5 мая КОП изучала вопрос о состоянии дел на Тортуге и пришла к заключению, что существует «опасность голландского или французского захвата острова, если Компания откажется от него». В тот же день были рассмотрены предложения капитана Томаса Ньюмена по захвату призов у испанцев в Карибском море.
В английском «Календаре государственных бумаг», посвященном событиям в Америке и Вест-Индии, в записи от 14 мая 1636 года сообщалось:
«Казначей [Пим] предлагает, чтобы 5000 ф. ст. были немедленно собраны для снабжения плантаций Компании продовольствием… Он также советует, чтобы некоторые члены Компании отправились лично, и убеждает принять быстрое решение, так как без срочной помощи Провиденс не будет находиться в безопасности, а Тортуга будет несомненно потеряна. Различные суммы обещаны для заселения Ассоциации; капитан Рэдиерд назван как весьма подходящий для управления этим островом; распоряжение по петиции жены Граймза, бывшего артиллериста [острова] Ассоциации, умоляющей, чтобы ее муж был освобожден из рабства в Санто-Доминго. Лорд Брук отвечает на замечание сэра Томаса Бэррингтона относительно новой подписки на 10 000 ф. ст. Предложено, чтобы священник и 50 человек были отправлены на Провиденс с капитаном Ньюменом… и чтобы деньги были собраны для снабжения Ассоциации».
Джон Пим предложил директорам КОП предпринять более энергичные меры по снабжению Тортуги переселенцами и амуницией, но из-за нехватки средств этот проект был отклонен. Тогда Пим настоял на том, чтобы права на Тортугу были переданы ему и его ближайшим компаньонам — лордам Бруку и Сей-и-Силу и купцу Уильяму Вудкоку. Они обязались выделить 1500 ф. ст. на снабжение острова необходимыми припасами и людьми: лорд Брук давал 750 ф. ст., Пим — 500 фунтов (из них 100 фунтов позже дал Рэдиерд и столько же — Уэллер), лорд Сей-и-Сил — 250 фунтов; Будкок оплачивал стоимость путешествия. Управление Тортугой должен был взять на себя корсар Уильям Рэдиерд, капитан судна «Джеймс». Его заместителем назначили капитана Генри Хэнкса (он был связан с семьей государственного секретаря Англии сэра Эдварда Конвея и, возможно, служил под его началом в Нидерландах).
Когда все приготовления были закончены, «Джеймс» в августе того же года поднял паруса. Однако плавание его оказалось бесплодным — потрепанный зимними штормами, он в декабре вынужден был вернуться в Плимут.
На заседании правления компании 20 января 1637 года очередной проект отправки экспедиции на Тортугу был отклонен «в виду сообщения о том, что жители оставили ее и переехали на Эспаньолу».
Что же заставило колонистов Тортуги покинуть остров? Скорее всего, причиной этого могло быть новое нападение испанцев осенью 1636 года. Согласно испанским данным, в сентябре указанного года отряд милиции под командованием Хуана де Варгаса выступил из Сантьяго-де-лос-Кабальерос и, прибыв на северное побережье Эспаньолы, в залив Крус, обнаружил там 12-пушечное невольничье судно. Его капитан, носивший довольно популярное среди пиратов прозвище Деревянная Нога, пришел сюда с острова Сент-Кристофер и был занят погрузкой на борт пресной воды. Испанцы захватили вражескую шлюпку, а затем подкрались на ней к судну и взяли его на абордаж. На этом трофее Варгас совершил налет на Тортугу, откуда вернулся на Эспаньолу, в залив Байяха. Там испанцы натолкнулись на полсотни беглых рабов, вожак которых предал их в обмен на обещанную ему свободу. Варгас доставил пойманных рабов в Санто-Доминго, где все они были проданы на невольничьем рынке.
Тем временем собранный КОП акционерный капитал пошел на снаряжение каперского судна «Мэри Хоуп», отправлявшегося в Карибское море для участия в набегах на испанцев. Согласно инструкциям, экипаж «Мэри Хоуп» имел право присваивать всё, что находилось на палубах захваченных испанских судов. Кроме того, ему шла третья часть доходов, вырученных от продажи награбленного. Бедные призы следовало отправлять на Провиденс, а богатые отводить прямо в Англию. Если на борту трофейного судна обнаруживались негры-рабы, их можно было продать плантаторам; но те рабы, которые умели нырять за жемчугом, объявлялись собственностью компании.
Помимо «Мэри Хоуп» в Карибском море промышляли и другие каперские суда компании. Губернатор Новой Англии Джон Уинтроп 28 февраля 1638 года записал в своем дневнике: «Г-н Пирс на сейлемском корабле "Дизайр" вернулся из Вест-Индии спустя семь месяцев и привез оттуда хлопок, табак и негров, а также соль с Тортуги… Он встретил там два военных корабля, отправленных лордами Провиденса с каперскими свидетельствами, которые захватили у испанцев различную добычу и много негров». Эти два боевых корабля назывались «Хэппи ритарн» и «Провиденс», и командовал ими уже известный читателю пират Томас Ньюмен.