Как и его «брат старейший», Господин Псков являлся феодальной республикой в составе Русской земли. Здесь тоже было свое вече — орган городской общины, были свои бояре и посадники. Еще в 30-х годах XII в. Псков проявил первые признаки независимости от Новгорода, приняв изгнанного новгородцами князя Всеволода Мстиславича. В последующем их становилось все больше, и уже к середине XIII в. Господин Псков фактически добивается полной самостоятельности, признавая, однако, старейшинство Новгорода и находясь в союзе с ним. Но Псковская земля, вытянутая узкой полосой по северо-западному рубежу Руси, находилась в особом положении. Псковские бояре не располагали огромными вотчинами, не отправляли экспедиций за мехами на Югру и Печору. Путь экстенсивного развития феодального хозяйства, по которому шел Великий Новгород, был для Господина Пскова закрыт. К востоку от него находились колонизованные и населенные русские земли, к западу — захваченная орденскими рыцарями Прибалтика, к югу — владения великих князей литовских, включающие земли Полоцкого и Витебского княжеств. В Псковской земле не было условий для появления крупных боярских и монастырских вотчин, владения псковских феодалов состояли из сравнительно небольших участков, разбросанных чересполосно между собой и землями псковских смердов. Псковские бояре держали в своих руках власть на вече, но далеко не обладали такой силой, такими богатствами и таким авторитетом, как их новгородские собратья. Они в гораздо большей степени должны были считаться с мнением рядовых членов городской общины — «меньших», или «черных», людей29.
Огромное значение имело пограничное положение Пскова. С первых десятилетий XIII в. он стал форпостом Русской земли против орденской и литовской экспансии. Не раз видели псковичи под стенами своего города немецких рыцарей и отряды литовских князей. Черным годом для Пскова был 1241-й, когда немцам удалось захватить город благодаря предательству посадника. «Брат старейший» не смог оказать псковичам никакой помощи. Только ополчение русских земель во главе с Александром Невским сумело освободить Псков.
По мере усиления немецкого и литовского натиска, по мере осложнения отношений с Новгородом росло значение связей Пскова не с «братом старейшим», а со всей Русской землей — ориентации на великого князя, теперь уже Московского. Однако до второй половины XV в. в псковской политике значение союзных отношений с Новгородом было еще велико. Новгород был ближе, великие князья были зачастую поглощены ордынскими делами и собственными усобицами. Господину Пскову десятилетиями приходилось лавировать между Москвой и Новгородом, подыскивая покровителя и защитника от немецких и литовских притязаний.
1460 год — важнейший рубеж в истории псковско-московских отношений. Разрыв с князем Александром Чарторийским, живым носителем традиций феодальной войны, и приглашение на псковский стол князя «из рук» Москвы означали коренной поворот во всей политической ориентации Господина Пскова. Отныне он безоговорочно признал великого князя своим «господином» и поставил свою внешнюю политику в полную зависимость от Москвы. В то же время город сохранил особое положение в составе складывающегося нового Русского государства. Отношения с великим князем строились по принципу: «князь великий свою отчину жалует, мужей псковичей добровольных людей, врекается стояти и боронити за дом святые Троицы и за мужей псковичь». В таких выражениях доложил псковскому вечу посадник Максим Ларионович о результатах своих переговоров в Москве летом 1461 г.30 Две тенденции — признание себя частью Русского государства, с одной стороны, и попытки сохранить основы внутреннего политического устройства феодальной республики — с другой, определяют суть отношений Пскова к Москве в течение ряда последующих десятилетий.
Конкретная связь Пскова с Русским государством осуществлялась посредством псковского князя — наместника великого князя во Пскове. Его роль была двойственной: с одной стороны, псковский князь должен считаться с интересами своего «княжества» и блюсти псковскую старину; с другой — как представитель верховной власти Русской земли, он был обязан проводить политическую линию этой власти.