Дьо Грамон произхождал отт старинен френски дворянски род. Още ненавършил 14 години, той намушкал с нож един френски офицер, който се домогвал до ръката на сестра му. Потулили убийството, но по указание на краля пратили младия убиец в кадетското училище, където той скоро се прославил с многобройните си дуели и побоища. После служил като офицер в кралската флота. На борда на една фрегата участвувал в каперската война с Холандия и научил, а навярно и обикнал пиратския занаят. Затова набърже се отказал от службата и се озовал в Западна Индия. Твърде малко се знае за живота му в гората като буканиер и за първите му стъпки на флибустиер. Като един от най-способните и най-храбри главатари на флибустиерите той се прочул с четирите си големи пиратски похода срещу Маракаибо, Ку-мана, Веракрус и Кампече. Първото му самостоятелно начинание в 1678 година начело на 700 души срещу Маракаибо завършило твърде безуспешно. Не само че плячката била твърде мършава — нали градът бил вече посещаван от Лолонуа и Морган, — но жителите на Маракаибо проследили разбойниците и си възвърнали ограбеното в едно сражение, завършило с тежки загуби за флибустиерите. И въпреки това пиратите били тъй въодушевени от Грамон, че отново се стекли масово под неговия флаг за втората му голяма операция в 1680 година срещу Кумана. Градът се намирал на същото езеро, югоизточно от Ма-ракаибо. Когато дружината от 180 флибустиери щурмувала и оплячкосала Кумана, каперското писмо на Грамон било вече обезсилено от мирния договор, сключен в Нимвеген. И този път трофеите били скромни, а испанците отново подгонили флибустиерите и се опитали да им изтръгнат плячката. В разразилия се бой Грамон с малцина от своите хора прикривал отстъплението на основните сили и с блестяща тактическа маневра успял не само да прибере всички на корабите, но пленил и докарал на борда и 150 испанци.
Поредният поход бил насочен срещу Веракрус. Пристанищният град на Мексиканския залив бил една от най-мощните крепости на Испания в Централна Америка. Гарнизонът наброявал 3000 войници, а масивните фортове били защищавани от шестдесет оръдия. При по-сериозна опасност испанците били в състояние само за няколко дни да усилят гарнизона кръгло на 15 000 души с войски от околността. Отделно 600 войници се намирали в постоянна бойна готовност за отбрана на пристанището, чиито съоръжения били разположени извън градските стени. Каквото и да е пиратско нападение, организирано и проведено по обичайния шаблон, нямало особени изгледи за успех.
Грамон, наричан от хората си с прякор „Генерала“ заради тактическите познания и неустрашимата храброст по време на първите две операции, спечелил на своя страна за този поход двамината известни холандски капитани-флибустиери ван Хоорн и де Грааф. Ван Хоорн бил по рождение холандец, тръгнал по море като прост матрос, преди да си купи от спестените пари една рибарска лодка. Но не се отдал на риболов, а се сдобил с каперско писмо и с двадесет и пет луди глави, снабдени само с ръчно оръжие, тръгнал по пиратските пътеки. Имал успех, спечелил добра плячка и с по-голям екипаж се прехвърлил на по-солиден кораб. Не различавал вече приятел и враг и затова го погнали френските военни кораби. Изпаднал в критична ситуация, ван Хоорн предложил услугите си на испанците, които му поверили командуването на един конвой. От него той си избрал два кораба, тежко натоварени със злато и сребро, оставил другите на произвола на съдбата и с новопридобитите трофеи се запилял из Карибите. Щом по такъв начин скъсал с Франция и с Испания, не му оставало нищо друго освен да се пише флибустиер.
Де Грааф, също холандец по рождение, служил дълги години на испански кораби и отлично познавал манталитета, привичките и тактическите прийоми на испанците. Когато флибустиери завзели галеона, на който служел, де Грааф показал такава хладнокръвна смелост, че нападателите му предложили да стане член на техния екитаж. Де Грааф приел, плавал множество пъти под командата на своя съотечественик ван Хоорн, в битките се отличил с ум и дързост и затова му поверили самостоятелен кораб. Успехите му на пиратски капитан бърже го изтласкали напред и му създали име на любим флибустиерски главатар. На борда на своя кораб той поддържал струнен и духов оркестър, което по онова време било обичайно само за големите военни ветроходи. Двамата холандски капитани с корабите си представлявали силно подкрепление за Грамон.