Більшовицьке і радянське керівництво намагалося переломити ситуацію, підготувати контрнаступ на Південному фронті. Сюди перекидалися військові частини зі Східного фронту, вживалися заходи до посилення партійно-політичної роботи серед військ. З цією метою були мобілізовані керівні партійні і радянські працівники. В діючі війська було направлено сотні політпрацівників. На кінець липня війська Південного фронту налічували близько 172 тис. багнетів і шабель проти 152 тис. багнетів і шабель противника. Контрнаступ радянських військ мав початися 1 серпня 1919 р.
Однак військову операцію не вдалося підготувати належним чином, почалася вона із запізненням, велася недостатньо організовано й успіху не мала. Більше того, 30 серпня довелося відступати з Києва. В оточення поблизу Одеси потрапила Південна група військ (колишні 45, 47 та 58 дивізії) під командуванням Й. Якіра (члени РВР В. Затонський і М. Голубенко).
Ця група (понад 20 тис. бійців з великою кількістю майна в обозі) пройшла похідним порядком понад 600 км по денікінських і петлюрівських тилах і майже щодня вела бої. Після закінчення походу командування доповідало: «Протягом майже трьох тижнів війська Південної групи розсіяли всі зустрічні банди, розбили вщент в районі Умані дві петлюрівські дивізії, потім розбили значні петлюрівські сили при переході через залізницю Київ – Козятин, в районі ст. Кам'янка». Успіх цього походу став можливим тому, що трудяще населення місцевостей, через які проходили радянські війська, надавало їм підтримку і допомогу.
Здійснивши надзвичайно важкий рейд, частини 45-ї та 58-ї дивізій визволили Житомир і розгорнули наступ на Київ, 14 жовтня прорвалися вже на його західні околиці. Проте через три дні впертих, кровопролитних боїв білогвардійці, що підтягли серйозні підкріплення, витіснили черв оно армійців до р. Ірпінь.
Захоплені в Україні території стали основним здобутком Добровольчої армії і плацдармом для розгортання подальшого наступу на Москву. А. Денікін переніс до Катеринослава свою резиденцію і створив у серпні уряд – Особливу нараду. Саме тут А. Денікін, перебравши на себе командування Збройними силами Півдня Росії, оголосив мету і завдання Білого руху: реставрація монархічного устрою, відродження великої імперії у довоєнних межах, встановлення дисципліни і порядку, захист православної віри, запровадження диктатури, смертної кари за участь у «бунтах», більшовицьких та інших підривних організаціях, за дезертирство в армії; об'єднання козацтва, розроблення законів про землю, кооперативи, земства, профспілки тощо.
Сам лідер білого руху писав: «На Півдні Росії, на території, звільненій Добровольчою армією, без будь-якої прокламації самим ходом подій встановлювалась диктатура в особі головнокомандуючого.
Основною її метою було скинути більшовиків, відновити основи державності й соціального миру, щоб створити тим необхідні умови для будівництва землі соборною волею народу».
У низці законодавчих актів А. Денікін деталізував основні напрямки своєї політики. Так, «Тимчасове положення про громадянське правління» встановлювало схему територіально-адміністративного поділу. Згідно з цим документом було утворено Київську, Харківську, Новоросійську області, Терсько-Дагестанський край, на чолі яких стояли «головноначальствуючі» – щось на зразок генерал-губернаторів з диктаторськими повноваженнями. Їм підпорядковувалися губернатори, начальники повітів та волостей.
Декларуючи прагнення до встановлення «громадянського миру», денікінська влада насправді вдалася до цілої низки непопулярних заходів. Насамперед це – жорстокі репресії щодо всіх, хто підозрювався в опозиції до режиму. У Юзівці за звинуваченнями у співробітництві з більшовиками білогвардійці вішали місцевих робітників. Без суду і слідства в Одесі було розстріляно понад 3 тис. чоловік, у Харкові – близько 2 тис, у Катеринославі – 3 тис. чоловік. На середину вересня 1919 р. в Києві за політичними мотивами було заарештовано 1700 осіб. І хоча в той бурхливий час подібні репресивні акції супроводжували встановлення будь-якої влади, населення сприймало заходи білогвардійців особливо боляче, оскільки вони мали не лише партійний, а й національний підтекст.
Своє credo «цар Антон», як його почали іменувати в близькому оточенні, висловлював досить категорично: «…В свідомості чесних російських людей щастя батьківщини не може бути здобуто ціною її роздроблення». Відтак керівники «білої гвардії» принципово не сприймали будь-яких сепаратистських проявів, не визнавали державних утворень, що виникли на уламках імперії. Український рух було оголошено зрадницьким, назву «Україна» замінено на «Південь Росії», або «Малоросія». У зверненні «До населення Малоросії» від 25 серпня 1919 р. зазначалося, що відокремлення України від Росії – результат підступних дій німців. Їх прямим ставлеником іменувався голова Директорії і головний отаман військ УНР С Петлюра.