Активна політична діяльність Пилипа Орлика непокоїла російський уряд. Крім того, у Санкт–Петербурзі стало відомо, що опальний гетьман знову намагається створити східноєвропейську коаліцію, консолідувавши для цього антиросійські сили Польщі, Швеції й України. Намагаючись нейтралізувати українського гетьмана, якщо не батогом, то медяником, у 1738 р. російський уряд спробував піти на переговори з П. Орликом. Як свідчить відомий вітчизняний історик В. Ульяновський, у травні того ж року імператриця Анна Іоаннівна підписала документи на його помилування, проте еміграційний зверхник відмовився їх прийняти.
На початку 1739 р. гетьман переїжджає у Ясси, звідки разом із сином Григором прагне довести Туреччині, що не слід воювати на два фронти. На противагу Вільневу та Боневалю — французьким представникам у турецькій столиці, які наполягали на активних діях проти Австрії й пасивній обороні на Сході, Орлики радили замиритися з Австрією й зосередити всі свої військові сили проти Російської імперії, консолідувавши антимосковські сили Польщі, Швеції й України.
Український гетьман зумів переконати турецький уряд, щоб його залучили до праці як експерта в російських, польських і шведських справах. Переїхавши до Ясс, Пилип Орлик у згоді з візирем активізує зносини з опозиційними поляками й робить спробу наново порозумітися з запорозькими козаками. Для цього він їде до кримського хана та спонукає його ввійти у зносини із Запорожжям і сам пише листа до запорожців, в якому зазначає, що «дав клятву покласти всі сили, аби визволити Україну від мучительного і більш аніж плінного московського підданства».
«Я, — писав Пилип Орлик, — твердо додержуюсь сеї клятви і всіма силами стараюсь про се перед Блискучою Портою і перед паном ханом, приймаючи на увагу ту умову, що весь український край і все Запоріжське городове Військо прийшли від Москви в остаточне розорення, і, не будучи в силах переносити далі нечуваних неправд, покладають надію визволення тільки на Божу допомогу і мої заходи».
Далі П. Орлик дорікає запорожцям, що вони відступили від нього, обраного вільними голосами гетьмана, і віддалися під протекцію Москви. Він порівнював Москву зі змією, яку запорожці «на своїх грудях пригріли і тим сам отчизну свою і себе згубили». Дорікав запорожцям і тим, що вони не жаліють нещасної своєї матері України і не зважають на ридання матерів, батьків, сестер і братів своїх, повідомляє, що на немирівському конгресі, куди з'їхались уповноважені воюючих держав радитись про мир, московські посли називали запорожців шахраями і злодіями, котрі, не служачи вірно ні Москві, ні татарам, ні Польщі, живуть тільки з розбоїв.
Пилип Орлик запевняв запорожців, що в московського уряду є намір заарештувати кошового отамана і всю старшину запорозьку, а саму Січ знищити…
Проте, як свідчать дослідники, запорожці навіть не читали цього листа, а переслали його російському маршалу Мініху. Той, у свою чергу, навесні 1739 р. повідомив про це імператрицю, при цьому запевнивши, що П. Орлику важко буде здійснити свої задуми, бо запорожці отримали хлібну і грошову платню, а татари нині голодують.
1 вересня 1739 р. російське військо здобуває Ясси, і гетьман змушений переїхати до Бухареста. Коли Франція почала вже радити туркам укласти мир, Орлики (батько і син) настоювали на продовженні війни: «Переможена на австрійському фронті Порта може спокійно уступити дещо зі своїх претензій цісареві і сконцентрувати свої сили проти Росії, подаючи руку всім народам, яким загрожує Москва, а в першу чергу Швеції».
У той час коли батько Орлик провадив цю політичну лінію в Царгороді, син його старався схилити до продовження війни Францію і Швецію. У січні 1739 р. він писав до шведського державного діяча Ілленборґа і радив шведам, «з огляду на кризу, яку переживає Росія, повернути собі раніше втрачені шведські провінції». Реалізацію цих планів він вбачав у відновленні союзу з Туреччиною та організації цієї зими наступу проти Росії. При цьому підкреслювалося, «що не слід забувати й про Україну, де Пилип Орлик, як законний шеф нації, може викликати революцію».
Проте турецький уряд не дослухався таких порад, уклавши у вересні 1739 р. мир з Росією. Надії П. Орлика на можливе звільнення України знову було поховано.
У відповідь на активність гетьмана–вигнанця російський уряд став вимагати від турецького вислання Пилипа Орлика подалі від українських кордонів, щоб не «вводив би в блуд козаків». Гетьман не міг задовольнитися таким станом речей. У листі до французького посла Кастеляна, написаного влітку 1740 p., він наголошував: «Нещастя мої і страждання ще не закінчені на цьому світі. Коли Порті завгодно діставити радість і приємність москалям і загнати мене далеко від моєї родини і тим самим всіх нас занурити в безодню горя і нещастя — нехай, не в силах я цьому перешкодити… Я вождь вільної нації, що уложила угоду з султаном, не маю притулку в його володіннях. На це Божа воля. Але я ніколи не помирюся з таким порушенням права».
У 1741 р. Швеція оголосила війну Росії. Туреччина ухилилася від участі в ній. Війна закінчилася для Швеції поразкою.
Під час цієї недовготривалої російсько–шведської війни Пилип Орлик та його син Григір з новою активністю взялися до справи: вони зверталися з меморіалами до шведів, агітували у Польщі, підбурювали Францію, виношували проекти нової коаліції у складі Швеції, Туреччини, Кримського ханства, Польщі, Пруссії. Центральним пунктом цієї діяльності була, звичайно, українська справа. Проте й цього разу вони стукали в зачинені двері. Час для активної міжнародної української акції в європейському політичному світі минув. Щоб залучити на свій бік козаків, П. Орлик надсилає свого останнього листа до них — на Нову Січ. І хоча лист не зберігся, але його заклик до союзу зі Швецією відомий.
І цього разу проекти П. Орлика залишились нереалізованими. Війна швидко завершилася підписанням дуже невигідного для Швеції миру в Адо. Український гетьман розумів, що це був останній шанс справи його життя. У листі до французького кардинала Флері від 30 серпня 1741 р. він писав: «Неоспоримі права Козацької нації на Україну, узурповані московським пануванням, ярмо, яке на неї положили, що стає з кожним днем більше і більше нестерпним, — усе це примушує мене виконати свій обов'язок і мої вірні зобов'язання, які я прийняв на себе під час обрання у гетьмани.
Ніколи я не перестану шукати всіх легальних засобів, щоб заявити мої права й права моєї нації на Україну».
Завершення російсько–шведської війни не могло не позначитись і на становищі гетьмана–емігранта. Турецький уряд, прагнучи уникнути конфліктів із Росією, примушував П. Орлика переїхати з Бухареста до Адріанополя. Він відмовився це зробити, тоді турки перестали видавати йому гроші на утримання. Гетьман мав намір переїхати до Ясс (тогочасної столиці Молдови, тим паче що саме тоді Порта призначила на посаду молдавського господаря його приятеля Маврокордата), куди він планував привезти після двадцятилітньої розлуки свою родину (дружину та одну доньку, які на той час проживали у Станіславові й дуже бідували). Становище гетьмана ставало вкрай скрутним: він уже два місяці не отримував своєї дотації, наробив боргів і не знав, як їх позбутися, його оточення, купка старшин і слуг, не бажали їхати за ним до Андріанополя, знаючи фінансову неспроможність Орлика та побоюючись нездорового адріанопольського клімату. На щастя, на допомогу прийшли іноземні дипломати: шведські резиденти в Царгороді, молодий Гепкен і Карлсон, та новий французький посол де Кастелян, яким вдалося вмовити турецького султана дозволити старому гетьманові переїхати до Ясс.
Однак час перебування у Яссах для гетьмана–вигнанця Пилипа Орлика виявився недовготривалим.