После 1610 года голландцы, французы и англичане стали использовать гавань Тортуги для вывоза с острова ценного красного дерева, именуемого в документах той эпохи «бразильским деревом». Кроме того, они продолжали охотиться здесь на многочисленных одичавших свиней, из-за чего остров стал известен среди моряков под названием острова Свиней. Соль, необходимую для приготовления копченого мяса, они добывали на месте или на мысе Сан-Николас — северо-западной оконечности Эспаньолы, расположенной примерно в 40 милях от побережья Тортуги. Нередко в ее гавани останавливались и пиратские суда. Известными французскими корсарами, посещавшими Эспаньолу и Тортугу между 1610 и 1620 годами, были Ришар Муйен, Жак Аппарок, Жак Ле Льевр, Никола Препен, Пьер Нормандец, Шарль Флёри, Жан де Монтрейль и Жорж де Нагэ де Сен-Жорж.
Сохранились также отрывочные сведения о пребывании в указанном регионе английских пиратов. Так, из письма губернатора Кубы дона Франсиско де Венегаса королю Испании (от 3 августа 1621 года) явствует, что отправленные им в крейсерство два сторожевых галеона захватили на рейде Тортуги английский пиратский фрегат с командой из 25 человек. Всех пленных англичан испанцы повесили за то, что они в течение трех лет разбойничали в окрестных водах.
В 1627 году, посетив остров Сент-Кристофер в группе Наветренных островов, к берегам Тортуги подошел французский 120-тонный корабль «Сен-Пьер» из Гавра. Экипаж его насчитывал 27 человек. Из сохранившихся документов явствует, что целью этого визита была заготовка «бразильского дерева». В 1628 году с аналогичной целью Тортугу посетил французский корабль «Сен-Тома», также приписанный к Гавру. Как и «Сен-Пьер», он пожаловал сюда после предварительного захода на Наветренные острова.
Начало долговременной колонизации Тортуги, датируемое 1629—1630 годами, связано с прибытием туда беженцев с островов Сент-Кристофер и Невис. Первая волна переселенцев состояла из французов, вторая, более внушительная, — из англичан. Последними командовал опытный моряк Энтони Хилтон, который и стал губернатором первого постоянного поселения на Тортуге.
Какими же ветрами занесло Хилтона и его людей на Тортугу?
Уроженец епископства Дарэм, капитан Хилтон весной 1623 года был отправлен купцами города Барнстапла в Северную Америку для скупки мехов у индейцев и исследования реки Гудзон. Следуя обычным кружным путем через Вест-Индию, он достиг Малых Антильских островов и, бросив якорь на Сент-Кристофере, познакомился здесь с капитаном Томасом Уорнером — основателем первой английской колонии в Карибском регионе.
После банкротства компании, финансировавшей экспедицию на Гудзон, Хилтон заключил соглашение с некоторыми ирландскими дельцами, убедив их вложить деньги в освоение колонии на Сент-Кристофере. Прибыв на остров вторично, он приобрел у Уорнера небольшую табачную плантацию, однако извлечь прибыль из этого предприятия не успел — во время набега индейцев-карибов плантация была полностью уничтожена. Счастливо избежав плена, Хилтон купил у губернатора Уорнера новую плантацию, вырастил на ней хороший урожай табака и осенью 1627 года вернулся в Ирландию, где вест-индские товары были выгодно проданы. Тогда же его осенила идея основать собственную колонию на одном из Наветренных островов. Получив финансовую поддержку у лондонского купца Томаса Литглтона и раздобыв соответствующий патент у графа Карлайла — лорда-собственника Карибских островов, — Хилтон и его компаньоны 22 июля 1628 года высадились на небольшом острове Невис, расположенном к юго-востоку от Сент-Кристофера. Их насчитывалось около ста человек. Вскоре к ним присоединилось еще полсотни колонистов, которые на общем собрании избрали Хилтона своим губернатором.
В конце того же года управлявший Сент-Кристофером капитан Томас Уорнер отплыл в Англию, оставив колонию под присмотром своего сына Эдварда и некоего Аштона — кровного врага Хилтона. Когда последний прибыл по делам на Сент-Кристофер, Аштон попытался с помощью наемного убийцы расправиться с ним и завладеть его имуществом. Но, как сказано в одном из документов, «схватив его за руку, готовую нанести роковой удар, Господь помешал ему». В этот момент в гавань случайно зашло английское судно, и Хилтону посчастливилось спрятаться на его борту.