Начальное образование (шесть классов) Олаф Стэп-лдон получал в Эбботсхолме, передовой школе-интернате, расположенной в Уттоксетере, графство Дербишир. Основателем школы был доктор Сесил Редди, который полагал, что некоторых молодых людей следует обучать лидерству и ответственности. Олаф учился там очень хорошо, но одной из вещей, которые наиболее отчетливо отложились в его памяти, стал первый личный опыт помывки овец.
Из Эбботсхолма он проследовал в оксфордский Байольский колледж, где обзавелся степенью бакалавра, а затем и магистра истории, завершив обучение незадолго до Первой мировой войны (уже после войны он защитит диссертацию по философии в Ливерпульском университете). В Оксфорде он учился средне. Именно в этот период он достиг своего полного физического развития: рост его равнялся пяти футам, восьми дюймам (172 см), вес — 140 фунтам (63,5 кг), причем данные весовые показатели практически не менялись до конца жизни. Будучи мускулистым парнем, в колледже он входил в состав гребной распашной «восьмерки».
Соглашаясь полагать «Разделенного человека» автобиографическим романом, мы можем заключить, что как раз таки в Оксфорде Стэплдон и приобрел свой первый любовный опыт. В этой книге говорится о том, что главный герой, Виктор, умом понимает, что его сексуальная стыдливость — штука неправильная, но в эмоциональном плане он связан ей по рукам и ногам. Виктор рассказывает о своих мимолетных школьных связях с двумя женщинами, одна из которых старше него. Оглядываясь на эти связи с перспективы возраста, он полагает (со всей убежденностью), что Фрейд ошибался, и что, возможно, в условиях викторианского общества они имели гораздо большую ценность, чем он готов тогда был это признать. Виктор находит этот опыт приносящим физическое удовлетворение, но во всем прочем стерильным, и решает не продолжать эти отношения.
Вышеизложенное является прелюдией к заявлению, что в романах Стэплдона много дискуссий о сексе и сексуальных нравах. Сегодня, когда читатели уже привыкли принимать самый непристойный материал, не моргнув глазом, легко можно упустить из виду тот факт, что для того времени слог и формация всех его работ были необычайно откровенными и прямыми. Сексуальные привычки выдуманных им цивилизаций описаны столь же полно, как и их, этих цивилизаций, наука, искусство и философия. В «Странном Джоне» очень явно выражен инцест. Сюжет «Сириуса» вращается вокруг сексуальных отношений между женщиной и собакой, наделенной человеческим разумом. В «Последних людях в Лондоне» встречается одалживание жены. Когда персонажи Стэплдона описывают свое сексуальное образование, встает обоснованный вопрос: сколь многое из описываемого основано на собственном опыте автора? Если оставить в стороне фрейдистский анализ, то секс в художественной прозе Стэплдона скорее прибавляет, нежели отнимает, придавая иную размерность живости и яркости его лучшим произведениям.
После того как Олаф покинул Оксфорд, его отец добыл для него работу в ливерпульском офисе «Блю Фаннел Лайн», где недавний студент без особого энтузиазма выполнял различные мелкие административные обязанности. Отец надеялся, что Олаф хорошо себя проявит и со временем унаследует его собственную превосходную, хорошо оплачиваемую должность. Олафу нравились корабли, но не та конторская работа, которая шла в одной с ними связке. Как-то раз он не смог отчитаться за 20 фунтов расхода, что, возможно, и стало причиной его последующего увольнения.
Вслед за этим он согласился на должность учителя в одной из средних школ Манчестера. Его излюбленной обучающей методикой была подача исторических событий в виде игр, в которых участвует весь класс. Шум, стоявший на таких уроках, действовал на нервы другим преподавателям, поэтому спустя год из школы Олафу пришлось уйти. Затем, какое-то непродолжительное время, он работал на компанию «Уильям Стэплдон и сыновья» в Порт-Саиде — подплывал к судам на моторной лодке до или после прохода ими канала, чтобы узнать, не нуждаются ли они в угле. (Контролируемая одним из кузенов Олафа, фирма сохранила свой бизнес, даже когда Египет закрыл канал после войны 1967 года с Израилем) Семья Олафа — особенно его мать — хотела, чтобы он находился поближе к дому, и потому родными его работа в Порт-Саиде отнюдь не поощрялась. Обрадовались они, и когда Олафу не досталось место (весьма им желанное) в Уэльском университете.