Неизменные и все же изменившиеся с приходом рок–н–ролла шоу–группы разделились на те, кто продолжал заниматься традиционным ремеслом, и на те, кто вознамерился добиться славы, копируя без разбора всю американскую музыку, появлявшуюся в стране. Генри не мог точно сказать, сколько раз он «нарезал» со своей командой кое–как выученные «Que Sera Sera», «Sparrow In The Tree Top» или «Noreen Bawn». К сожалению, мало кто отваживался признать, насколько велико было влияние, оказанное шоу–группами на ирландскую и мировую поп–музыку. Никто даже и не вспомнит, что вон тот вокалист в обтягивающих брюках или этот гитарист со стиснутыми зубами впервые появился на сцене, пополнив ряды музыкантов, профессиональных шоу–групп. Может, это и казалось им глупым, но здесь они делали свои первые шаги в шоу–бизнесе и, что более важно, имели стабильный доход. Те музыканты, которым впоследствии суждено было играть в «Them», «Taste», «Thin Lizzy» и «Wings», наверняка уже забыли, что постигали основы своего ремесла в «The Skyrockers», «The Fontana», «The Clubmen», «The Dixies», The Swing–time Aces» и им подобных шоу–группах Ирландии.
В конце 1966 года Генри решил оставить нудную, хотя и прибыльную работу в шоу–группе, где он зарабатывал себе на жизнь, и присоединился к психоделической «The People» из Портадауна. Решив, что в провинции ничего не добьешься, группа перебирается в Лондон, где меняет название на «Eire Apparent», после того как к ним присоединяется Чес Чендлер. Чендлер ушел из «The Animals», чтобы заняться другими проектами. Поскольку он параллельно играл в «The Jimi Hendrix Experience», Чес смог обеспечить «Eire Apparent» контракт с Track, лейблом «The Experience», и одновременно сопровождать Хендрикса в Британии и Америке. Более того, гитарную игру Маккалоха высоко оценил сам Джими, продюсировавший альбом группы. Вынужденный из–за проблем с визой вернуться в Ирландию посреди турне «Eire Apparent» 1968 года по Северной Америке, Генри присоединился к «The Sweeney Men», известной фолк–команде, которая как раз собиралась перебраться на противоположный берег Ирландского моря, чтобы выступить в качестве сюрприза на Cambridge Folk Festival. Основатель группы Джонни Мойнихэн признал, что «…Генри привнес в наш стиль немного фанка. Он подбирал народные мелодии и играл их по–своему. Однажды мы играли в Дублине, и после концерта Генри прыгнул в машину и как сумасшедший рванул куда–то, чтобы успеть на конец выступления Джона Мэйалла. Тогда мы поняли направление его мыслей, и когда ему предложили работать с Джо Кокером, Маккалох не раздумывая согласился. Его просто–таки тянуло к знаменитостям».
Маккалох появился в «Grease Band» Кокера как раз в гот момент, когда Джо с помощью продюсера Денни Корделла записал «With A Little Help From My Friends», вытеснившую Мэри Хопкин с первой позиции в чартах в ноябре 1968 года. Генри аккомпанировал медведеподобному Джо перед промокшей насквозь полумиллионной публикой, пришедшей на Woodstock (Вудсток), фестиваль, ставший кульминацией движения хиппи. После того как вышли фильм и концертные альбомы групп, принимавших участие в этом грандиозном событии, все последующие выступления Кокера непременно сравнивались с его выступлением на Woodstock.
Что касается Генри, то он недолго пребывал в эйфории от фестиваля: Кокер распустил «The Grease Band», чтобы начать турне по Америке — в качестве лидера команды «Mad Dogs And Englishmen», собранной в основном из лос–анджелесских сессионных музыкантов, включая «Space Choir» и не менее трех барабанщиков.
Вернувшись в Лондон, Маккалох вместе с другими участниками «The Grease Band» получил предложение поучаствовать в записи двойного альбома на мюзикл «Jesus Christ Superstar». Во многом благодаря участию в этом проекте группа получила контракт с «прогрессивной» дочерней компанией EMI, Harvest. Однако несмотря на то, что «The Grease Band» участвовали в «Top Of The Pops» и постоянно гастролировали в поддержку дебютного альбома, команда распалась к концу 1971 года.
Генри вошел в состав «Wings», несмотря на опасения Денни Корделла: