Шансы на российскую военную поддержку у Ипсиланти были — восторг по поводу его поступка разделяли и крупные российские военачальники начала XIX века. Так, например, генерал Киселев писал: «Ипсилантий, перейдя за границу, перенес уже имя свое в потомство. Греки, читая его прокламацию, навзрыд плачут и с восторгом под знамена его стремятся. Помоги ему Бог в святом деле; желал бы прибавить и Россия». Греческий мятежник был старым и довольно близким другом Киселева, и начальник армейского штаба очень надеялся на то, что император Александр поддержит восставших греков. Киселев был безусловным сторонником военного вторжения 2-й армии в княжества.
Однако главным из тех, на кого возлагал свои надежды Ипсиланти, был командир 16-й пехотной дивизии генерал-майор Михаил Орлов. Его дивизия входила в состав 6-го корпуса 2-й армии. Именно эта дивизия несла пограничные обязанности, части ее были расквартированы по берегу пограничной реки Прут. Дивизионный штаб располагался в Кишиневе.
Генерал-майор Орлов был хорошо известен современникам. Герой Отечественной войны, подписавший акт о капитуляции Парижа, а затем выполнявший сложные дипломатические поручения в Скандинавии, участник литературного общества «Арзамас» и близкий приятель Пушкина, в начале 1810-х годов — любимец государя, а впоследствии один из самых ярких лидеров декабризма, он был человеком незаурядным. Получив дивизию, Орлов практически сразу же завоевал доверие нижних чинов отменой телесных наказаний и гуманными приказами. Жестокие офицеры, тиранившие солдат, были отданы под суд и понесли наказание. При полках стали организовываться ланкастерские школы. Орлов, и до того весьма известный в кругах вольнолюбиво настроенных современников, стал в начале 1820-х годов кумиром солдат своей дивизии. Дивизию же эту Орлов рассматривал как ударную силу будущей русской революции, а себя видел единственным и безусловным лидером этой революции.
Для Орлова были характерны не только незаурядность и вольнолюбивые взгляды, но и непомерное честолюбие и властолюбие, странные даже для эпохи всеобщего поклонения Наполеону. Они привели генерала к явно преувеличенному представлению о собственных силах и влиянии в обществе и армии. «Высокого роста, атлетических форм, весьма красивый, он имел манеры, которые обличали в нем в высшей степени самолюбие» — таким запомнился Орлов его ближайшему соратнику, декабристу Владимиру Раевскому.
От мнения Раевского немногим отличается и мнение близкого друга Орлова, генерал-майора Дениса Давыдова — знаменитого поэта-партизана, придерживавшегося весьма радикальных для той эпохи воззрений. Сравнивая российский деспотизм с «крепостью», которая неминуемо должна быть разрушена, Давыдов писал Киселеву, что Орлов «идет к крепости по чистому месту, думая, что за ним вся Россия двигается». Между тем на самом деле за ним никого нет.
Когда в начале 1821 года в Москве собрался последний съезд Союза благоденствия, Орлов предложил на нем свои знаменитые «неистовые меры» для немедленной подготовки революции. Согласно воспоминаниям участника съезда Ивана Якушкина, «меры» эти состояли в том, чтобы, во-первых, «завести тайную типографию или литографию, посредством которой можно было бы печатать разные статьи против правительства и потом рассылать по всей России», а во-вторых, «завести фабрику фальшивых ассигнаций, чрез что, по его мнению, тайное общество с первого раза приобрело бы огромные средства и вместе с тем подрывало бы кредит правительства».
Согласно же поданному императору доносу на Союз благоденствия, Орлов на Московском съезде «ручался за свою дивизию, требовал полномочия действовать по своему усмотрению; настаивал на учреждении невидимых братьев, которые бы составили центр и управляли всем; прочих предлагал разделить на языки (по народам: греческий, еврейский и проч.), которые бы как лучи сходились к центру и приносили дани, не ведая кому»; разговор шел также «о заведении типографии в лесах, даже делании там фальшивых ассигнаций, для доставления обществу потребных сумм».
Услышав несогласие со своими «мерами», Орлов покинул съезд. Однако идея стать единоличным лидером будущей революции не покинула его.
Убежденность в собственном лидерстве и вера в свое влияние на людей одушевляли Орлова всегда: и в тайном обществе, и вне его. Согласно свидетельству мемуариста Филиппа Вигеля, приехав в Кишинев, к месту своей службы, Орлов «нанял три или четыре дома рядом и стал жить не как русский генерал, а как русский боярин. Прискорбно казалось не быть принятым в его доме, а чтобы являться в нем, надобно было более или менее разделять мнения хозяина. Домашний приятель, Павел Сергеевич Пущин (генерал-майор, командир бригады в дивизии Орлова. — О. К.), не имел никакого мнения, а приставал всегда к господствующему. Два демагога, два изувера, адъютант К. А. Охотников и майор В. Ф. Раевский… с жаром витийствовали». «На беду, попался тут и Пушкин, которого сама судьба всегда совала в среду недовольных». Одним из посетителей кишиневского дома Орлова оказался Александр Ипсиланти.
Близкий к семье Ипсиланти современник событий, греческий историк И. Филимон рассказывал: «Находясь с Орловым в дружеских отношениях и будучи вполне уверенным в его либеральных чувствах, Ипсиланти откровенно объяснил ему, в чем заключались его цели относительно Греции, и усиленно добивался, чтобы тот со всеми войсками, которыми командовал, участвовал в переходе через Прут. Из этого определенно вытекало, что Ипсиланти посредством этого шага делал виновным либо императора перед султаном в нарушении договоров, либо Орлова перед императором в неподчинении. В результате последовало бы, в первом случае, объявление войны со стороны Турции, а во втором — объявление вне закона Орлова».
Филимон считал, что соглашение между двумя генералами было достигнуто. При этом, когда Орлов выразил опасения, что его могут сместить, «Ипсиланти их рассеял, предложив, что он сам немедленно перейдет за Дунай с греками, Орлов же с русскими вступит в княжества как самостоятельный начальник. Но какой-то несчастный случай расстроил этот план. На Орлова был написан донос, его тотчас же отстранили от командования авангардом и отправили в Петербург».
В целом это свидетельство подтверждается и другими источниками, например, воспоминаниями Вигеля о том, что дом Орлова в Кишиневе «перед своим великим и неудачным предприятием» нередко посещал «русский генерал князь Александр Ипсиланти» со своими единомышленниками.
Однако в частностях греческий историк явно ошибается. Так, например, приказ об отстранении Орлова от командования дивизией последовал через два года и три месяца после начала мятежа в княжествах. Причиной же этого отстранения послужили отнюдь не переговоры с Ипсиланти, а следственное дело майора Владимира Раевского, занимавшегося с ведома своего дивизионного начальника революционной агитацией в солдатской среде.
Вряд ли стоит разделять и уверенность Филимона в том, что Орлов был готов к самостоятельным действиям на территории княжеств. Опытный военный, он не мог не понимать, что для того, чтобы развернуть дивизию к походу, было необходимо немалое время, и приготовиться к вторжению в княжества в полной тайне от корпусного командира и армейского начальства было невозможно в принципе. Если же эти приготовления стали бы известны, то они привели бы к немедленной отставке Орлова задолго до того, как его войска начали бы переходить границу. Генерала, невзирая ни на какую популярность, ожидали бы арест и военный суд. О том, что Орлов хотел помочь грекам, но не собирался без приказа входить в княжества, сам он, например, писал в частном письме: «Ежели бы 16-ю дивизию пустили на освобождение (курсив мой. — О. К.), это было бы не худо. У меня 16 тысяч человек под ружьем, 36 орудий и 6 полков казачьих. С этим можно пошутить».
Вернее другое: и Орлов, и Ипсиланти были уверены, что император Александр поддержит восстание и отдаст 2-й армии приказ о вторжении в княжества. И тогда Орлов, командир пограничной дивизии, которая первой войдет в княжества, получит шанс проявить себя, возможно, даже и в каких-то самостоятельных действиях. И вернется в Россию «спасителем греков». При этом, конечно, значительно увеличивались его шансы стать руководителем революции в России.