Становище Директорії упродовж всього її існування було дуже важким. Українську Народну Республіку з усіх боків обсіли не просто вороги, а ворожі армії, що безустанно прагнули одного – її знищення.
Далеко не все гаразд було і у стані керівництва української державності, Української революції. Не могло безслідно пройти те, що значна, величезна кількість вчорашніх спільників – боротьбисти і «незалежники» – відкололись від УПСР і УСДРП, перейшли (чи переходили) у комуністичний, радянський табір. Не вщухали, а дедалі розгорталися суперечності між наддніпрянцями і галичанами після об'єднання УНР і ЗУНР в одну державну цілість. В нову фазу незгоди ввійшли після проголошення Є. Петрушевича диктатором Західної області УНР і переходу Української Галицької армії через Збруч і об'єднання з військами УНР. Рішуче дистанціюючись від непримиримого і неодмінного ворога – Польщі, Є. Петрушевич, галичани дедалі частіше звертали свої погляди у бік А. Денікіна, за яким стояли країни Антанти. Денікінці ж принципово не йшли назустріч С. Петлюрі, що, поступово зневірюючись у Антанті, змушений був шукати контактів з Польщею.
Взаємна недовіра і, врешті, навіть обопільні зради підривали єдність керівництва УНР, не віщували нічого хорошого і в майбутньому.
Визрівало невдоволення всередині наддніпрянців діями С. Петлюри. Доходило до спроб його усунення з керівних постів, на що той лише дедалі більше зміцнював свої авторитарні позиції, по суті узурпувавши всю владу, заступивши собою Директорію (хоч остання офіційно продовжувала існувати).
За таких обставин рельєфніше і трагічніше позначалися негативні риси характеру, особисті якості самого С. Петлюри – нерішучість, незмінні вагання, навіть хитання, що поєднувались з імпульсивністю, браком професійних знань.
Слід зазначити, що не лише В. Винниченко впродовж усього життя дотримувався точки зору, що С. Петлюрі бракувало скільки-небудь ґрунтовних переконань, твердих ідейних орієнтирів. І. Мазепа, що, врешті, в цілому завжди досить прихильно ставився до особистості головного отамана, в своєму тритомнику не раз зауважував, що С. Петлюра під тиском тих чи інших політичних сил досить часто змінював свої первісні погляди, уже прийняті рішення. Іноді це траплялося по кілька разів. Такі висновки жодною мірою не можна вважати суб'єктивними, оскільки вони самі собою випливають з тих матеріалів, які подає І. Мазепа, розповідаючи про «механізм» досягнення тих чи інших принципових ухвал, практику підготовки дуже відповідальних, без перебільшення – доленосних документів, підбору претендентів на урядові, командні військові посади і т. ін.
Схильність С. Петлюри «мирно розв'язувати суперечності», «не вдаватись до рішучих дій» особливо негативно позначалась на справах в екстремальних ситуаціях, яким у час війни, звісно, не було кінця-краю.
Симон Васильович був дуже непростою особистістю, до якого навряд чи варто застосовувати одномірні характеристики й оцінки. Мабуть, цього не розуміють або не хочуть розуміти ті, хто зображає керівника УНР лише непохитним, несхибним, нездоланним героєм (що буває тільки в міфах, казках, а не в реальному житті), вчинки, поведінка якого завжди були бездоганними і щонайпринциповішими – особливо на тлі тих соціал-демократів і есерів, які виявляли певні ідейні хитання, зокрема у ставленні до більшовиків, Радянської влади.
Насправді це не зовсім так. С. Петлюра, як і будь-який політик, під тиском обставин нерідко змушений був відступати від своїх ідеалів, проголошених принципів. Наприклад, під час боротьби з Добровольчою армією А. Денікіна, що й чути не бажав про будь-яку Україну, реально оцінюючи скруту, у якій опинилась УНР, її збройні сили, С. Петлюра не менше трьох разів давав згоду на проведення переговорів з представниками Червоної армії, з московським урядом для замирення і створення спільного фронту боротьби з білогвардійцями, що про них оповідає І. Мазепа.
І зовсім не через непоступливість С. Петлюри, а з інших причин, передусім поразок, точніше – катастроф Української армії – відповідні зусилля не приводили до свого логічного завершення. Радянській стороні просто бракувало партнера розпочатого діалогу.
Незважаючи ні на що, катастрофа (вона найменована листопадовою, або Любарською) таки настала. А голова українського проводу не міг це навіть збагнути одразу. 26 листопада 1919 р. на екстреній нараді уряду і командування у Старокостянтинові С. Петлюра «сміявся над слабкими, говорячи, що просто «сором» – бігти від ворога, чисельність якого в 6—7 разів менша від чисельності петлюрівців. «Умовляння» Петлюри зводились до одного: треба тижнів два «потерпіти», а там нас визнає Антанта, поляки підпишуть союзний договір, Денікін буде розгромлений «червоними». Він ще погрожував розстрілами за невиконання наказів і залишення позицій, однак уже ніхто не боявся його погроз».