1219 год, 15 июня – датский король Вальдемар II завоевал Северную Эстонию, победив эстов в битве при Линданисе.
1223 год, 1–15 августа – осада Вильянди – одно из значимых событий войны эстов за независимость. Город, в котором располагался русский гарнизон, был взят крестоносцами.
1227 год – орден меченосцев завоевал все датские владения в Северной Эстонии.
1236 год, 22 сентября – битва при Сауле – крупное сражение войск Ордена меченосцев и их союзников против жемайтов и земгалов. Крестоносцы потерпели тяжелое поражение. Оставшиеся в живых члены Ордена вошли в состав обосновавшегося в Пруссии Тевтонского ордена и стали именоваться Ливонским орденом. В настоящее время 22 сентября отмечается в Латвии и Литве как День единства балтов.
1238 год, 7 июня – в соответствии с Договором в Стенсби тевтонские рыцари вернули Эстонское герцогство королю Дании Вальдемару II.
1240 год – основатель первой династии литовских князей Миндовг объединил земли русских пруссов и западных балтов в Великое княжество Литовское вокруг Новогородка (Новогрудка).
1242 год, 5 апреля – Ливонский орден потерпел поражение от новгородцев и владимирцев под предводительством Александра Невского в Ледовом побоище (на льду Чудского озера).
1251 год – Миндовг порвал с язычеством и принял католицизм, вняв уговорам послов из Рима, до этого безуспешно склонявших к католицизму Александра Невского.
1253 год, июль – Миндовг был коронован как король Литвы.
1262 год – король Миндовг порвал с католицизмом и разбил ливонское войско рыцарей, заключил договор с Новгородом и принял православие.
1263 год, 5 августа – король Миндовг был убит князьями Тренятой и Довмонтом.
1298 год, 12 июня – город Рига заключил договор с королем Дании Эриком VI о военной помощи в войне против Ливонского ордена.
1313 год, 9 июня – во время Ливонской гражданской войны Ливонский орден заключил перемирие с Ригой.
1323 год, январь – первое упоминание Вильны (Вильнюса) в письме великого князя Литовского Гедимина к немецким городам. В этом письме Вильна была названа «стольным городом».
1329 год, 10 ноября – пожар уничтожил Ригу, и Рижская дума издала постановление о последующем строительстве каменных домов.
1346 год, 29 августа – король Дании Вальдемар IV продал северную часть нынешней Эстонии Тевтонскому ордену.
1410, 15 июля – состоялась Грюнвальдская битва – решающее сражение «Великой войны» 1409–1411 гг. Союз Королевства Польского и Великого княжества Литовского под предводительством короля Владислава II Ягайло и великого князя литовского Витовта одержал решающую победу над войском Тевтонского ордена. После этого поражения Орден и его государство фактически были уничтожены, однако Ливонский орден продолжил сохранять независимое существование.
1423, 8 февраля – посланники Риги, Дерпта (Тарту) и Ревеля (Таллина) подписали торговый договор с Новгородом от имени Ганзейского союза.
1435 год, 4 декабря – Ливонским орденом, епископом Ливонии, вассалами и представителями городов было подписано соглашение о создании Ливонской конфедерации.
1480 год, январь – ливонские рыцари внезапно атаковали псковские земли.
1481 год – в ответ на действия ливонцев по отношению к псковичам великий князь всея Руси Иван III выслал 20-тысячное московское войско и новгородскую рать в поход на Ливонию.
1481 год, 1 сентября – в Новгороде было подписано соглашение о 10-летнем перемирии с ливонцами.
1491 год, 30 марта – было заключено Валмиерское соглашение – мирный договор, который подвел итог многолетнему противостоянию таких мощных феодальных организаций, как Ливонский орден и Рижское архиепископство, которые претендовали на контроль над Ригой.
1492 год – великий князь Иван III начал строительство каменной крепости Ивангород на реке Нарове.
1525 год, 21 сентября – город Рига подписал договор с магистром Ливонского ордена Вальтером фон Плеттенбергом.
1536 год – был сооружен первый мост через реку Вилию.
1558 год, январь – русские войска вторглись в восточную Эстонию, начав Ливонскую войну, которая стала «делом всей жизни» Ивана IV Грозного. Литва выступила на стороне Ливонской конфедерации.