Коли розпочалась Перша світова війна, С. Петлюра став на патріотичні позиції, вважаючи, що поразка Росії важким тягарем ляже на трудящих усіх національностей і, зокрема, на український народ. Він неприхильно поставився до Союзу визволення України, який створили в Австрії члени колишньої соціал-демократичної «Спілки» – М. Меленевський, А. Жук, В. Дорошенко, О. Скоропис-Йолтуховський – з орієнтацією на Центральні держави і сподіваннями на створення незалежної України.
З 1916р. по березень 1917-го С.Петлюра працював у Земельному союзі – організації, що допомагала фронтові, представляючи союз як заступник уповноваженого на Західному фронті. Довелось чимало спілкуватися з солдатськими масами, пройнятись їх настроями, вдалось завоювати популярність серед військових.
Важливою складовою біографії Симона Петлюри була його належність до масонства. Саме цей чинник багато в чому виявлявся ключовим як в орієнтаціях, так і в кар'єрних щаблях, хоча через утаємниченість організацій «вільних каменярів» щодо певних діячів можна висловлювати лише більш-менш достовірні припущення.
Ймовірною датою вступу С. Петлюри до масонства можна прийняти 1906 р. Саме тоді залучив його у сферу впливу «братчиків» та почав здійснювати нагляд за «масонським учнівством» Ф. Корш – відомий українофіл, філолог, професор Московського університету. Саме тоді С. Петлюра почав співпрацювати в «Раді» під началом Є. Чикаленка, М. Грушевського, С. Єфремова, які на той час уже міцно ввійшли в масонське середовище. В усякому разі масонська ініціація Симона Васильовича сталася до 1910 р., коли його прийняли до Київської ложі Андрія Первозванного, а наступного року він уже став майстром (третій градус масонства) у Москві.
Є серйозні підстави вважати, що із самого початку масонська ідеологія справила величезний вплив на формування світогляду С. Петлюри, змусивши його пом'якшити свої непримиренні революційні позиції. Саме належністю до таємної організації можна пояснити і його позицію щодо імперіалістичної війни (підтримка Росії, Антанти взагалі), орієнтації «Украинской жизни», яку співредагував С. Петлюра.
Конкретні факти доводять, що принаймні до половини 1919 р. керівники масонства «вели» життєвими шляхами С. Петлюру, брали активну участь у його кар'єрних переміщеннях, особливо в скрутних обставинах. Так, саме завдяки зусиллям «братів» у 1915 р. він обійняв поважну посаду помічника головного інтенданта фронтових постачань від «Земгора» на Західному фронті, яка добре оплачувалася.
Після Лютневої революції 1917 р., в умовах розгортання в Україні національного руху і боротьби за власну державність під проводом Центральної Ради почалося стрімке сходження Петлюри на політичну арену. Він посів досить помітне місце серед плеяди діячів – борців за свободу і незалежність українського народу.
Пожвавлення національного життя, сподівання на швидке розв'язання назрілих суспільних проблем викликали стихійний рух серед військовослужбовців-українців (як, власне, і серед солдатських мас інших національностей). На фронті і в тилу, в Україні і в Сибіру – всюди, де служили українці, почалося створення українських комітетів, громад, клубів, товариств, виявилася тенденція до створення осібних українських частин. Симон Петлюра з властивою йому енергією і завзяттям поринає у справу українізації армії. Його обирають головою Українського військового комітету Західного фронту, направляють делегатом на І Всеукраїнський військовий з'їзд, що відбувся в Києві на початку травня 1917 р. При відкритті з'їзду стався пов'язаний з Петлюрою досить знаменний епізод, який пролив світло на підходи лідерів українського руху до проблеми творення власних збройних сил.
З'їзд вийшов відкривати М. Міхновський – керівник Київського військового клубу ім. П. Полуботка, член Українського військового комітету, ініціатор самочинного створення першої української військової частини – Запасного піхотного полку ім. Б. Хмельницького і один з діяльних організаторів підготовки форуму українських вояків. Та в той час досить рельєфно виявилася протидія з боку керівництва Центральної Ради, основних політичних партій – УСДРП і УПСР – непередбачуваному, вибухоподібному, неконтрольованому процесу українізації армії. Основні причини такої позиції випливали як з хибних уявлень про непотрібність регулярного війська за умов демократизації суспільства, так і з небезпідставних побоювань соціалістичними лідерами Ради жорстоких санкцій з боку Тимчасового уряду, санкцій, здатних не лише придушити український рух у військах, а й поставити під сумнів будь-яку перспективу українського руху взагалі.