Античная традиция приписывает Пифагору длительные путешествия в другие страны, где он постигал медицину, математику, астрономию, а также различные религиозные культы и духовные практики. Обычно упоминают Египет, но некоторые авторы называют также Вавилон, Персию и даже Индию. Трудно оценить, насколько эта информация достоверна, но почти все знания, которыми действительно обладал Пифагор, вполне могли быть получены им прямо в Малой Азии. Впрочем, обучение у египетских жрецов представляется вполне вероятным.
Судьба греков, навсегда покинувших отечество, редко оказывалась завидной, но прибывший в Южную Италию (тогда ее называли Великой Грецией) Пифагор обладал благородной внешностью, хорошим образованием и опытом политического агитатора, так что ему без труда удалось очаровать старейшин города Кротон. Восточная культура казалась чем-то невиданным в этом далеком уголке западного Средиземноморья. При этом сами италийские колонии эллинов процветали и славились богатством, однако из-за интенсивного расширения уже освоили все доступные земли и начали враждовать за территорию. Кротону поначалу везло в этих конфликтах, но затем во время войны с Локрами его армия была почти полностью уничтожена. Город тяжело переживал поражение и нуждался во внешнем духовном импульсе, поэтому самосский мудрец с таинственными знаниями оказался там весьма кстати. Пифагору позволили организовать нечто вроде школы (от греческого слова «σχολή» — досуг), где он занялся обучением и воспитанием аристократической молодежи. Поскольку благополучие региона опиралось именно на сельское хозяйство (от поставок хлеба из Великой Греции жизненно зависел Пелопоннес), то заметную роль на Юге Италии всегда играли крупные землевладельцы, которым пришлись по нраву взгляды философа, отстаивающего привилегии знати в борьбе против тиранов и растущего торгово-ремесленного класса.
В своей школе Пифагор установил жесткую дисциплину, его предписания считались божественными, а все заимствованные с Востока необычные ритуалы соблюдались неукоснительно. Впрочем, большая часть странных правил пифагорейцев, скорее всего, является выдумкой поздних авторов: едва ли знатные и успешные в жизни люди действительно никогда не употребляли в пищу бобов, не ломали хлеба и не поднимали упавшие предметы. С другой стороны, нужно признать, что некоторая обрядность, очевидно, служила скрепляющим фактором для всех учеников школы.
Зато достоверно известно, что большее значение Пифагор придавал воспитанию и образованию юношества, в частности занятиям математикой, которая включала в себя арифметику, геометрию, астрономию и музыку. Занятия науками, правда, не считались наиважнейшим делом, и большинство учеников не углублялись в них слишком сильно. Нумерологические соотношения использовалась скорее в мистических целях, позволяя обосновать великую мудрость учителя, а также подтвердить космический порядок мироздания. На самом деле имеются серьезные сомнения в том, что пифагорейцы действительно придавали числам настолько большое значение, как это считалось позднее. Скорее всего, при общем низком уровне математических познаний ранних греков (особенно в колониях) чье-то увлечение вычислениями само по себе казалось разновидностью странной религии.
Также Пифагор проповедовал, что людям для правильных поступков нужна сильная власть; что всегда следует придерживаться отеческих порядков; что справедливо давать каждому соразмерно его достоинству, а вот делить все поровну — несправедливо; что бессмертные души переселяются в тела других людей или животных; что все повторяется и не бывает ничего по-настоящему нового. В любом случае, как вскоре выяснилось, главной целью всего обучения являлась тайная подготовка верных учеников к управлению государством.
При этом нужно признать, что Пифагор действительно давал достойное образование: из его школы выходили оригинальные мыслители, умелые ораторы и даже олимпийские чемпионы (очевидно, что среди занятий присутствовала не одна лишь математика). Со временем, однако, всем вокруг стало очевидно, что свой авторитет и мудрость Пифагор использует, дабы сплотить вокруг себя группу преданных и хорошо подготовленных к политической борьбе людей. Хоть сама школа не занимала никакого места в структуре городского управления, зато ее знатные воспитанники постепенно взрослели и погружались в государственные дела. Влияние Пифагора росло, его ученики постепенно получали все больше важных должностей, и в итоге он сумел склонить кротонский совет к войне с богатым городом Сибарис. Назначенный стратегом пифагореец и олимпионик Милон без труда разгромил вражеское войско.