Честертон шел к критике через журналистику; в его рецензиях, статьях, даже критических монографиях много от газетной заметки, очерка, фельетона. Его эссе на протяжении нескольких десятков лет регулярно появлялись в периодических изданиях (с 1905 года и фактически до конца жизни он бессменно вел рубрику «Блокнот» для «Иллюстрейтед Лондон ньюс»), и Честертона никак не обвинишь в пренебрежении внешними эффектами — неписаным законом газетного жанра. Его чисто журналистская страсть — во что бы то ни стало «завоевать» читателя, блеснуть «легким» пером — бывает подчас обременительной. Остроумная идея, тонкое наблюдение иногда теряются за поистине неуемным острословием. Какое огромное значение придавал Честертон словесной игре, видно хотя бы из названий сборников его эссе: «При всем при том», «Непустяшные пустяки», «Пристрастие — не причуда», «Между прочим», «Пригоршня авторов».
У романтиков Честертон перенял (и довел до совершенства) чисто эссеистский прием рассматривать привычное под непривычным углом зрения, изыскивать новый, совершенно неожиданный — и на первый взгляд сомнительный — подход, разом проясняющий ситуацию. Он пренебрегает Диккенсом–романистом и открывает Диккенса — великого портретиста; его романы безнадежно устареют, предупреждал он, зато герои будут жить вечно. В потусторонних видениях Блейка он усмотрел реакцию на рационализм его времени. В Стивенсоне–писателе он открыл Стивенсона–художника, выявив тем самым характернейшую черту неоромантического видения мира. В анархическом бунтарстве Шелли он подметил выспренность и абстрактность, столь свойственные этому поэту. За безжалостной сатирой Теккерея он первым углядел чуткость и страдание, а в пространном драматическом монологе Браунинга — живость и простоту народной речи.
Парадоксы Честертона снискали себе громкую славу. Он отдал дань повальному увлечению своего времени, но при этом его парадоксы соперничают с парадоксами Уайльда, законодателя и мэтра этого салонного литературного жанра. Если для Уайльда парадокс — искрометная, но бесцельная игра, то для Честертона говоря его же словами, парадокс — это «истина, поставленная на голову, чтобы на нее обратили внимание». Уайльд стремится усложнить простое, Честертон — упростить сложное; Уайльд искусно прячет истину под изысканно парадоксальной формой, Честертон эту истину вскрывает. Парадоксы Честертона представляют старую тему в совершенно новом освещении и этим необычайно стимулируют читательский интерес. Впрочем, парадоксы Честертона могут показаться и весьма навязчивыми. Писатель в самом деле бывает навязчив, но лишь настолько, насколько навязчивым было для него наступление прагматического бездушия капитализма на духовные идеалы средневековья, которые Честертон наивно представлял совершенными.
Как уже говорилось, многие положения Честертона выглядят довольно сомнительными. В творчестве почти каждого писателя, которого Честертон разбирает, он упрямо и часто неоправданно стремится отыскать то, что близко ему самому. Бывает, впрочем, что кажущаяся ошибочность его выводов обусловлена прежде всего терминологической путаницей, — в теории Честертон откровенно и сознательно слаб. Так, он отказывает своему, пожалуй, самому любимому писателю Диккенсу (его книга «Чарлз Диккенс» — одна из самых ярких в диккенсиане) в реализме. Однако очень скоро становится ясно, в каком «реализме» отказывает Честертон своему кумиру, в каком «реализме» обвиняет он современную прозу. «Сама по себе нелюбовь к Диккенсу, — пишет он, — основывается на странном убеждении, будто литература обязана копировать действительность». Такой копирующий, лишенный романтической приподнятости реализм мы обыкновенно называем натурализмом. Впрочем, подобная непроясненность терминов наблюдается в начале века не у одного Честертона.
Странной, на первый взгляд, представляется и попытка Честертона обосновать преимущества развлекательной литературы над серьезной. Кажется, цель, которой задался автор, совершенно недостижима. Более того, в самой постановке вопроса видится пристрастие Честертона к поэтизации повседневности, к уходу от реальности в мир вымысла, причем самого низкопробного. Между тем проблема в том виде, в каком ее представляет Честертон, оказывается куда сложнее. Во–первых, выясняется, что речь идет не столько о серьезной литературе вообще, сколько о литературе эстетской. Во–вторых, под «дешевым чтивом» (эссе написано в начале века) Честертон понимает литературу более высокого уровня, чем ту, что принято понимать теперь под «массовой». Наконец, и это самое главное, Честертон ставит перед собой цель не столько превознести дешевую мораль развлекательных серий, сколько показать то разлагающее влияние, которое оказывает эгоцентричное и декадентское мироощущение на общественные устои. Разумеется, Честертон несколько приукрасил «здоровую» мораль комиксов, но от этого значение его страстной инвективы не менее важно. Актуален смысл его эссе и по сей день, ведь со временем легкая развлекательная литература, впитав в себя все худшее из «светской» культуры (термин Честертона, которым он определяет «образованную» культуру в противовес естественности и неискушенности читательского вкуса), предстала в той же Англии беспринципным, аморальным и безграничным в своем влиянии массовым чтивом. Поневоле вспоминаются слова Честертона: «До тех пор пока разлагающее влияние светской культуры не коснется здоровой и грубой плоти популярной беллетристики, ее нравственные принципы не будут поколеблены». Только такой неисправимый оптимист, как он, мог верить, что этого никогда не случится.