Військам Директорії довелося воювати і з більшовиками, і з Денікіним, і з Махном, і з поляками. Найнебезпечнішою силою були більшовики, яких підтримали Махно, отаман Григор'єв та інші селянські ватажки.
На початку 1919 р. вони здобули ряд перемог в районі Харкова, Катеринослава, Полтави, Чернігова і розпочали наступ на Київ. Директорія змушена була евакуюватися спочатку до Вінниці, а потім до Кам'янця-Подільського. Тут С. Петлюра 11 лютого, після відставки В. Винниченка став фактичним керівником Директорії, у всякому разі – найвпливовішим її членом (формальне обрання головою Директорії сталося 9 травня 1919 p.), дедалі зосереджуючи владу у своїх руках, а відтак і беручи особливу відповідальність за долю УНР, Української революції.
І тут, слід сказати, далеко не все можна занести до активу Симона Васильовича. Блокувавши, по суті зірвавши завершення переговорів у Москві (місія С. Мазуренка), головний отаман через однодумців-посланців вів переговори з військовим командуванням антантських інтервентів у Одесі й Бірзулі. Явно переоцінюючи свої можливості, важливим моментом у стосунках з Антантою, передусім – Францією, С Петлюра вважав своє масонство, яке, на його особисту думку, повинно було відкрити йому двері у всі дипломатичні представництва держав Антанти і США і вивести з політичної кризи невизнану Українську Республіку. Заходу обіцялося, що Україна Петлюри буде проводити активну антибільшовицьку політику і встановить союзницькі відносини з Польщею – і це буде фундаментом стабільності у Східній Європі.
В історіографії зустрічаються навіть твердження, згідно з якими С. Петлюра вважав, що Україна може подати приклад першої «масонської республіки». Реалізації цієї мети підпорядковувалася Велика Ложа України (7 місцевих лож, 83 гуртки, 800 «братів»), великим майстром якої з весни 1919 р. став С. Петлюра. Однак керівні кола міжнародного масонства у Франції підтримали не петлюрівську організацію «вільних каменярів», а конкурентів – тих, хто групувався навколо С. Моркотуна.
Якщо це насправді так, а відтворене досить правдоподібне, у поєднанні з іншими відомими фактами, є підстави говорити хай не про абсолютні, але хоч якісь аргументи у питанні, яке ставить чимало дослідників і на яке вони не знаходять відповідей: чому у найвирішальніший момент – 1919 р. – країни Антанти відмовилися підтримати українську державність (природно – у петлюрівському варіанті). В усякому разі це міркування доповнює тезу про те, що Антанта робила ставку на сили, які боролись за відновлення єдиної і неподільної Росії.
Згадане міркування не береться в розрахунок і тими, хто вивчав питання про причини поразки Української революції, хоча, гадається, воно може органічно «вписатися» в комплексне пояснення результатів боротьби за відродження нації у 1917—1920 pp.
Шукаючи виходу в екстремальних обставинах, С. Петлюра прагнув зблизитися з Денікіним, аби визволити Україну від більшовиків, але білогвардійці воювали лише за єдину і неподільну Росію. Уклав він угоди й з Махном, пам'ятаючи, що той був українцем. Але «козак анархії» не розумів ідей української державності, з полегкістю забував про домовленості й воював проти усіх влад і режимів.
Наступ Денікіна значно послабив сили червоних військ, і Українська армія, потенціал якої значно примножився переходом під начало Директорії галичан, розпочала вдалий похід на схід, який завершився взяттям 30 серпня 1919 р. Києва. Проте вже наступного дня українські війська було витіснено денікінцями. Сили були занадто нерівними, та й без зради не обійшлось.