1 и 2 февраля 1563 года прошли без особых событий. Русские войска, заняв позиции вокруг города, обустраивались на своих местах, подтягивали коши и устанавливали шатры. Обозные и посоха тащили хворост и ветки для костров и шалашей, рубили лес для заготовки тур и тына. Отряды фуражиров рассыпались по полоцкой округе в поисках провианта и фуража, а высланные вперёд сторожи и заставы высматривали, не приближается ли к русским лагерям неприятель, идущий на выручку осаждённому гарнизону. 1 февраля войскам было объявлено от царского имени, что на следующий день будет устроен общеармейский смотр «конности, людности и орудности» войска, и одновременно о необходимости во всех полках готовить туры из расчёта одна тура на десять человек — время шло, нужно было ускорять начало осадных работ.
Впрочем, осада уже шла. Ещё 31 января по приказу царя стрельцы Государева полка прибора головы Ивана Голохвастова «поиззакопалися» вместе с пушками полкового наряда — «пять пищалей полуторных да пищаль большая» под управлением пушкаря Ивана Бартулова — «у Двины реки в березех и на острову» (в Островском посаде) и начали обстреливать Великий посад. Начало было успешным. По словам летописца, «царевы и великого князя пушкари и стрелцы из наряду с острогу пушкарей збили и литовских людей многих побили в остроге». 2 февраля стрельцы на острове были усилены ещё двумя стрелецкими приказами — Василия Пивова и Ивана Мячкова, которым было приказано «закопатися на острову и стреляти по посаду». Иван тем временем со своей свитой совершил новую рекогносцировку: «ездил вкруз города», «смотрил у города крепостей», намечая места для будущих батарей.
3 февраля погода начала портиться, наступила оттепель. Опасаясь, что река станет препятствием, как это было уже дважды во время Казанской войны 1545–1552 годов, Иван приказал сосредоточить все силы Государева полка под монастырём святого Георгия, а под Борисоглебский монастырь перевести из Заполотья полк Левой руки. Перегруппировка прошла успешно. На этот раз никто из города не мешал марширующим войскам, как это было 31 января, когда полоцкие пушкари обстреливали переправляющиеся через Двину сотни Государева полка, а потом обстреливали Борисоглебский монастырь — точнее, то, что от него осталось после того, как его сожгли сами полочане. Одно ядро даже угодило в сени монастырской пекарни, где временно расположился сам Иван. Теперь, когда стрельцы и пушкари Государева полка поработали, это препятствие было снято.
4 и 5 февраля темп осадных работ увеличился. Подготовка была завершена, и Иван приказал начать установку тур и оборудования артиллерийских батарей на Иванском острове, со стороны Великого посада («от Двины реки от курганов») и со стороны замка. Работа спорилась, и скоро город был окружён практически сплошной стеной тур и частокола, оказавшись полностью отрезанным от внешнего мира.
Пока кипела работа, стрельцы прибора Ивана Голохвастова по своей инициативе подожгли угловую башню острога у Двины и заняли её, открыв дорогу охотникам в острог и в посад. Однако «торонщики» встретили упорное сопротивление полоцкого гарнизона. Иван приказал стрельцам отступить, поскольку «туры ещо во многих местех не поставлены окола города, а из затинных пищалей стреляют часто и убили пятнадцать человек». Но чтобы литвины не думали, что они смутили его и его ратников, царь приказал воеводам не прекращать беспокоящего огня по городу ни днём, ни ночью, а высланным вперёд сторожам «дръжати крепко, чтобы из города и в город не проехал литовской никаков человек».
Небольшой успех, одержанный защитниками Полоцка, тем не менее не давал повода для оптимизма. Довойна со своим «штабом» это прекрасно понимал. Лёгкость, с которой стрельцы заняли участок оборонительного периметра, не могла не внушить воеводе и ротмистрам серьёзных опасений. Рассчитывая потянуть время — а ну как Радзивилл с посполитым рушением и наёмниками подойдёт и деблокирует крепость, — Довойна решил вступить в переговоры с русским командованием. Утром 5 февраля, когда Иван Грозный отправился в очередной раз объезжать позиции, к нему прискакал гонец от воевод Большого полка князей И.Д. Бельского и П.И Шуйского с донесением, что из города выехали посланцы от полоцкого воеводы и желают вступить в переговоры с царём или его посланцами.