Знову втікаючи — цього разу не лише від страху, але й від голоду, — родина Берліна в 1920 році вернулася на короткий час у Ригу, і там, в поїзді, який їх віз, стала жертвою образ та агресії з боку антисемітськи налаштованих пасажирів і службовців, які, як каже Берлін, уперше — і назавжди — відкрили йому, що він не є ні росіянином, ні латишем, він єврей і ніколи не перестане ним бути. Хоча Берлін був атеїстом і в Англії отримав світське виховання, він завжди виявляв солідарність зі спільнотою і культурою своїх предків — до такої міри, що навіть строго дотримувався в родині єврейських релігійних обрядів. Він був цікавим прикладом невіруючого, який практикує релігію. А як сіоніст він тісно співпрацював з одним із засновників держави Ізраїль Хаїмом Вейцманом, хоча, на відміну від своїх численних родичів, ніколи не мав наміру стати ізраїльським громадянином. Значна частина цієї співпраці припала на той час, коли в роки Другої світової війни Берлін працював аналітиком і політичним радником британського уряду в Нью-Йорку і Вашингтоні, що, мабуть, ставило перед ним багато дилем і завдавало чимало клопотів, беручи до уваги тісний зв’язок, що існував між Форін-офіс, який був проарабським, і сіоністськими керівниками. У збірці «The Power of Ideas» (2000) є два великі есеї, в яких Берлін обстоює сіонізм і створення держави Ізраїль за допомогою солідних аргументів; але в обох нема навіть згадки про сам факт присутності в Палестині — і на той момент уже багатовікової — арабів, коли туди прибули перші хвилі європейських сіоністів, і про те, як, на його думку, треба підходити до проблеми майбутнього співіснування обох громад.
Детальне пізнання цієї суми суперечностей в особистому житті Ісаї Берліна допомагає зрозуміти таємні витоки однієї з його найблискучіших теорій: теорії «суперечливих істин».
Однією з констант західного мислення є віра в те, що існує одна-єдина правильна відповідь на кожну людську проблему і що як тільки цю відповідь знайдено, інші треба відкинути як помилкові. Доповнює цю віру таке саме давнє переконання, що найблагородніші ідеали, які надихають людей — справедливість, свобода, мир, радість, — є сумісними один з одним. На думку Ісаї Берліна, ці переконання помилкові та є причиною значної частини трагедій людства. У цьому скептицизмі професор Берлін віднаходив вагомі й оригіналі аргументи на користь свободи вибору та ідеологічного плюралізму.
Вірний своєму опосередкованому методу, Ісая Берлін викладає свою теорію суперечливих істин чи несумісних цілей через інших мислителів, в яких знаходить прикмети, провидіння цієї тези. Так, наприклад, в есеї про Макіавеллі він оповідає, як той мимохіть, випадково виявив цю «незручну правду»: що не всі цінності є сумісними, що ідея єдиної та остаточної філософії для встановлення досконалого суспільства є матеріальною і концептуально неможливою. Макіавеллі дійшов цього висновку, вивчаючи механізми влади і пересвідчившись, що вони суперечать усім цінностям християнського життя, які, в теорії, регулювали життя суспільства. Провадити «християнське життя», скрупульозно дотримуватися приписаних ним етичних норм означало прирікати себе на політичну неспроможність, здавшись на милість безпринципних і лукавих; якщо хотілося бути політично дієвим і створити таку «славну» спільноту, як Афіни чи Рим, треба було зректися християнського виховання і замінити його іншим, більш відповідним цій меті. Берліну здається важливим не так те, що Макіавеллі пропонує цю альтернативу, як його інтуїтивне чуття, що два її положення є однаково переконливими і спокусливими з моральної та суспільної точки зору. Тобто, що автор «Державця» застерігає: людина може розриватись поміж цілями, які приваблюють її однаково і які є несполучні одна з одною.
Усі соціальні утопії — від Платона до Маркса — виходили з акту віри: що людські ідеали, високі прагнення індивіда і колективу здатні не перечити одне одному, що досягнення однієї чи кількох із цих цілей не є перешкодою для матеріалізації ще й інших. Можливо, ніщо краще не виражає цей оптимізм, як ритмічне гасло Французької революції: «Свобода, рівність, братерство». Шляхетний рух, що прагнув встановити царство розуму на землі та втілити в життя ці прості й незаперечні ідеали, своїми безконечними масакрами та неодноразовими фрустраціями показав світові, що суспільна реальність є більш бурхливою і непередбачуваною, ніж припускалося в абстракціях філософів, які давали рецепти людського щастя. Найбільш несподіваним доказом — який навіть нині багато хто відмовляється прийняти — було те, що ці ідеали заперечували один одного з тієї самої миті, як переходили з теорії в практику; що замість того, аби взаємно підкріпитися, вони виключали один одного. Французькі революціонери зі здивуванням побачили, що свобода є джерелом нерівності і що країна, в якій громадяни мають повну чи дуже широку можливість виявляти ініціативу і управляти своїми діями та майном, рано чи пізно стане країною, розколотою численними матеріальними і духовними відмінностями. Тож, аби встановити рівність, нема іншої ради, як принести в жертву свободу, запровадити примус, контроль і всесильну й урівнюючу дію держави. Що те, що соціальна несправедливість є розплатою за свободу, а диктатура за рівність — і що братерство може реалізуватися лише відносно і на короткий час, з причин радше негативних, ніж позитивних, як-от війна чи катаклізм, які гуртують населення у солідарному русі, — є прикрим фактом, який важко прийняти.