Повновладними господарями на селі вважалися селяни-общинники. Поміщики й колоністи придушені, загнані, а їх землі поділені серед членів общин. Земля була оголошена власністю народу, користуватися якою мали право лише селяни-трударі, які не вдавалися до найманої праці. Істотно були обмежені й куркульські наділи, а їх власники зрівняні в майновому відношенні з іншими селянами. Ті, хто домагався за рівних умов порівняно більш високих успіхів, висувалися в селянську еліту і, як правило, обиралися до керівництва місцевих рад.
Така лінія поведінки, природно, ввійшла у суперечність з більшовицькою політикою 1919 p., зокрема із заходами щодо націоналізації землі, створення на базі колишніх крупних володінь колгоспів і комун тощо. Махновці в більшості тихцем саботували вимоги радянських властей, дедалі конфліктували з органами ЧК, хоча до пори до часу не вдавалися до відкритих виступів. Вони ще намагалися діяти відповідно до свого старого гасла «Йти окремо, бити разом!». «Воєнноко-муністичні» заходи, особливо ж проведення продрозкладки, прискорили конфронтаційні тенденції, а сфера махновського впливу зросла до 5 повітів – Мелітопольського, Маріупольського, Павлоградського, а також частини Бахмутського, де народонаселення сягало 2,5 млн чоловік.
Протирадянський виступ отамана М. Григор'єва був зустрінутий Н. Махном, який іменував себе революціонером і «вільним комуністом», без ентузіазму і навіть із зрозумілим осудом (до речі, крок М. Григор'єва засудили всі організації анархістів в Україні). Адже григор'євці не лише провокували «батька» на протирадянську боротьбу, а й намагалися втягнути махновців у бойові дії, свідомо впритул наблизившись до розташування останніх (для цього оголошений напрямок руху на Київ М. Григор'єв змінив на Катеринослав). Однак вояки Н. Махна вели в той час надзвичайно важкі бої з Білою армією і втягування в боротьбу на другому фронті, природно, вважали самовбивчим. А швидкий розгром М. Григор'єва вивів червоних у безпосередню близькість, у фланг махновцям, які видавалися радянському керівництву мало в чому відмінними від григор'євців. Так Н. Махно потрапив «між двох вогнів». Правда, Радянська влада, нагородивши честолюбного вояка, який не лише не підтримав М. Григор'єва, а й в черговий раз перезатвердив союз з червоними, орденом Червоного Прапора, начебто подавала сигнали дружнього миролюбства. Та принципові розбіжності тим не знімались, і зіткнення, зрештою, було справою часу.
Хоча «батько» зі своїми козаками зробив не одну послугу Радянській владі, зокрема й останньою воєнною кампанією – стримуванням стратегічно важливого, дуже небезпечного наступу денікінців у Приазов'ї в травні 1919 p., це не стало засторогою від таємної ухвали Ради робітничо-селянської оборони УСРР від 25 травня про ліквідацію махновщини в найкоротший час. Це рішення було прийнято з ініціативи й навіть під тиском Л. Троцького, що саме прибув на Південний фронт і цілком у своєму стилі воєнного керівництва шукав «винних», тобто чергову жертву. Щоправда, й Н. Махно поводив себе так, що радянські воєначальники не раз скаржилися на нього, вимагали його покарання.
Л. Троцький з оточенням цинічно спостерігали, як під ударами кіннотників Шкуро гинуть без належної кількості боєприпасів бійці махновської дивізії (з 50 тис. повстанців 30 тис. узагалі не мали зброї). Ослабленням її позицій обернувся й наказ Л. Троцького від 4 червня про передислокацію деяких її частин на північну ділянку фронту, де стався масштабний прорив білих. Розуміючи це, Н. Махно в грубій формі відповів керівнику військового відомства РСФРР відмовою.
Ситуація ускладнювалася тим, що непокору Н. Махно виявляв в умовах створення Воєнно-політичного союзу радянських республік (відповідне рішення було ухвалене 1 червня 1919 р.). Об'єднання військових потенціалів супроводжувалося ліквідацією власного командування армій УСРР, армій Українського фронту. Реввійськрада республіки переформувала українські частини в нові армії і підпорядковувала їх Південному фронту. Демарш Н. Махна виглядав загрозливим прецедентом.