Впервые европейцы познакомились с Тортугой во время первой экспедиции в Новый Свет великого генуэзского мореплавателя Христофора Колумба. О том, как это случилось, дает представление копия «Дневника первого путешествия», составленная в середине XVI века испанским монахом-летописцем Бартоломе де Лас Касасом.
«Четверг, 6 декабря [1492 г.]. На рассвете адмирал находился в четырех лигах от бухты, которую он назвал "Бухтой Марии". В направлении на юг, четверть к юго-западу, виден был красивый мыс, который он назвал "мысом Звезды" (Cabo de Estrella)… На востоке, милях в 40, показалась другая земля — видимо, небольшой остров. В 54 милях на восток, четверть к юго-востоку, виднелся очень красивый мыс, названный адмиралом "Слоновым" (Cabo de Elefante). Еще один мыс, которому было присвоено наименование мыса Синкин, лежал на востоко-юго-востоке в 28 милях от кораблей.
На юго-востоке берег прерывался; возможно, то была река, и казалось, что в милях 20 от этого места, между мысами Слоновым и Синкин, открывался широчайший проход. Некоторые моряки различали на его противоположной стороне нечто вроде острова, который адмирал назвал "Тортуга" (Черепаха)».
В последующие дни в дневнике Колумба появилось еще несколько записей о Тортуге:
«Вторник, 11 декабря. Адмирал не мог выйти из бухты (гавань Зачатия на северном побережье Эспаньолы. — В.Г.), так как все еще удерживались северо-восточный и восточный ветры. Как раз против бухты… расположен был остров Тортуга. Он казался очень большим, почти таким же, как Эспаньола. Берег острова Тортуги шел почти в том же направлении, что и берег Эспаньолы, от одного до другого было, может быть, самое большее 10 лиг, считая от мыса Синкин до выступа острова Тортуги, лежащего к северу от Эспаньолы; затем берег ее отклонился к югу».
«Пятница, 14 декабря. Под ветром, дующим с суши, адмирал вышел из бухты Зачатия, но вскоре ветер стих: подобное он испытывал в этих морях ежедневно. Через некоторое время подул восточный ветер, и адмирал пошел к северо-северо-востоку. Он приблизился к острову Тортуга и приметил мыс, названный им мысом Ноги (Punta Pierna) и расположенный в 12 милях к востоко-северо-востоку от западной оконечности острова. Отсюда он увидел другой мыс в том же направлении, на расстоянии 16 миль, которому он дал имя Острый мыс (Punta Aguda), и оттуда он увидел еще один мыс, который назвал мысом Копья (Punta Lanzada).
От западной оконечности Тортуги до Острого мыса было 44 мили, или 11 лиг, и берег все время шел к востоко-северо-востоку. На пути встречались значительные песчаные пляжи. Тортуга высокий, но не гористый остров. Этот остров очень красив и населен точно так же густо, как Эспаньола. Земли везде на нем возделанные и напоминают они долину Кордовы».
Французский писатель Жорж Блон в своей научно-популярной книге «История флибустьерства» (в русском переводе — «Флибустьерское море») выразил сомнение в том, что в момент открытия Тортуги экспедицией Христофора Колумба этот небольшой остров имел многочисленное индейское население.
«Никто не упоминает, был ли этот остров обитаем во времена, когда его заметил Колумб; вполне возможно, какие-то индейцы жили там, без особых трудов добывая себе пропитание благодаря поразительно плодородной почве и обильным дарам океана».
В действительности, как видно из записи от 14 декабря 1492 года, остров был «населен точно так же густо, как Эспаньола».
Приведем еще одну любопытную запись из копии дневника Колумба, выполненной Лас Касасом:
«Понедельник, 17 декабря. Всю ночь дул сильный востоко-северо-восточный ветер. На море, однако, не было значительного волнения, потому что с севера эти воды защищает и ограждает остров Тортуга, и пролив между ними и Эспаньолой превращается в убежище (…).
Адмирал говорит: "После полудня пришло сюда с острова Тортуга каноэ, и на нем было, по крайней мере, сорок человек. И когда каноэ приблизилось к берегу, все жители селения, собравшиеся в одном месте, подали знак мира. Почти все прибывшие в каноэ вышли на берег. К ним подошел один только касик и обратился к ним с речью, которая казалась угрожающей, и заставил всех, кто высадился, вернуться в каноэ. Затем он стал плескать в них водой и бросать в море камни, и, когда индейцы с острова Тортуга покорно сели в каноэ и отплыли прочь, касик взял камень, вложил его в руку моему альгвасилу и попросил его кинуть этот камень вслед уходящему каноэ… Альгвасил не пожелал бросить камня".