Вот и теперь оставшейся части денег наследник не находил применения. В письмах к Е. И. Барановскому в Оренбург Плещеев неоднократно говорит о намерении «пристроить свой капиталец, который лежит без употребления». но не знает, как это сделать толково. Наконец, «определив кое-как свой капитал, купил дом, но сам в нем жить не буду пока…», — сообщает он тому же Барановскому. А для собственной семьи намеревался построить флигель.
Приобретенный на Малой Дмитровке дом и стал, в сущности, «свободным капиталом» Плещеева в первые годы московской жизни. А «движимая» часть наследства была использована для оказания помощи другу: еще в 1858 году Алексей Николаевич, узнав о тяжелом материальном положении Ф. М. Достоевского, высылает ему в Семипалатинск тысячу рублей: благодаря этой помощи Достоевский рассчитался с долгами и выехал в Тверь.
В собственном доме на Малой Дмитровке Плещеев так и не жил, а снял квартиру на Арбате. Сделал это, вероятнее всего, потому, чтобы иметь возможность в любое время дом продать и на случай нужды вновь обратить «недвижимое имущество» в «свободный капиталец» — никаких дополнительных доходов Алексей Николаевич не имел и все свое будущее связывал с литературной работой, ибо еще до отъезда в Москву уволился 13 августа 1859 года со службы в отставку.
Владельцем дома на Малой Дмитровке Алексей Николаевич тоже пребывал недолго. Сначала дом был заложен в кредитное общество, а потом продан, когда Алексей Николаевич стал одним из пайщиков и редакторов «Московского вестника» в 1859–1861 годы. Ну а деньги от заложенного в кредит, а затем и проданного дома «\текли», как говорится, незаметно: пай, внесенный в «Московский вестник», семь выпусков пособия для учащихся и самообразования «Географические очерки и картины, составленные по Грубе и другим источникам» (1861–1866 годы), издание собственных повестей и рассказов в 1860 году в двух частях…
В Москве первый месяц — в хозяйственных заботах, в «хлопотах по обзаведению», как сообщит чуть позже Алексей Николаевич в письме А. П. Милюкову — товарищу по кружкам Бекетовых и Петрашевского, а ныне петербургскому литератору, одному из редакторов организуемого нового журнала «Светоч». Кстати, в этом же письме Плещеев уже жалуется на свои материальные затруднения — видимо, «свободный капиталец» истощался…
В первые недели московской жизни Алексей Николаевич ведет несколько уединенный образ жизни, но постепенно связи его расширяются: 19 декабря 1859 года московское Общество любителей российской словесности избирает поэта в действительные члены, он встречается со всеми видными московскими литераторами, со многими налаживает товарищеские отношения. Трогательная встреча с Тарасом Григорьевичем Шевченко, который навестил Алексея Николаевича и передал свою автобиографию (была опубликована в «Московском вестнике» 1 апреля 1860 года), особенно порадовала. Тарас Григорьевич от души поблагодарил Алексея Николаевича за переводы стихов, особенно расхвалил «Сон» («Она на барском поле жала…») и песни. Оба вспомнили о памятных для них встречах осенью 1850 года в Уральске…
И все-таки, поселившись в Москве, Плещеев всеми силами стремится установить тесные связи с петербургскими изданиями, а не с московскими, хотя тепло принят и в московских журналах, и газетах, в частности, в том же «Русском вестнике» М. Н. Каткова. Впрочем, на какое-то время Алексей Николаевич, войдя в число пайщиков и соредакторов газеты «Московский вестник», активно включается в журналистскую жизнь. «Московский вестник» стали издавать четыре пайщика: А. Н. Плещеев, Н. А. Основский, И. В. Павлов и Н. А. Воронцов-Вельяминов.
Иван Васильевич Павлов — приятель Плещеева по Оренбургу, где в 50-е годы служил у генерала Перовского, вернулся в 1860 году в Москву, вышел в отставку и начал деятельно сотрудничать в различных изданиях, публикуя под псевдонимом Л. Опухтин статьи, фельетоны, очерки. Человек недюжинного ума и сильных организаторских способностей, Павлов, став соредактором «Московского вестника», играл, пожалуй, главную роль в газете, хотя, как и Плещеев, был всего лишь «приглашенным» пайщиком, а единственным издателем первых номеров газеты считался Н. А. Основский.
Если Плещеев и Павлов видели в газете трибуну для выражения важных общественных и литературных проблем, то Основский подходил к газетному делу чисто коммерчески. Будучи книгоиздателем прежде всего, причем плутоватым издателем-торгашом, Основский к этому времени почти отошел от занятий литературой, хотя в середине 50-х годов пробовал публиковать свои охотничьи рассказы в «Современнике», в «Русском вестнике», выпустил эти рассказы даже отдельной книгой. Теперь же Основского, ставшего типичным дельцом, обуяла жажда денег. В 1860 году он покупает у Тургенева право на издание его сочинений в 4-х томах, запутывает дело с выплатой гонорара автору, выставив виновниками двух других пайщиков издания — Павлова и Плещеева, которые оказались под угрозой обвинения в бесчестии. К тому же Основский сумел убедить в этом А. А. Фета, которого И. С. Тургенев уполномочил «взять на себя все сношения с Основским». Афанасий Афанасьевич Фет извещает Ивана Сергеевича Тургенева о «вине» Плещеева и Павлова, и Алексей Николаевич вынужден вести с Тургеневым затяжную переписку, доказывать фактами мошенничество и нечистоплотность Основского… Редактирование «Московского вестника» отнимает уйму времени, но Алексей Николаевич помаленьку входит в ритм московской жизни. С первых же месяцев в Москве он снова становится страстным театралом: посещает спектакли, налаживает связи с драматургами, актерами, много пишет о театральных постановках. А в эту пору русская сцена переживала необычайный подъем: 16 ноября 1859 года в Малом театре состоялась премьера «Грозы» А. Н. Островского, имевшая огромный успех, в театрах шли и другие пьесы знаменитого драматурга. С Островским Плещеев сходится довольно близко, становится впоследствии, с декабря 1865 года, одним из его ближайших помощников в качестве старшины московского Артистического клуба.