Паралельно «батько» вимагав від радянських властей свого призначення командувачем Червоною армією Півдня України – тобто усіма військами червоних, що ще залишалися на Херсонщині. Поступово він зміг непогано розібратися у фронтовій ситуації, зрозумівши, зокрема, й на основі розвідувальних даних, що тили у білих практично незахищені, там створюється вакуум, прорвавшись у який можна не лише самозберегтися, а й стати господарем у регіоні. Білогвардійці ж, зайняті на театрі воєнних дій з Червоною армією, навряд чи знайдуть потрібні резерви для протидії. Вдало вийшовши кілька разів з оточень, махновці у вирішальному бою біля с Перегонівка здобули блискучу перемогу й швидко пішли пересуватись по тилах білих. Були взяті Кривий Ріг, Нікополь, Олександрівськ, Гуляйполе, Токмак, Бердянськ, Мелітополь, Маріуполь, Юзівка, Гришине.
Армія швидко зростала, перетнувши межу в 100 тис. чоловік. За визнанням воєначальників різних таборів, воювали махновці вдало. Загалом це не дивно. До 70 % повстанців мали досвід участі в боях Першої світової війни, застосовували різні хитрощі, до яких були не готові суперники. Та ще більше важила самовідданість, замішана на вірі в торжество справи, за яку змагалися, – земля, воля, свобода. Зростав і авторитет Н. Махна, про якого поширювалися легенди. А його армія контролювала територію розміром в дві губернії. Денікінський тил зазнав величезної руйнації. Більше того, мають сенс ті дослідники, які вважають, що глибинний повітовий центр, село Гуляйполе, справляв такий вплив на розвиток подій, який виходив далеко за межі регіональних меж і не міг не враховуватись у планах і політиці великих військово-державних сил. Загалом це унікальне явище не лише вітчизняної історії.
Чималу роль, безперечно, відігравали і непересічні особисті якості Н. Махна. Він володів безперечним даром впливу на людей, метким мужицьким розумом, винятковою витривалістю, природним військовим талантом. Ці якості сполучалися з браком системної освіченості, психічною неврівноваженістю, нападами вбивчого гніву, маніакальною підозрілістю, періодичною схильністю до пияцтва, банальної непристойності. Синонімом махновщини був анархізм – не стільки в сенсі ідеологічного обґрунтування шляхів досягнення бездержавної організації суспільства («система влади суспільної»), скільки як вияви абсолютного безладдя («анархія – мати порядку»).
Нездатність передбачити стратегічну перспективу, невміння навіть істотно наблизитись до спроби її бодай скільки-небудь предметного (хай не в повному розумінні – теоретичного) обґрунтування були іманентною рисою не лише махновщини, а й усіх інших проявів повстанства.
Повстанству не судилося дійти не те що до самостійного державотворчого шляху, а й наблизитись до розуміння історичної місії держави взагалі, усвідомити, що держава, в тому числі національна, – категоричний імператив часу. Виступаючи проти держави як такої, повстанство обмежувало мету вузькорегіональними завданнями, реалізувати які без державних важелів було елементарно неможливо. А відтак воно з неминучістю потрапляло у глуху безвихідь і було приречене на неминучу поразку, яка наступала рано чи пізно.
Що ж до іноземних окупантів – то, не висуваючи завдання боротьби з ними на міждержавному рівні, обмежуючись протиборством на обмежених «рідних» теренах, досягти кінцевого успіху було також нереально.
І все ж повстанська стихія розливалася в Україні широким морем. А загони Нестора Махна становили значну силу. Після того як у вересні 1919 р. в районі Голта – Умань вони були оточені денікінцями і зазнали великих втрат, повернули на південь. Під час цього рейду до Н. Махна приєднувалися селянські повстанські загони. За відомостями Катеринославського губпарткому, махновські загони налічували восени понад 25 тис. повстанців, з них – 6 тис. кавалеристів. На озброєнні вони мали 51 гармату, 4 бронепоїзди, 4 бронеавтомобілі, багато кулеметів.
З кінця жовтня і до початку грудня повстанці утримували Катеринослав, Кічкас, Нікополь, Апостолове. Під командою Н. Махна були й окремі радянські загони. Ця обставина певною мірою полегшувала проведення серед махновців політико-виховної роботи комуністами, які дотримувалися суворої конспірації, бо махновське командування нещадно знищувало виявлених більшовиків.