Часть, в которой он служил, не сумела удержаться на правом берегу Днепра и в сентябре 1941 года отходила к Полтаве. Большая группа тяжело раненных бойцов, в том числе и сам Силин, в селе Крестителево оказалась в окружении. Бойцы лежали в колхозных сараях и прислушивались к бою. Вот уже стала слышна немецкая речь. Что делать? Ведь враг может сжечь сараи, и тогда погибнут десятки советских людей. Решение созрело молниеносно. Леонид Андреевич поднялся с соломы, открыл дверь сарая и, тяжело хромая и опираясь на палку, вышел навстречу автоматным очередям. Он закричал автоматчикам, что в сарае находятся только тяжело раненные солдаты, и попросил прекратить огонь. Внезапное появление советского командира, свободно объяснявшегося к тому же на немецком языке, подействовало: огонь прекратился. Силина отвели в штаб.
Там Леонид Андреевич сделал все, чтобы понравиться: «расхваливал» успехи немецкой армии, «восхищался» ее победами и просил только разрешить ему организовать госпиталь для раненых советских пленных (сам отрекомендовался как раненый советский врач). Леонид Андреевич хорошо понимал, что его ждет в случае разоблачения. Но офицерам понравился отлично знающий их язык, подтянутый «доктор», и они разрешили создать нечто вроде госпиталя.
Среди попавшего в плен персонала полевого госпиталя Силин отобрал группу врачей, фельдшеров и медицинских сестер и начал работу по созданию «украинского» госпиталя. Гитлеровцы запретили содержать в госпитале раненых командиров Красной Армии, коммунистов, евреев и русских, поэтому медицинский персонал оформлял всех поступавших в госпиталь раненых под украинскими фамилиями.
Работать приходилось в ужасных условиях: сквозь худые соломенные крыши сараев протекала вода, не было медикаментов, перевязочных материалов, хирургических инструментов, белья, не хватало пищи. Но советские люди боролись за каждого бойца. Не одного человека спас замечательный хирург из Одессы Михаил Александрович Добровольский. Самоотверженно работали хирурги Михаил Салазкин из Москвы и Николай Калюжный из Киева, ростовский хирург Портнов и окулист из Днепропетровска Геккер, женщины-врачи Федорова, Молчанова и др.
В ноябре оккупанты разрешили перевести госпиталь в село Еремеевка, где он разместился в большой двухэтажной школе. Теперь у раненых над головой была крепкая крыша, да и продуктов у еремеевских жителей было больше, так как село стояло вдалеке от дорог и «заготовители» наведывались сюда реже.
Силин надеялся, когда раненые окрепнут, всем госпиталем уйти в леса и партизанить. Постепенно персонал госпиталя стал переходить к подпольной борьбе с фашистскими оккупантами. Удалось достать радиоприемник и слушать сводки Совинформбюро. Правда о событиях на фронтах распространялась не только в госпитале, но и среди местных жителей. Со складов фашистских войск стали исчезать мешки с пшеницей, а у полицейских – пропадать винтовки и автоматы.
Чтобы не навлечь на госпиталь гнева гитлеровцев, Силину и его соратникам приходилось действовать очень осторожно. И все же старший полицай предатель Атамась по прозвищу Дракон почувствовал, что Силин ведет двойную игру. Стремясь выслужиться перед гитлеровцами, Атамась стал следить за ним, собирая улики. Нашелся предатель и в самом госпитале.
В ночь на 2 марта 1942 года госпиталь окружили гитлеровские солдаты и украинские полицаи. Оккупанты подвергли всех раненых тщательному осмотру и обнаружили среди них уже выздоровевших больных, а также коммунистов, русских и евреев. Всему персоналу госпиталя за нарушение фашистской инструкции грозила смерть. На следующий день, 3 марта, около 40 отобранных гитлеровцами раненых и врачей увезли из госпиталя в Кременчугский лагерь военнопленных.
Леонида Андреевича Силина расстреляли 7 марта 1942 года вместе с врачами Портновым и Геккером, раненым подполковником К. Н. Богородицким и другими.
Через день медицинской сестре госпиталя Оксане Романченко военнопленный, бежавший из Кременчугского лагеря, принес записку Силина, которую отважный патриот сумел написать перед расстрелом. Когда советские войска освободили Еремеевку, Оксана переслала записку в Москву по адресу, оставленному Силиным. Это послание было опубликованов журнале «Огонек» № 40 за 1962 год.