Очень важное для перевозки значение имел конвой из шести быстроходных транспортов, каждый со своими десантными судами и эффективной противовоздушной защитой. Суда могли перевезти более 4500 человек Сендаи, а также 100– и 150-миллиметровые орудия и боеприпасы, Первую танковую роту (десять легких танков «Тип-97») и провиант. Оставшиеся войска, техника и припасы должны были быть доставлены обычным эсминцем «токийского экспресса», который оборачивался за десятидневный срок. Для защиты конвоя и подавления активности авиации США было собрано артиллерийское соединение; на этот раз туда вошли линкоры «Хиэй» и «Киришима». При необходимости во время атаки могли быть посланы дополнительные артиллерийские силы.
На Гуадалканале Вандегрифт устраивал оборону, не дождавшись Седьмого полка. Он переправил на остров с Тулаги остатки Второго полка и отправил их на соединение с родственными батальонами, стоявшими на линии обороны Матаникей. Он повторно доложил вышестоящим о своем намерении удерживать остров так долго, пока у него будут пехотинцы, чтобы стрелять, и самолеты, чтобы летать.
Ночью 24 сентября японские линкоры — снова не замеченные американскими разведчиками — открыли огонь по аэродрому Хендерсон с расстояния в 29 000 ярдов. Следуя указаниям с самолетов-наблюдателей, которые были подняты в воздух специально для этого, корабли обрушили на цель почти тысячу тяжелых снарядов в течение следующих девяноста минут. Результат был ужасающим. Аэродром был приведен в состояние полной непригодности; более 80 процентов SBD было повреждено или уничтожено; все авиационное топливо вытекло. Единственным светлым пятном было то, что уцелел Первый истребительный полк и более половины истребителей. Хотя они и были готовы подняться в воздух, чтобы противостоять обстрелу, первая группа транспортных эсминцев не встретила сопротивления. Их движение было замечено, но Соединенные Штаты ничего не могли сделать в этот день. Отсутствие сопротивления позволило японскому конвою, идущему к берегу, развить большую скорость.
Воздушная операция США началась на следующий день неожиданно, благодаря быстрой присылке боеприпасов и большого количества самолетов. Дозаправка машин все еще была сложным вопросом, который решился, когда были обнаружены тайники с «неприкосновенным запасом» горючего. Тем не менее сопротивление приближающемуся конвою было минимальным. 26 сентября в полночь шесть транспортов, в том числе и цепочка эсминцев «токийского экспресса», встали на якорь около Тассафаронги и начали высадку войск. Никакой реакции со стороны американцев не было до наступления светлого времени. Рано утром 27 числа японцы, уверенные в том, что аэродром Хендерсон выведен из строя, обнаружили, что их атакуют. Во время сражения, длившегося весь день, три транспорта были уничтожены, однако почти все солдаты и большая часть припасов остались невредимыми. Японцы отплатили за налет еще одной бомбардировкой с крейсеров «Хокаи» и «Кинугаса». Еще более грозным для американцев стал первый артиллерийский обстрел из недавно привезенных 150-миллиметровых орудий, Они были расположены к западу от Матаникей, но снаряды долетали до аэродрома. К счастью, боеприпасов для них все еще не хватало.
Вандегрифт предупредил своих начальников, что нa остров высадилось, по приблизительному подсчету, около 10 000 человек вражеского войска. Эта новость пришла в одно время с известием о том, что перевозивший топливо конвой из четырех судов был атакован самолетами с японского авианосца и остановлен, причем было потеряно судно «Меридит». Петля на горле пехоты, находившейся на острове, затягивалась.
В то время, как войска Вандегрифта окапывались в ожидании японской атаки (которая, он знал, должна была последовать), судьба острова обсуждалась в Вашингтоне на самом высоком уровне. Гормли считал, что не сможет обеспечить поставки пехотинцам; это мнение подпитывалось его природным пессимизмом. Оно оказалось сильнее утверждений Вандегрифта о том, что он может удержать остров. После гибели 64-й оперативной группы в южном районе Тихого океана остался один авианосец, два линкора, три тяжелых и четыре легких крейсера — против Объединенной флотилии под командованием Ямамото, состоящей из четырех тяжелых и двух легких авианосцев, четырех линкоров и восьми тяжелых крейсеров, находящихся в районе непосредственных действий. Если учесть необходимость эскорта для «Хорнета», баланс сил в районе склонялся явно не в пользу американцев. Дважды были предприняты попытки укрепить плацдарм высадки, и обе попытки оказались неудачными. Становилось все труднее подвозить провизию. В такой ситуации Гормли мало на что надеялся .