Попри небажання навіть думати про те, щоб написати свою автобіографію, Ісая Берлін погодився поговорити при ввімкненому диктофоні зі своїм другом Майклом Ігнатьєвим про всі епізоди свого життя — за умови, що той опублікує результат своєї розвідки лише після його смерті. Ця розмова тривала десять років — останніх років Берліна — і завершилася наприкінці жовтня 1997 року, за кілька днів до кончини її протагоніста, коли сер Ісая, дуже слабий і майже знищений хворобою, покликав свого біографа в Хедінгтон Хауз, свій заміський будинок в Оксфорді, щоб виправити деякі подробиці, які спливли в його пам’яті, та настійливо нагадати йому, що дружина Аліна була осердям його життя і що він перед нею в неоплатному боргу. Ігнатьєв доповнив особисті свідчення ретельними дослідженнями в Росії, Сполучених Штатах, Ізраїлі та Англії, зустрівшись із десятками, а може, й сотнями людей, які були пов’язані з Берліном, і зібравши в газетах, книжках та архівах численні документи, тож його біографія дає повне, якщо не вичерпне, уявлення про життєві перипетії великого мислителя, переплітаючи їх з розвитком його зацікавлень, переконань, ідей та інтелектуальних праць. Це літературна біографія, в якій життя і творчість воєдині, як аверс і реверс медалі.
Хоча Ісая Берлін прожив у Росії лише перші дванадцять років (він народився 1909 року в Ризі, в заможній родині, коли Латвія належала до Російської імперії), пережите в ту пору його дитинства, обпаленого суспільними потрясіннями і родинними колотнечами, позначилось на ньому на все життя і залишило, як невитравний слід, дві риси його особистості: ненависть до тоталітаризму і диктатури та його юдаїзм. Поза всяким сумнівом, основною подією його дитинства була більшовицька революція. Він бачив її зблизька в Санкт-Петербурзі, куди перебралася його родина, втікаючи він небезпеки і загроз, які оточували єврейську громаду, і де він у віці семи з половиною років побачив сцени вуличного насильства, які назавжди щепили його від революційного ентузіазму і «політичних експериментів». У ту пору зароджується його вороже впродовж усього життя ставлення до комунізму — навіть під час холодної війни, коли більшість інтелектуального середовища, в якому він жив, була близькою до марксизму чи власне марксистською. Він ніколи не піддався цій спокусі, і його антикомунізм навіть спонукав його займати крайні позиції, що нечасто з ним траплялось: наприклад, захищати Сполучені Штати під час непопулярної війни у В’єтнамі і відмовлятися підписати маніфест протесту проти Вашингтону через операцію в затоці Кочінос на Кубі в травні 1961 року («Можливо, Кастро не є комуністом, — писав він Кеннету Тайнену, — але, гадаю, що громадянські свободи обходять його так само мало, як Леніна і Троцького»). Така позиція штовхнула його на вчинок, який не надто узгоджувався з його плюралістичною етикою: завдяки своєму академічному впливові завадити, аби в Університеті Сассекса кафедру політичних досліджень дали Ісааку Дойчеру, такому ж євреєві-вигнанцю, як він сам, але антисіоністові та лівакові, автору найвідомішої біографії Троцького. Його спірною відповіддю тим, хто докоряв йому, що він поводиться, як «американський мисливець за відьмами», було те, що він не може доручити очолити кафедру тому, хто підпорядковує знання ідеології.