Калашников был особливо доверенным человеком Сергея Львовича Пушкина и семьи Пушкиных. Кроме Калашникова, важным лицом в хозяйственной жизни Михайловского имения была Роза Григорьевна, домоправительница или экономка, поставленная на эту должность матерью Пушкина. Не последняя спица в хозяйственной колеснице была и знаменитая Арина Родионовна, няня Пушкина. Она смотрела за дворовыми девушками, работавшими в барском доме, ткавшими и вышивавшими господские уроки. В старостах во время пребывания Пушкина в Михайловском ходил мужик Архип; через него приводились в подчинение Михайловские мужики.
В состоянии крайнего возбуждения, раздраженный и озлобленный, прибыл Пушкин в Михайловское — из шумного города, от моря, от голубого неба полудня — в далекий северный уезд, под пасмурное осеннее небо, в страну докучливого дождя, в глухую деревушку.
Много лет спустя, в сентябре 1835 года, посетив Михайловское, Пушкин вспомнил, с какими чувствами он прибыл в Михайловское и жил первое время… «Я видел изменника в товарище минутном… всяк предо мной казался мне изменник или враг… был ожесточен… бурные кипели в сердце чувства, и ненависть, и грезы мести бледной…»
Запутанный клубок чувств обуревал душу Пушкина. Муки ревности, страдания и горести любви, оборванной насильственной рукой, раны самолюбия, глубоко уязвленного, разбитые мечты о свободе, о бегстве за границу — на фоне хмурой реальной псковской действительности выливаются в безмерное чувство скуки. «Бешенство скуки снедает мое глупое существование», — писал Пушкин княгине В. Ф. Вяземской через два месяца после приезда.
Семейная обстановка, в которую попал Пушкин, совсем не содействовала смягчению настроения, успокоению. «Приехав сюда, был я всеми встречен как нельзя лучше, но скоро все переменилось». Главная основа семейного раздора Пушкина с отцом коренилась в полной их отчужденности. П. А. Осипова, отлично знавшая семью Пушкиных, верно заметила: «Причина вечных между ними несогласий есть страшная мысль, которая, не знаю от чего, вселилась с обеих сторон в их умах. Сергей Львович думает, и его ничем нельзя разуверить, что сын его не любит, а Александр уверен, что отец к нему равнодушен и будто бы не имеет попечения об его благосостоянии».
Так оно и было: отец и сын не любили друг друга и просто были весьма равнодушны друг к другу. В 1824 году действие этой основной причины несогласий было усугублено ссыльным, поднадзорным положением Пушкина. Родители Пушкина были крепко испуганы отношением правительства к сыну, они боялись, как бы подозрительное и опасное недружелюбие официальных сфер каким-либо углом не задело их. Сергей Львович, благонадежный дворянин, известный в губернии как по «добронравию», так и по «честности», имел слабость принять от предводителя дворянства поручение смотреть за сыном и давать отчет о его поведении… Понятно, что жизнь в семейном кругу стала в известном смысле адом для Пушкина. «От этого происходит то, что я провожу верхом и в полях все время, что я не в постели». Натянутые отношения привели к грандиозной скандальной сцене между отцом и сыном. Отец громогласно вопил, что сын его бил, хотел бить, замахнулся, мог прибить, а сын готов был просить по начальству о переводе его из Михайловского в одну из крепостей. Дело могло кончиться плохо для Пушкина, но вмешались П. А. Осипова, В. А. Жуковский, и, наконец, благоразумие самого Пушкина одержало верх. Семейная склока завершилась полным разрывом отношений отца и сына, и надолго. В сущности, у Пушкина никакого сближения с отцом и не произошло. В начале ноября двинулся из Михайловского Лев Пушкин, через несколько дней — сестра Ольга; ее отвез в Петербург приказчик Михайло Иванович. Пушкин перенес на время свою резиденцию в Тригорское к П. А. Осиповой и в Михайловском после отъезда сестры и брата бывал редко. Наконец, 18–19 ноября покинули свое имение и старики Пушкины.