Роман-дилогия «Нам здесь жить», написанный в соавторстве с Андреем Валентиновым и впервые изданный в 1999 году, — произведение сложное и в какой-то мере рубежное, подводящее итог творчества и Олди, и Валентинова. По жанру роман представляет собой антиутопию — в нём показан «конец света», однако для авторов конец света — не обязательно гибель человечества, он может быть просто концом привычного[6]. «Нам здесь жить» во многом традиционен, соответствует канонам городского фэнтези: действие происходит в условной реальности, в мире, отчасти похожем на наш. Тем не менее за условной реальностью города Харькова (в «Нам здесь жить» названы практически все центральные улицы и достопримечательности города) отчётливо видны, как отмечает литературовед О. Н. Калениченко, реалии конца 1980-х — начала 1990-х годов[16].
Изданный в том же году роман «Нопэрапон, или По образу и подобию» затрагивает тему писателя и писательского труда. В романе — две сюжетных линии, героями одной из которых являются сами Дмитрий Евгеньевич Громов и Олег Семёнович Ладыженский, а действие происходит в Харькове, герой же второй сюжетной линии — основатель японского театра Дзэами Дабуцу, живший в XV веке. В романе немало искренности, пережитого и прочувствованного[6].
Двухтомный роман «Рубеж», впервые изданный в 2000 году, написан в соавторстве Олди, Мариной и Сергеем Дяченко и Андреем Валентиновым. Объединение творческих манер совершенно разных авторов привело не к синтезу, а к многоголосью. Сочетаются различные точки зрения, восемь героев воплощают собой не совпадающие взгляды на мир. «Рубеж» — роман-калейдоскоп, где миры, люди, цитаты чередуются и пересекаются, вступают в противоречие друг с другом и приходят к единству. В романе совмещены три плана: традиционная фэнтези, украинский сюжетный план (в гоголевском духе) и каббалистический, и все три начинают проявляться уже в первых эпизодах романа. Связь между этими эпизодами поначалу не очевидна, но она присутствует и начинает проясняться в дальнейшем. В конечном счёте всё объясняется, и фрагменты мозаики образуют собой единственно правильный и единственно возможный узор. Романное многоголосье позволяет каждому из авторов сохранить свою индивидуальность, собственную творческую манеру, при этом стыки сохраняются, но не режут глаз. Столкновение разных писательских манер придаёт книге новое качество[17].
В романе «Маг в законе», тоже изданном впервые в 2000 году, речь идёт об измельчании искусства, творчества. Искусство со временем стало ремеслом; утеряна фантазия, исчезли поиски нового. Учителя (Маги) передают ученикам знания не путём длительного обучения и совершенствования мастерства, а очень быстро, как бы производя отпечаток с матрицы, и этот отпечаток постепенно становится бледнее и бледнее. Маги — уже не волшебники, не потрясатели основ мироздания, они стали обычными уголовниками: конокрадами, контрабандистами, домушниками. Деятельность этих Магов в законе привлекла к себе внимание правоохранительных органов, и Магам противостоит созданный правительством Особый Облавной Корпус «Варвар», куда зачисляют сотрудников, не восприимчивых к волшебству. «Мага в законе» то причисляют к жанру альтернативной истории, то называют условно-историческим лирико-философским романом[6], то романом криптоисторико-мистическим[5].
После нескольких крупных произведений Олди решили сделать перерыв, обратившись к написанию сравнительно меньших произведений. В этот период по-настоящему крупное — только одно произведение: «Богадельня». К небольшим романам, повестям, сборникам новелл относятся «Чужой среди своих», «Ваш выход», «Орден Святого Бестселлера», «Шутиха», «Песни Петера Сьлядека», «Пентакль»[6].
Романом «Богадельня» (впервые издан в 2001 году) начинается цикл, географически связанный с условным герцогством Хёнинг, эпизодически уже упоминавшимся в романе «Маг в законе». В этом герцогстве, кажется, всё наоборот: удел простолюдинов — сражаться оружием, а привилегия знати — биться голыми руками. Беспросветный, мрачный мир. «Богадельня» — текст сложный и многослойный, написанный в традиционной для Олди форме философского боевика[6].
К жанру юмористической фантастики относятся произведения сборника «Чужой среди своих»[6] (в частности, сама повесть «Чужой среди своих» — космический стёб, забавная юмореска ни о чём[5]), а для сборника «Ваш выход» (включившего в себя повести «Ваш выход, или Шутов хоронят за оградой», «Где твой отец, Адам?», «Давно, усталый раб, замыслил я побег» и несколько новелл из цикла «Песни Петера Сьлядека») характерны светлая печаль, социальный пессимизм и апатия; эта книга — по-готически мрачная и в то же время барочно яркая, тревожащая душу. В большинстве текстов сборника затрагивается проблема Выхода/Ухода, Бегства: выхода на сцену, в астрал, ухода от суеты, с жизненной сцены, от повседневности, бегства от себя и от людей[6].