Князь Иван Звенигородский пробыл во Пскове около трех с половиной лет, до осени 1466 г. Псковские летописцы не пишут о каких-либо конфликтах жителей города с этим князем. Важнейшее событие его княжения — война с немцами, вспыхнувшая незадолго до его приезда, в конце марта 1463 г.
Нападению немцев на Новый Городок (Кобылий) 21 марта предшествовала другая враждебная акция: псковский гость Кондрат Сотский был посажен ими в «погреб», что вызвало аналогичную меру по отношению к немецкому гостю во Пскове. Еще до приезда нового князя псковичи собрали свое ополчение, назначили на вече воевод и совместно с жителями пригородов выступили в поход. Бой 31 марта на реке Колпиной закончился полной победой Псковского полка, преследовавшего противника 15 верст. В то же время «иная сила» псковичей — «не рубленые люди охочей человек», т.е. добровольцы, не попавшие в обязательную мобилизацию, — во главе со своим предводителем («воеводой») Ивашкой-дьяконом совершила успешный поход в немецкую землю за Изборском, вернувшись с богатым полоном39.
Первый натиск немцев был, таким образом, успешно отражен. Для продолжения дальнейших военных действий псковичи обращаются за помощью к великому князю. 8 июля во Псков прибывает московский воевода князь Федор Юрьевич Шуйский[14], вставший на подворье на Завеличье40.
Псковские власти проводят новую мобилизацию в пригородах: «князь Иван Александрович и посадники псковские начаша собирати и порубати пригорожан псковских». Собравшись под Изборском, соединенное московско-псковское войско во главе с воеводой великого князя предпринимает поход на территорию Ордена, к «Новому Городку немецкому». 18 июля этот город (Ноенгаузен, или Нейгаузен, южнее Чудского озера) был подвергнут артиллерийскому обстрелу. Это первый зафиксированный в источниках случай применения русской артиллерии в наступательных операциях. Четырехдневное стояние под городом не привело, однако, к успеху. Большая псковская пушка «растреснулась» при выстреле, а городок оказался слишком «крепок». В то же время псковские власти снаряжают и судовую рать («в насадах») во главе с посадником Дорофеем Ольферьевичем. Это — «охочие люди», добровольцы. Мобилизация коснулась и «иноземцев», видимо, выходцев из других русских земель, находившихся во Пскове. Последние должны были вступить в пешую рать, а который «изможный» (состоятельный), «и он себе на кони к рати в силу едет».
Судовая рать в составе 20 ушкуев и 80 ладей с «мужами псковичами» и принятыми в насады «иноземцами» совершила успешный поход, но, узнав об отступлении главных сил от Нейгаузена, вернулась42. Через неделю немцы нанесли ответный удар своей судовой ратью («в снеках и лодиях») по Норовской волости, находившейся в северной части Псковской земли, около Гдова. Жители города обратились за помощью к псковичам. Новый поход, однако, не состоялся: начались переговоры о сохранении девятилетнего перемирия между Псковом и епископством Дерптским. Переговоры проходили во Пскове с участием великокняжеского воеводы князя Шуйского, псковского князя Ивана Александровича, посадников, а также послов магистра и архиепископа Рижского. Была составлена и утверждена грамота о восстановлении «старины». Договор 1463 г. впервые обеспечивал интересы Русского конца в Дерпте (русской купеческой колонии и ее церквей) и поступление особой «юрьевской дани» от Дерптского епископства в Москву43. Эти статьи договора подчеркивали стремление московского правительства защищать интересы русских людей, проживавших за границей. 1 сентября псковичи устроили торжественные проводы князю Федору Юрьевичу, благодаря которому был достигнут важный успех: восстановлен и сохранен мир между Псковом и орденскими землями.
По рассказу летописи можно судить об активном участии псковского князя в военных и дипломатических мероприятиях республики. Это, по-видимому, и было его главной функцией. В делах внутреннего управления псковичи обходились без князя. Так, реформа мер и весов была проведена степенным посадником Федором Никифоровичем. Имя князя в этом случае даже не упоминается, как и в связи с возникшим во Пскове проектом создания самостоятельной епископии. По-видимому, это тоже инициатива псковичей, дело, в котором князь не участвовал. Не фигурировал он и в другом важнейшем мероприятии псковских властей — конфискации владычных вотчин, из-за чего возник конфликт («рагоза») с Новгородом. Имя князя не упоминается и при описании строительства псковских церквей и ремонта городских укреплений, хотя князь Иван Александрович (вместе со степенным посадником Алексеем Васильевичем) закладывал новый городок на реке Сини, 9 августа 1465 г. участвовал в закладке новой городской стены в самом Пскове. В сложной обстановке псковско-новгородского конфликта, в котором Москва не хотела принимать участия, князь Иван Александрович, по-видимому, сумел проявить достаточный политический такт. Ценой отказа от активного участия во внутриполитической жизни Пскова ему удалось сохранить хорошие отношения с псковичами. При его отъезде из города осенью 1466 г. псковичи «биша ему челом, абы ся остал» и «проводиша его с великою честью»44