Політика посіла головне місце в діяльності Петлюри, але він був людиною різнобічною, цікавився літературою, живописом, особливо любив театр. У 1907 р. він написав бодай найкращу статтю, присвячену 25-річчю акторської діяльності М. Заньковецької. «Заньковецьку, – писав він на сторінках журналу «Україна», – обрала доля української нації для високої місії: стати самій на сценічне опоетизування страждань українського народу». Петлюра назвав Заньковецьку «історичною фігурою в історії нашого національного відродження».
Лідер тогочасних українських соціал-демократів М. Порш з теплотою говорить про людські якості молодого Симона: «Петлюра був прегарний товариш, певний і вірний у всіх перепетіях змінливої долі. Надзвичайно лагідний супроти кожної людини та толерантний, він не судив легковажно людей за їхні погляди та вчинки. Вдумливо та людяно ставився до особи, що завинила, старався знайти причини та обставини, що злегшували б провину та давали змогу, коли не виправдати, так щонайменше, пробачити. Радів, коли людина сама признавалася у своїх погріхах та щиро верталася на “путь праведну”».
Цікаві враження від спілкування з С. Петлюрою навесні 1907 р. залишились у І. Мазепи, що прибув до Києва як делегат III з'їзду УСДРП. «З Петлюрою я бачився переважно під час конспіративної ночівлі в його помешканні, здається на м. Благовіщенській, недалеко від двірця, – згадував майбутній прем'єр УНР. – Жив він по-студентському в одній кімнаті. В розмовах зо мною більше цікавився питаннями літератури та мистецтва. Особливо його цікавили літературно-критичні статті Луначарського, що друкувалися тоді в різних журналах; на цю тему він говорив з захопленням. Я спостеріг, що в питаннях теоретично-політичних і особливо економічних він не почував себе сильним. Цим я пояснив собі той факт, що в петербурзькій «Вільній Україні» Петлюра вів головний огляд внутрішнього життя та літературну хроніку, тоді як майже всі статті теоретично-програмового характеру належали іншим авторам. Поза всім цим Петлюра справляв враження дуже скромної й симпатичної людини, для якої загальні інтереси стояли на першому плані».
Потяг Петлюри до літературно-мистецьких тем виявився і пізніше, коли він брав участь у діяльності петербурзького клубу «Громада». Лише протягом 1908 р. він прочитав реферати на такі теми: «Заслуга Карпенка-Карого для розвитку української драми», «Питання полу в сучасній українській літературі», «Український театр і сучасний український актор», «Поезія шахти в українській літературі». Він же прочитав вступний реферат на концерті пам'яті Т. Шевченка в залі Купецького Зібрання, що мав великий успіх.
У 1909 p. C. Петлюра оселився в Москві і почав працювати бухгалтером. Тут він одружився з Ольгою Більською. Тоді Симон впевнився в дуже важливій обставині – багато з тих, хто представляв Росію, відстоював її інтереси за рахунок визискування України, були за походженням українцями. Проте батьківщиною для них була вже не Україна, а Російська імперія. Ці люди забули рідну мову, цуралися звичаїв своїх дідів-прадідів, піклувалися лише про кар'єру.
З іншого боку, Петлюра розумів, що, мешкаючи в Петербурзі та Москві, можна значно розширити свій світогляд, краще зрозуміти шляхи боротьби за визволення України з-під московського панування. З 1912 р. Петлюра спільно з О. Саліковським почав видавати російською мовою журнал «Украинская жизнь». Володимир Винниченко у своєму «Заповіті борцям за визволення» констатував, що С. Петлюра «ніякими своїми якостями ні в політиці, ні в культурній чи громадській галузі не був помітний» і майже не на царські кошти видавав російськомовне видання «Украинская жизнь». Його метою була не лише пропаганда серед українства лозунгу боротьби «за Росію до победного конца», як тоді стояло в усій дозволеній царським урядом пресі, а й констатування відсутності української мови. Ці міркування В. Винниченка, як загалом його ставлення до С. Петлюри, позначені суб'єктивізмом, несуть на собі очевидний відбиток політичного суперництва і ворожнечі, взаємних образ і т. ін. Було б необачно використовувати їх без критичного підходу. Справді, неупереджено перечитуючи спадок С. Петлюри, не можна не відзначити, що Симон Васильович виявив неабиякий літературний талант, написавши у 1913 р. кілька літературно-критичних нарисів про визначних діячів української літератури – Т. Шевченка, І. Франка, І. Карпенка-Карого, М. Коцюбинського та ін. Видав він їх окремою книгою під загальною назвою «Незабутні» у 1918 р.