Впоследствии традиции «Звезды» были продолжены — но вовсе не теми людьми, кто сохранил верность декабристским идеалам. «Коммерческая журналистика» конца 1820-х годов связана с именами агента тайной полиции Фаддея Булгарина и консервативного журналиста Николая Греча. Греч и Булгарин были добрыми друзьями Рылеева; после 14 декабря Булгарин спрячет у себя архив декабриста.
Но несмотря на славу и деньги, которых в конце концов добился Кондратий Рылеев, для большинства современников он продолжал оставаться не вполне состоявшимся человеком. Согласно представлениям эпохи, коммерческая и поэтическая деятельность была не достойна дворянина. В этом смысле Рылеев изначально отличался от многих декабристов, и в первую очередь от Пестеля. Пестель был человеком, по представлениям того времени полностью состоявшимся: кавалером боевых орденов, блестящим офицером, полковым командиром.
Рылеев осознавал эту свою ущербность: в свете он был известен как инициатор и участник множества дуэлей, враг всякой «аристократии». Скорее всего, именно стремление доказать собственную гражданскую состоятельность и привела преуспевающего коммерсанта в заговор. Вокруг него к 1824 году сформировался кружок свободолюбиво настроенных молодых писателей, издателей и военных. Впоследствии многие из них вошли в Северное общество; без их участия выступление 14 декабря было в принципе невозможным.
Неясно, был ли Пестель знаком со стихами Рылеева и его издательской деятельностью. Вообще, судя по сохранившимся каталогам его библиотеки, южный лидер не был глух к отечественной словесности: в его полковой квартире следствие обнаружило сочинения большинства русских писателей прошлых лет — от Ломоносова до Карамзина. На книжных полках Пестеля лежали и разрозненные номера столичного литературного журнала «Соревнователь просвещения и благотворения», в котором сотрудничал Рылеев.
Однако вряд ли Пестель, начиная первый в своей жизни разговор с Рылеевым, видел перед собой знаменитого поэта или удачливого коммерсанта. Скорее — отставного подпоручика, маргинала, только что вступившего в заговор, человека, чье слово в тайном обществе почти ничего не значит. В беседе с поэтом южный лидер избрал неверный тон: был неоткровенен в изложении своих взглядов и пытался «испытывать» собеседника. «Пестель, вероятно, желая выведать меня, в два упомянутые часа был и гражданином Северо-Американской республики, и наполеонистом, и террористом, то защитником английской конституции, то поборником испанской», — показывал на следствии Рылеев. Во время этого «испытания» Пестель неосторожно позволил себе похвалить Наполеона, назвав его «истинно великим человеком», и заявил, что «если уж иметь над собою деспота, то иметь Наполеона».
Конечно, политический опыт Наполеона Пестель учитывал, как учитывали этот опыт и многие другие деятели тайных обществ. Но судить, насколько это высказывание отражало его реальную точку зрения о французском императоре, достаточно сложно. Однако Рылеев, весьма чувствительный к проявлениям высокомерия и неискренности, увидел в этом намек на собственную несостоятельность. Обидевшись, он сразу же заподозрил собеседника в личной корысти. Пестелю пришлось оправдываться, объясняя, что сам он становиться Наполеоном не собирается и рассуждает чисто «теоретически». «Если кто и воспользовался нашим переворотом, то ему должно быть вторым Наполеоном, в таком случае мы не останемся в проигрыше!» — так, по показанию Рылеева, Пестель пояснял свои слова.