Пока ратники Передового полка бились с передовыми литовскими ротами, основная часть русского войска, похоже, собиралась разбить лагерь «на Чашницких полях у села Иванского». К бою они не готовились. Как писал русский летописец, «царевы же и великого князя воеводы не токмо доспехи успели на себя положити, но и полки стати не успели, занеже пришли места тесные и лесные». Когда неприятель опрокинул сотни Передового полка и толпа беглецов хлынула назад, неся с собой панику и замешательство и вовлекая в свой поток всё новых и новых людей, растерявшиеся воеводы ничего не смогли предпринять, чтобы переломить ход битвы в свою пользу. Некоторые из них со своей свитой и своими людьми пытались контратаковать неприятеля, остановить преследование, чтобы дать время ратникам опомниться и сорганизоваться, но безуспешно.
Видимо, во время одной из таких попыток и получил ранение сам большой воевода. Что с ним случилось потом, не совсем понятно. По одной из версий, его изловили местные мужики и «посадили» в колодец, предварительно обобрав. По другой, местный крестьянин убил его своим топором (потом Радзивилл приказал казнить этого «хлопа» за самоуправство). По третьей, его тело было найдено в реке, где утопло множество других бежавших с поля боя московитов. Во всяком случае, позднейший русский летописец сообщал, что «князя Петра Шуйского збили с коня, и он з дела пеш утек и пришол в литовскую деревню; и тут мужики его ограбя и в воду посадили». В плен попали незадачливый воевода Передового полка Захарья Плещеев и третий воевода Большого полка И.П. Охлябинин, сотенный голова И. Нороватый, некий стрелецкий «тысячник» С. Хохулин и несколько других «значных» детей боярских — начальных людей.
К счастью для русских, бой начался, как уже было отмечено выше, в сумерках и был скоротечным. С момента первых стычек и до конца преследования, которое велось, если верить неизвестному литвину, пять миль (8 км), прошло около двух часов, так что всё завершалось уже при свете месяца. Одним словом, у беглецов было время скрыться в лесной чаще и оторваться от погони, тем более что литвины бросились грабить оставленный русскими обоз. По разным данным, в руки литовского войска попало порядка 3000, а то и поболе, возов со всяким имуществом, а ещё 2000 комплектов доспехов, что косвенно свидетельствует в пользу немногочисленности войска Шуйского. Литовские и в особенности польские источники сообщали, что побитых московитов было видимо-невидимо. Сам Радзвилл писал о 9000 побитых, Коммендони — о 10 000, а М. Стрыйковский — и вовсе о 25 000 поверженных противников.
Московские источники более скромны в оценке потерь. Официальная версия рассказа о сражении сообщала о полутораста убитых и взятых в плен. Более поздний Пискаревский летописец писал о 700 убитых и пленённых детях боярских. Псковский книжник отмечал, что «детей боярских побили не много, а иные все розбеглися», а московский добавлял к этому, что, хотя и были потеряны обозы воеводские и детей боярских, «иные бояре и воеводы, которые в том походе были, и дети боярские и стрелцы и боярские люди ушли в Полтеск своими головами».
Во всяком случае, эти сведения вызывают больше доверия, исходя из примерной численности рати Шуйского и условий, в которых разворачивалась битва, чем победные реляции литовцев и поляков. Однако вне зависимости от того, сколько было убито, ранено и попало в плен русских ратников, успех литовского войска был налицо. Полоцкая рать надолго утратила боеспособность. Смоленская рать, узнав о разгроме войска Шуйского, ограничилась разорением приграничных волостей и после серии небольших стычек с отрядами Ф. Кмиты поспешила назад, вернувшись в Смоленск 9 февраля 1564 года. План русского зимнего похода был сорван.
Литва, уставшая от неудачной и разорительной войны, нуждалась в этой победе. Сигизмунд II и его советники постарались извлечь из этого действительно неожиданного успеха максимальный политический и идеологический эффект. Для Ивана Грозного и его воевод известие о поражении под Улой оказалось сродни ушату холодной воды, снявшему головокружение от успехов. Русские воеводы слишком рано списали Литву со счетов. Гетман Радзивилл показал, что пренебрежение элементарными основами военного искусства может стоить слишком дорого. Взятие русскими Полоцка не сломило воли литвинов к сопротивлению, и война продолжилась.