X. Раковський брав активну участь у діяльності соціал-демократів Швейцарії, Франції, Німеччини, Болгарії, Румунії. В 1905—1917 pp. був членом ЦК Румунської соціал-демократичної партії. Завжди особливо тягнувся до російських революціонерів, одружився з росіянкою-марксисткою О. Рябовою.
В роки Першої світової війни X. Раковський стояв на позиціях так званого соціал-шовінізму, тобто захисту вітчизни, за що в 1915 р. зазнав критики з боку В. Леніна. Останній висловив думку, що з такими людьми, як X. Раковський, більшовикам не по дорозі. За участь в революційному русі X. Раковський кілька разів заарештовувався румунською владою, висилався з країни. Останній раз арешт стався влітку 1916 р. Однак у травні 1917 р. революціонер був звільнений з тюрми російськими солдатами в румунському місті Ясси. Через Україну виїхав до Петрограда.
Почалася еволюція політичних поглядів X. Раковського від західноєвропейського соціал-демократизму до більшовизму. Ще в середині літа 1917 р. він поділяв недовір'я західних соціалістів щодо можливості соціалістичного устрою в Росії, не погоджувався з позицією більшовиків у ставленні до II Інтернаціоналу, в черговий раз поряд з іншими західними соціал-демократами став об'єктом ленінської критики.
Разом з тим більшовики цінували ділові якості і широкі зв'язки X. Раковського в міжнародному соціалістичному русі. Восени 1917 р. він направився до Стокгольма для участі в Міжнародній конференції ціммервальдців. Повернувся до Петрограда в грудні, а в січні 1918 р. поїхав як комісар-агітатор РНК РСФРР в Крим, сприяв організації відсічі румунській агресії в Бессарабїї. В Одесі очолив колегію по боротьбі з контрреволюцією в Румунії та Україні. Разом з радянськими військами відступав через Україну під натиском австро-німецьких окупантів, брав участь в Другому Всеукраїнському з'їзді Рад і врешті приїхав до Москви, де невдовзі був призначений головою делегації для переговорів з представниками Центральної Ради. Однак в Україні, в результаті державного перевороту, було встановлено гетьманський режим, і X. Раковський вів протягом більше як півроку переговори з представниками влади П. Скоропадського. Переговорний процес розвивався дуже складно, обидві сторони весь час висували взаємні претензії. Українська сторона досить гостро ставила питання про кордони, а російська – зволікала з визначеними відповідями, свідомо затягувала підготовку рішень, сподіваючись на зміну ситуації в Україні, на міжнародній арені. X. Раковський, Д. Мануїльський, інші члени делегації вступали в контакти з представниками опозиції – В. Винниченком, С. Мазуренком та ін., обіцяли допомогу у поваленні режиму П. Скоропадського.
Це викликало природне роздратування органів гетьманської влади, звинувачення X. Раковського в антиурядовій діяльності, несумісній з дипломатичним статусом. Та в результаті розпочатого антигетьманського повстання, очоленого Директорією, режим П. Скоропадського було повалено і відновлено Українську Народну Республіку.
Паралельно розпочався процес відродження в Україні Радянської влади, складовою частиною якого стало створення Тимчасового робітничо-селянського уряду. Однак в партійному і радянському керівництві досить швидко виникла чвара, яка тривала до зміщення 16 січня 1919 р. з поста голови уряду Г. П'ятакова.
Обраний на його місце Ф. Сергеев (Артем) розумів, що не в змозі подолати суперечності, які виникли в результаті патової розстановки сил, і тому став одним із ініціаторів звернення до В. Леніна з проханням про направлення в Україну X. Раковського. Останній був справді нейтральною особистістю в суперечках між «лівими» і правими в КП(б)У і, водночас, діячем, що впродовж останнього року так чи інакше був причетним до розвитку подій в Україні, в усякому разі, краще за інших знав ситуацію і проблеми, що їх поставило життя, користувався серед місцевих працівників дедалі зростаючим авторитетом. З новою силою це засвідчила участь X. Раковського в роботі II з'їзду КП(б)У (17—22 жовтня 1918 p.).
22 січня 1919 р. X. Раковський з'явився у Харкові, наступного дня був уперше присутнім на засіданні Тимчасового робітничо-селянського уряду України, а 24 січня, за участі обох попередників-суперників – Г. П'ятакова і Ф. Сергеева – одноголосно обраний його головою. Хоча, за словами відомого більшовицького діяча В. Затонського, «цей виглянцьований європеєць дивною плямою виділявся на нашому дикому тлі», він дуже швидко домігся стабілізації уряду, активізації його діяльності. Вже 25 січня з'явилась декларація Тимчасового робітничо-селянського уряду України з програмними завданнями повсюдного відновлення влади Рад, зміцнення інтернаціонального союзу радянських республік, підняття з руїн народного господарства, розвитку освіти і культури, забезпечення справжнього народовладдя. В іншому документі – «Зверненні Тимчасового робітничо-селянського уряду України до народів і урядів всіх країн поряд з інформацією про відновлення Радянської влади в Україні і склад уряду – містилась конкретна програма міждержавних відносин, зовнішньої політики УСРР