В Нью-Йорке вместе с Фрэнком Харрисом, автором известной книги об Оскаре Уайльде, Чаплин посетил знаменитую тюрьму Синг-Синг. «Старые казематы в Синг Синге напоминали о мрачном средневековье в тесных, узких каменных мешках спало по четверо шестеро заключенных. Что за злой гений придумал этот дом ужасов… Надзиратель, добрая душа, объяснил, что Синг-Синг переполнен, необходимы средства на строительство новых казематов. «Но до нас никак очередь не дойдет, никто из политических деятелей и думать не хочет об условиях содержания в тюрьмах».
Старое здание, где приводились в исполнение смертные приговоры, было похоже на школьную залу: вытянутое, узкое помещение, с низким потолком, с рядами скамеек для репортеров, и прямо против них — дешевое деревянное сооружение электрический стул. С потолка к нему спускался голый электрический провод. Ужас, который вызывала эта комната, заключался в ее обыденности, и полном отсутствии драмы, что создавало зловещую обстановку, производило большее впечатление, нежели мрачный эшафот…»
После посещения Синг-Синга странно было Чаплину возвращаться в роскошный Беверли Хиллз, где все сияло благополучием. Впрочем, и здесь не спрятаться от простых жизненных невзгод: мать, которую Чаплин вывез из Лондона и поместил и лучшую частную клинику, не могла уже восстановить утраченное здоровье и вскоре скончалась. И он думал, что странно видеть маму, обретшую, наконец, вечный покой, в центре шумного Голливуда со всеми его абсурдными затеями, калейдоскопом зрелищ, блестящей суетой. «Я вспомнил, что ей пришлось пережить, какую борьбу за существование выдержать, как много страдать, какое мужество проявить, какую трагическую, загубленную жизнь прожить. Я вспомнил все это и заплакал»
«На одном из кладбищ на юге Франции я как-то увидел могильную плиту с фотографией улыбающейся девочки лет четырнадцати и выгравированным под ней единственным словом «Почему?» Когда мысли путаются от пережитого горя, тщетно искать ответ на этот вопрос. Только измучаешься и придешь к ложному морализированию, и все же ответ, наверное, есть. Не верю, что наше существование бессмысленно или случайно, как утверждают некоторые ученые. Жизнь и смерть чересчур безжалостны и неумолимы, чтобы быть просто случайными явлениями. Бессмысленными и тщетными могут казаться отдельные проявления жизни и смерти безвременная гибель гения, всемирные потрясения, разрушительные войны и катастрофы. Но тот факт, что все это происходит, случается на самом деле, лишний раз подтверждает некую определенную, неслучайную цель, смысл которой за пределами нашего трехмерного сознания… По мере того как становлюсь старше, все чаще думаю о вере. Мы живем ею больше, нежели полагаем, с ней мы достигаем большего, не отдавая себе в этом отчет. По-моему, вера это начало всех наших замыслов. Без веры никогда не возникла бы гипотеза, теория, наука… Думаю, что вера это продолжение разума. Это ключ, открывающий невозможное. Отказаться от веры — значит утратить себя и тот дух, который является источником всех наших творческих сил. Я верю в неизвестное, во все то, что разумом не понимаем; я верю, что то, что мы не в силах пока понять, в других измерениях суть вещи самые простые и что в царстве неизвестного существует бесконечная сила добра».