Розвиваючи досягнутий успіх, червона кіннота наблизилася до Касторної, яка була на стику Добровольчої і Донської козачої армій. В результаті запеклих боїв радянські війська оволоділи Касторною, роз'єднавши ворожі сили, і забезпечили собі вихід на донбаський напрям.
4 листопада частини 44-ї та 60-ї дивізій перейшли в наступ на Чернігів. Противник чинив впертий опір, але не витримав натиску радянських воїнів. 6 листопада підрозділи 392-го Таращанського полку 44-ї дивізії першими увійшли у Чернігів. Хоробро билися з ворогом 532-й стрілецький та кавалерійський полки 60-ї дивізії, якою командував М. Кропив'янський. Війська 12-ї армії, переслідуючи противника, форсували Десну південно-західніше і східніше Чернігова й створили плацдарми для подальшого наступу. 19 листопада радянські частини оволоділи важливим залізничним вузлом Бахмач і наблизилися до Конотопа й Ніжина. Бойові операції 12-ї армії сприяли успішному наступу на головному напрямі Південного фронту.
Ініціатива остаточно перейшла до радянського командування. Узгоджені дії частин 13-ї та 14-ї армій забезпечили визволення Харкова. В ніч на 12 грудня 1919 р. підрозділи 8-ї Червонокозачої та Латиської дивізій вступили в місто. Головні сили денікінців були розсічені на дві частини, які вимушені були відступати в різних напрямках, з кожним днем дедалі більше втрачаючи взаємодію. Одна частина відходила в південно-східному напрямку на Ростов, а друга – на південь – в Крим і Одесу. Успішне здійснення Харківської операції дало змогу радянським військам перейти у вирішальний наступ на Донбас.
Під час боїв проти денікінських з'єднань Зафронтбюро ЦК КП(б)У і Реввійськрада повстанських радянських військ України прагнули подати максимальну допомогу Червоній армії. 11 жовтня 1919 р. партизанським військам, що оперували у південних районах України, було наказано рухатися в північному напрямку, влаштовувати безперервні нальоти на денікінські частини, штаби, склади боєприпасів тощо, посилювати бойові операції на залізничних магістралях, виводити з ладу телефонний та телеграфний зв'язок противника.
Найактивніші операції розгорнулися на Лівобережній Україні, де проходили стратегічні залізничні комунікації і зосереджувалися головні сили білогвардійців. Радянські партизани допомагали частинам Червоної армії вибити денікінців з Ромен, Гадяча, Кобеляк, Полтави. Вони систематично влаштовували аварії поїздів на вузловій станції Лозова, висадили в повітря залізничні мости в районі Костянтинограда.
На багатьох ділянках залізниць, таких як Митівка – Харків, Кременчук – Полтава, Ромодан – Гребінка, Ромодан – Бахмач, Гребінка – Крути, Нікополь – Кічкас, Пологи – Чапліно, було розладнано рух поїздів, а в деяких місцях він зовсім припинився.
Великої паніки наробив наліт тритисячного загону партизан 3 жовтня на Полтаву. Його вдалося відбити, лише підтягнувши значні сили білих. Не давали спокою добровольцям партизани Донбасу й Харківщини, Київщини й Чернігівщини.
Значний дезорганізаційний ефект в денікінському тилу мала боротьба махновських загонів. На протидію їй добровольцям доводилося відволікати чималі сили навіть за рахунок послаблення своїх позицій на лінії авангардних боїв з червоними.
Аналізуючи причини власних невдач, А. Денікін змушений був самокритично визнати: «Визволення нами величезних територій повинно було викликати повстання всіх елементів, ворожих Радянській владі, не лише збільшення лав, але й моральне зміцнення білих армій. Питання полягало лише в тому, чи зжитий достатньою мірою народними масами більшовизм і чи сильна воля до його подолання? Чи піде народ з нами, чи як і раніше залишиться інертним і пасивним між двома хвилями, що набігають, між двома смертельно ворожими станами.
Через цілу низку складних причин – стихійних і від нас залежних – життя дало відповідь спочатку нерішучу, потім негативну».
З другої половини вересня 1919 р. офіційно у стані війни з Білою армією перебували і Збройні сили УНР. Однак скільки-небудь активних дій тут по суті не велося, а тенденція до непорозуміння з денікінцями політичного і військового керівництва ЗУНР завершилася зрештою переходом у табір останніх основної збройної формації Української Народної Республіки – Галицької армії. Втім, цей маневр істотно не позначився на перебігу подій на основній ділянці театру воєнних дій.
Дезорганізація білогвардійського тилу була настільки відчутною, що практично не існувало місця, де б денікінці почували себе у безпеці. Тож, зрештою, визволення України було лише справою часу. І як не намагалися білогвардійці зачепитися за ті чи інші рубежі, вони неухильно втрачали позиції.