В 1485 г. Иван III, обвинив Михаила Борисовича в тайных контактах с Казимиром, двинулся с войском на Тверь. Большинство тверских бояр и детей боярских перешло на сторону московского великого князя. В ночь на 12 сентября 1485 г. Михаил Борисович тайно бежал в Литву. 15 сентября Иван III торжественно въехал в Тверь. Тверское княжество перестало существовать.
Попытка Михаила Борисовича при поддержке Литвы вернуть себе тверской стол, предпринятая в 1486 г., окончилась неудачей. Остаток дней последний тверской князь провел в Литве.
ИВАН ИВАНОВИЧ МОЛОДОЙ (15.02. 1458-7.03. 1490 гг.) – сын великого князя Ивана III и его первой жены Марии Борисовны, дочери тверского князя Бориса Александровича, князь тверской с 1485 г. С юных лет участвовал в управлении государством и в военных походах Ивана III. С 1471 г. считался соправителем отца, который неоднократно оставлял его в Москве «блюсти свое отчины и управляти Русские земли». В 1480 г., во время нашествия на Русь ордынского хана Ахмата, 22-летний Иван Иванович, выполняя приказ Ивана III, возглавил русские полки и вышел в район Калуги, к устью реки Угра, левого притока Оки; фактически русским войском руководил опытный воевода князь Данила Дмитриевич Холмский. Иван Иванович участвовал в нескольких стычках с ордынцами, пытавшимися переправиться через Оку. Охваченный воинским порывом, он отказался по требованию отца приехать в Москву. Летопись сообщает: «Мужество показа, брань прия от отца, а не еха от берега, а хрестьянства не выда». Иван Иванович умер от болезни ног и неправильного лечения. До сих пор среди историков бытует мнение, что его отравили по приказу второй жены Ивана III Софьи Палеолог, которая стремилась сделать наследником престола своего сына Василия. Иван Иванович был женат на Елене Стефановне, дочери молдавского господаря Стефана IV. Его сын Дмитрий Иванович (Дмитрий Внук) в 1498 г. был объявлен наследником.
АНДРЕЙ ИВАНОВИЧ (1490–1537 гг.) – удельный князь старицкий, пятый сын московского великого князя Ивана III и Софьи Палеолог.
По завещанию Ивана III Андрей Иванович получил в удел Старицкое княжество, а также ряд других городов и местечек. В годы правления своего старшего брата Василия III исполнял различные поручения великого князя, участвовал в войнах. Был женат на Евфросинии, дочери князя Андрея Хованского. В этом браке имел сына – Владимира Андреевича.
В 1533 г. после смерти Василия III Андрей Иванович присягнул на верность его сыну, малолетнему Ивану IV. В 1534 г. между Андреем Ивановичем и матерью Ивана IV великой княгиней Еленой Глинской возник конфликт: Елена Глинская отказалась добавить в удел Андрея Ивановича новые города. В ответ князь уехал из Москвы в Старицу. В свою очередь Елена Глинская подозревала Андрея Ивановича в посягательстве на великокняжеский престол. Опасаясь ареста, Андрей Иванович несколько раз отказывался от приглашений приехать в Москву. В 1537 г. из Москвы в Старицу было направлено очередное посольство в сопровождении сильного войска. 2 мая того же года Андрей Иванович бежал в новгородские земли и начал сбор войска. Рати сошлись для битвы, но Андрей Иванович согласился на переговоры. Ему было обещано сохранить свободу. Он распустил войско и приехал в Москву, но через два дня был арестован вместе с семьей и боярами. Бояре подверглись пыткам и казням, а Андрей Иванович через полгода умер в тюрьме.
ВЛАДИМИР АНДРЕЕВИЧ СТАРИЦКИЙ (ок. 1534–1569 гг.) – удельный князь старицкий и верейский. Сын удельного князя Андрея Ивановича Старицкого и его жены Ефросиньи Андреевны, урожденной княжны Хованской. Двоюродный брат царя Ивана IV Грозного. После гибели отца в 1537 г. жил вместе с матерью в Москве под домашним арестом. В начале правления Ивана IV занимал одно из первых мест в государстве, участвовал в наиболее крупных военных походах. В 1553 г., во время опасной болезни царя, рассматривался как один из возможных кандидатов на престол.
В 1563 г. служивший Владимиру Андреевичу дьяк Савлук Иванов написал донос царю, обвинив своего господина и его мать Ефросинью Андреевну во «многих неправдах». Рассмотрев дело, Иван IV вынудил мать старицкого князя постричься в монахини, а самого Владимира Андреевича – сменить всех бояр и слуг. В 1566 г. царь отобрал у Владимира Андреевича Старицу и Верею, пожаловав взамен Дмитров и Звенигород.
Во время опричнины, в октябре 1569 г. Владимир Андреевич был казнен вместе с женой и четырьмя младшими детьми. Царь пощадил двух его старших дочерей – Евфимию и Марию. Евфимия в 1570 г. была обручена с датским принцем Магнусом, но после ее скоропостижной кончины в 1571 г. за Магнуса была выдана Мария.