В своем первом письме с Окиноэрабусима Сайго кратко упоминает некое «заключение», а затем с гордостью описывает свой интеллектуальный рост. «Меня не беспокоят повседневные дела, и благодаря этому я могу полностью посвятить себя учебе, — писал он. — Похоже, что если я и дальше буду учиться в том же темпе, то скоро стану настоящим ученым». Сайго использовал свое заключение как возможность учиться. Он занимался каллиграфией и выработал более зрелый стиль: его почерк стал более плавным, с четкими, жирными мазками. Сайго прочел много книг по китайской и японской философии. Вместе с товарищем по ссылке, Кавагути Сэппо, он переписал все шесть томов избранных эссе Хосои Хэйсю. Сайго также много читал из китайской классики, особенно поэзии.
Кроме того, Сайго стал плодовитым поэтом. Хотя он использовал несколько поэтических форм, наибольшее предпочтение он отдавал классическому китайскому стилю. Одно из самых известных его стихотворений, «Размышления в тюрьме», написано в китайском стиле рисси, который имеет строгие правила в отношении количества слов и параллелизма. Для Сайго эти правила были скорее помощью, чем ограничением. Сайго обнаружил, что через классическую китайскую поэзию он может связать свой личный опыт с универсальными нормами и историческими событиями:
Здесь Сайго связывает свою преданность и решимость с природой и человеческой историей. Безропотно принимая все, что уготовано для него судьбой, он поворачивается лицом к императору так же послушно, как подсолнух поворачивается к солнцу. Он также связывает себя с жертвами чистки императора Цинь Ши-хуанди, основателя династии Цинь, который, согласно легенде, при подавлении волнений в 213 г. до н. э. закапывал живьем ученых-конфуцианцев и сжигал все книги, за исключением текстов, посвященных медицине, сельскому хозяйству и предсказанию будущего.
Избранная Сайго поэтическая форма содержала в себе скрытое политическое заявление. Многие радикальные сторонники императора считали, что китайский язык и китайская мысль загрязняют оригинальные японские ценности. Среди лоялистов было принято писать стихи исключительно на японском. Некоторые из них даже старались не использовать китайские иероглифы, играющие ключевую роль в японской системе письменности. Но Сайго, хотя он и был рьяным японским шовинистом, любил китайскую поэзию. Его мировоззрение было тесно связано с общим восточноазиатским каноном китайской классики. Однако его любовь к древнекитайской культуре не вызывала в нем уважения к современному Китаю. Называя нищих обитателей Амамиосима «волосатыми китайцами», он тем самым, конечно же, хотел выразить свое презрение. Этим он походил на своих современников из Англии, которые восторгались античной греческой культурой, но в то же время с презрением относились к грекам девятнадцатого века.
Несмотря на то что официально он находился в заключении, Сайго стал учителем, пользующимся любовью своих учеников. Он начал проводить регулярные занятия еще 4/1863, всего лишь через несколько месяцев после того, как его, согласно устной традиции, перевели из клетки под домашний арест. Основную часть его учеников составляли сыновья местных чиновников, среди которых был и сын начальника полиции острова Мисао Танкэй. Несмотря на статус заключенного и относительную краткость своего пребывания, Сайго оказал долговременное воздействие на Окиноэрабусима. Местные жители до сих пор свято верят в то, что благодаря Сайго их дети являются необычайно прилежными в учебе и хорошо образованными для такого бедного и отдаленного острова.
В письмах Сайго не обсуждал свою преподавательскую деятельность, но до нас дошли некоторые записи, оставшиеся от его индивидуальных занятий с Мисао Танкэй. Сайго обучал Мисао по самым простым текстам из китайской классики. Его подход был общепринятым: изучение конфуцианства в интерпретации Чжу Си и использование сунских терминов при обсуждении трудов Мэн-цзы. Но голос Сайго отчетливо различим даже в записях Мисао по Мэн-цзы. Он уделял особое внимание пересечению границы между жизнью и смертью. Главным условием полноценной жизни, утверждал он, является осознание того, что смерть неизбежна, непредсказуема и поэтому неважна. Только научившись игнорировать «мысленное различие» между жизнью и смертью, мы сможем понять нашу небесную природу, небесные принципы и небесную волю. Примечательно, что в оригинальной выдержке из Мэн-цзы смерть не упоминается, и этот фрагмент можно трактовать как пример оптимистического взгляда Мэн-цзы на природу человеческих существ, от природы наделенных моралью и добром. Сайго разделял этот оптимизм, но с одним мрачным дополнением: только перестав бояться смерти, мы можем жить в гармонии с небесами.