Розпочатий у лютому 1918 р. наступ австро-німецьких військ на Україну не міг знайти скільки-небудь серйозного опору з боку червоноармійців. 2 березня окупанти вступили в Київ. Та попереду них увійшов у місто і брав участь у військовому параді на Софїївському майдані С. Петлюра на чолі свого Гайдамацького коша. Навіть найближчі сподвижники отамана вважали це прикрою помилкою вчорашнього противника германофілів, пояснювали такий крок гіпертрофованою амбітністю, прагненням будь-якою ціною вписати своє ім'я в історію. Недалекоглядне, як і в інших випадках, імпульсивне рішення надалі немало зашкодило популярності С. Петлюри, який в очах селян постав як зрадник українського народу.
Що ж до австро-німецьких окупаційних військ, то вони здебільшого прихильно ставились до С. Петлюри. Так, уповноважений начальник команди австрійської армії при Центральній Раді виділив його серед інших тогочасних українських діячів. «Петлюра – український соціал-демократ, ярко національного напрямку, – писав він у спеціальному повідомленні. – Прихильник сильної Центральної влади. Бувший воєнний міністр, опісля головний комендант українських військ. Свого часу редактор часопису у Петрограді. Дуже образований. Приятель Австрії. Тому, що він буває у мойому домі, дивляться на се з німецької сторони кривим оком. Людина майбутносте».
Після гетьманського перевороту наприкінці квітня 1918 р. С. Петлюра був змушений відійти від військових справ і став на чолі повітових організацій самоуправи. Він керував Київським губернським земством і очолив Всеукраїнський союз земств. Обіймаючи ці посади, С. Петлюра, як і раніше, намагався сприяти пробудженню у населення національної свідомості. Його ім'я поступово набуває популярності в селі. В умовах масового селянського руху проти гетьманського режиму та кайзерівських військ С. Петлюра порушував питання про проведення земельної реформи й обмеження прав великих землевласників. Авторитет Всеукраїнського земського союзу на чолі з Петлюрою так зріс, що його керівника у липні 1918 р. було превентивно заарештовано й ув'язнено майже на чотири місяці.
Незадовго до повалення гетьманського режиму, агонія якого прискорилася після листопадової революції у Німеччині, С. Петлюра вийшов із в'язниці і в день обрання до Директори перебрався до Білої Церкви. Тут перебували загони Січових стрільців, якими командував Є. Коновалець. Петлюра користувався у цієї найбільш боєздатної та організованої частини українського війська авторитетом і повагою. Ось як характеризував його командир Січових стрільців Є. Коновалець: «С. В. Петлюра – людина криштально чесна, безкорисна, доброї волі, великої віри й енергії. В правді й у нього не було потрібної підготовки для керма військовими й політичними справами Української Республіки – однак його велика віра була тим чинником, який незважаючи на невдачі, що почали спадати на українську владу, спаював всіх в одну цілість і дав змогу, не дивлячись на незвичайно несприятливі обставини, вести визвольну боротьбу на українській території більше ніж півтора року».