На самом деле защитники уже рассматривали возможность того, что Мехмед прикажет своим людям устроить подкоп под стену и заложить туда взрывчатку. В частности, Тревизано и Джустиниани упоминали эти соображения на военном совете вскоре после начала осады. Но византийцы утверждали: хотя в распоряжении султана имеется много людей, у него нет никого, кто обладал бы инженерными навыками, необходимыми для решения такой задачи. Оказавшись в меньшинстве, итальянцы больше не поднимали этот вопрос.
Однако несомненно, что, реформируя свою армию, Мехмед II наверняка обдумал возможность использования взрывчатки для разрушения стены. Поначалу этот замысел оказался не слишком удачным. Хотя турецкие солдаты имели опыт строительных работ после сооружения Румелихисар, они не обладали ни знаниями, ни опытом по прокладке длинных подземных ходов. Туннели неизбежно изгибались, вели совсем не туда, куда было нужно, поэтому они оказывались бесполезными.
Султан приказал своим военачальникам отыскать солдат, имеющих опыт подкопных работ. Заган-паша вскоре доложил, что в его полку было несколько сербов, прежде работавших на серебряных рудниках. Со следующего дня работы по подкопу были поручены этим специалистам.
Мехмед приказал им провести подкоп в точности под Харисийские ворота. Чтобы не привлекать внимание защитников города, саперы начали копать на достаточно большом расстоянии от стены. Но вскоре они наткнулись на твердую горную породу и доложили, что дальше копать невозможно. Султан приказал им вместо этого копать к Калигарийским воротам, где стена была однослойной.
Горные рабочие снова начали подкоп издалека, чтобы не быть замеченными. Один из стражников начал подозревать что-то, увидев, как турецкие солдаты усердно таскают землю из какой-то щели в земле. Командиры защитников побледнели, услышав эту новость: у них не было готового плана действий на такой случай. Они решили на время сделать вид, что ничего не замечают, попытавшись найти у себя людей, тоже имеющие опыт по рытью подкопов.
К счастью, они скоро нашли опытного горного инженера — немца по имени Иоганн Грант. Он входил в отряд Джустиниани и до сих пор сражался как обычный солдат. Восстановленный в своей прежней профессии, он быстро составил план контрподкопа. Мегадука Нотарас предоставил в распоряжение Гранта отряд греческих солдат для выполнения саперных работ.
Гранту было поручено не только немедленно остановить вражеский подкоп, но и по возможности отбить у турок охоту повторять такие маневры в дальнейшем. Для начала он тщательно изучил поверхность земли. Поскольку выходить за крепостные стены оказалось слишком опасно, ему пришлось сделать это на глаз, стоя на верху стены. Если какое-то место на поверхности казалось подозрительным, Грант тут же пытался угадать, каким путем может быть проложен туннель к стене из этой точки, а затем приказывал своим людям начать подкоп из-за стены, чтобы пересечь этот маршрут.
16 мая (не прошло и дня с тех пор, как его нашли) способности Гранта получили бесспорное подтверждение. Его греческие солдаты ловко провели подкоп прямо в середину османского туннеля, где подожгли деревянные стойки, подпиравшие своды. Проход обвалился, при этом обвале погибло несколько вражеских саперов. Они еще не успели заложить порох под городскую стену.
Что характерно, султана это нисколько не испугало. Греческие солдаты остались под командой Гранта, а всем стражникам, стоявшим на стене, было приказано немедленно докладывать о любом необычном движении в лагере противника.
Пять дней спустя, 21 мая, новый успех вселил в защитников еще большую надежду. На этот раз греческие саперы, подкопавшись под вражеский туннель, использовали особое дымное горючее, чтобы выкурить османских саперов. Разумеется, греческие солдаты позаботились о том, чтобы засыпать свой собственный туннель, ведущий внутрь городской стены.
Сознание того, что их труды оказались успешными, облегчало им работу. Люди вскоре поверили, что Грант и его подчиненные видят даже в полной темноте. В следующие четыре дня они ежедневно успешно разрушали очередной турецкий подкоп.
Похоже, что после шести неудачных попыток подряд султан отказался от этого плана, и Грант, чьи глаза были по-прежнему остры, был освобожден от своих саперских обязанностей.
И все же султан двадцати одного года от роду отнюдь не прекратил обдумывать любую возможность. Казалось, что его мозг — какой-то неутомимый механизм, работающий круглые сутки. 18 мая, спустя всего два дня после того, как люди Гранта впервые обрушили один из турецких подкопов, глазам защитников города, дежуривших на стене, обращенной к суше, предстало новое чудовищное сооружение.