Первый псковский князь-наместник Иван Васильевич Стрига Оболенский пробыл во Пскове немногим более года — с 23 марта 1460 г. до 31 мая 1461 г.31 Его пребывание ознаменовалось пятилетним перемирием с Орденом, заключенным с санкции великого князя. Стрига оставил о себе хорошую память: еще дважды — в 1467 и 1472 гг. — псковичи просили его на княжение. Отъезд Стриги вызвал псковское посольство в Москву, «чтобы печаловался князь великий своею отчиною и дал бы князя». В то же лето во Псков приехал новый наместник — ростовский князь Владимир Андреевич32, последний «великий князь» Ростовский, который зимой 1473/74 г. продал свою половину Ростова великому князю всея Руси33.
Назначение на псковский стол владетельного ростовского князя — показатель процесса ассимиляции удельных княжеств Москвой. Не переставая быть князем в своем уделе, Владимир Андреевич (как и другие князья) выполняет политические поручения великого князя, т.е. фактически находится у него на службе. Составитель Тихоновского списка Псковской летописи отмечает, что «псковичи прияша его с великою честью». Однако автор Строевского списка подчеркивает, что этот князь был прислан «ни по псковскому прошению, ни по старине»34. По-видимому, псковичи просили другого князя, имени которого летописец не называет. Во всяком случае, князь Владимир Андреевич во Пскове не прижился. Имя его упомянуто при закладке псковичами Нового Городка в Обозерии («на обидном месте»), из чего можно заключить, что в известной мере он участвовал в политической жизни Пскова, но уже осенью 1462 г. между ним и псковичами произошел открытый разрыв.
По словам Псковской летописи, жители «выгнаша» князя Владимира из Пскова, и «невегласы… злые люди» даже «сопхнувше его со степени». В Строевском списке в связи с этим еще раз упоминается, что князь «приеха не по псковской старине, псковичи не зван». Автор списка обвиняет его в том, что он «на народ не благ». Во всяком случае, Владимир Андреевич «поеха… со многим бесчестием на Москву к великому князю жаловатися на псковичь»35, пробыв на наместничестве неполных полтора года.
В чем конкретная причина конфликта Пскова с князем Владимиром, остается неясным. Можно предполагать, что этот конфликт связан прежде всего с самой процедурой назначения князя без учета пожеланий псковичей. «Добровольные люди» усмотрели в этом нарушение своей «старины», что, видимо, и предопределило их дальнейшее отношение к наместнику. По состоянию источников невозможно установить, какие социальные силы Пскова выступили против князя, к каким слоям населения принадлежали «злыи люди» и «невегласы», чьи интересы они выражали. Едва ли можно безоговорочно согласиться с утверждением Л. В. Черепнина, что князь Владимир был смещен со своей должности «не какой-то группой боярства, а восставшим народом»36. Как известно, «народ» на вече обычно представлял как раз интересы той или иной боярской группировки (если судить по примеру Новгорода). Но Л. В. Черепнин, по-видимому, прав в том, что князя лишило степени именно вече — высший орган власти в боярской республике, хотя и нет достаточного основания говорить о народном восстании, каким бы ни было бурным собрание веча.
«Бесчестье» великокняжеского наместника могло привести к далеко идущим и очень нежелательным для Пскова последствиям. Стремление избежать их и добиться назначения нового, желательного для псковичей князя было причиной отправки в Москву посольства во главе с посадником Тимофеем Власьевичем37. Василий Темный к тому времени умер, и разрешать конфликт с Псковом пришлось его преемнику.
Оскорбление великокняжеского наместника — серьезное правонарушение с точки зрения складывающейся новой государственности. С другой стороны, не было никаких причин подозревать псковичей в сепаратизме, в выступлении против Москвы. К тому же в связи с разраставшимся московско-новгородским конфликтом Москва сама была заинтересована в хороших отношениях с Господином Псковом, поэтому реакция нового великого князя на псковское посольство была двоякой. С одной стороны, Иван Васильевич «подивил на свою вотчину, а про то… у великого князя и его три дни на очех не были посольства правити». С другой стороны, он все-таки принял псковское челобитье и «отчину свою жаловал Пскова добровольных людей по старине», сформулировав принцип: «Которого князя хощете, и яз вам того дам». Псковичи захотели князем Ивана Александровича Звенигородского и послали в Москву грамоту об этом со своим гонцом Юшкой Фоминичем Велебиным. 26 марта 1463 г. гонец привез псковичам согласие великого князя, а 10 апреля новый князь-наместник был торжественно встречен псковичами и с обычным ритуалом посажен на княжение38.